7-甲基二环[3.3.1]壬-6-烯-3-酮 | 38339-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲基二环[3.3.1]壬-6-烯-3-酮
• 英文名称: 7-methyl-bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• 英文别名: 7-Methylbicyclo<3.3.1>non-6-en-3-on；7-Methylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• CAS: 38339-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WHCVIUFGYHCQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基二环[3.3.1]壬-6-烯-3-酮 在 钯 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  CATALYTIC HYDROGENATION OF 7-METHYLBICYCLO [3.3.1]NON-6-EN-3-ONE. ANOMALOUSLY HIGH SELECTIVITIES ON Pd AND Co BLACK CATALYSTS

  摘要：

  在催化氢化7-甲基双环[3.3.1]壬-6-烯-3-酮的过程中，观察到铂和钴黑催化剂的选择性异常高。意外产生的产品，1-亚当烷醇和6-甲基双环[3.3.1]壬-6-烯-3-内-醇，分别仅在铂和钴催化剂上生成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1243
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-甲基二环[3.3.1]壬-6-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  羟醛缩合中过渡态几何学的研究。

  摘要：

  已经研究了模型化合物以阐明醇醛反应中烯醇化物和羰基部分的相对取向。这些化合物的合成是由源自金刚烷碎裂的常见前体实现的。限制过渡结构的模型表明，环化必须通过醛相对于烯醇化物的向斜或反周向取向进行。讨论了选择性的起源以及烯醇和过渡结构的含义

  DOI：

  10.1021/ja00006a042

文献信息

• Synthesis, in Vitro Pharmacology, and Molecular Modeling of Very Potent Tacrine−Huperzine A Hybrids as Acetylcholinesterase Inhibitors of Potential Interest for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Diana Marina Görbig、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Albert Badia、Josep Eladi Baños、Nuria María Vivas、Xavier Barril、Modesto Orozco、Francisco Javier Luque

  DOI：10.1021/jm980620z

  日期：1999.8.1

  obtained for the 9-ethyl derivative rac-20, previously prepared by our group. More bulky substituents at position 9 led to less active compounds, although some of them [9-isopropyl (rac-22), 9-allyl (rac-23), and 9-phenyl (rac-26)] show activities similar to that of THA. Substitution at position 1 or 3 with methyl or fluorine atoms always led to more active compounds. Among them, the highest activity

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为
• Chemo-Selectivity of Group-VIII Metal Catalysts in Hydrogenation of Nonconjugated Enones
  作者：Jun-ichi Ishiyama、Satoshi Maeda、Kazuhiro Takahashi、Yasuhisa Senda、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1721

  日期：1987.5

  of group-VIII metal catalysts has been examined in the hydrogenation of nonconjugated enones at ambient temperature under an atmospheric pressure of hydrogen. A cobalt catalyst gave high yields of unsaturated alcohols from trialkylated olefinic ketones. Osmium showed the highest selectivity among platinum metal catalysts for the reduction of the carbonyl bond in the hydrogenation of trialkylated olefinic

  VIII族金属催化剂的化学选择性已在常温氢气压力下非共轭烯酮的氢化中得到检验。钴催化剂从三烷基化烯烃酮中得到高收率的不饱和醇。在铂金属催化剂中，锇在三烷基化烯烃酮的加氢反应中对羰基键的还原显示出最高的选择性。无论催化剂如何，单烷基化和二烷基化烯烃酮的氢化通常以烯烃官能团的优先饱和进行。4-亚甲基-和4-亚乙基环己酮的氢化伴随着在乙醇溶剂中在钌、铑和钯黑催化剂上形成二乙缩醛。在其他烯酮的氢化和其他催化剂上未检测到缩醛。此外，还研究了镍和钴催化剂对无环烯酮加氢的化学选择性。
• 2-Azaadamantane <i>N</i>-Oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO:  Highly Efficient Organocatalysts for Oxidation of Alcohols
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Iwao Suzuki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja0620336

  日期：2006.7.1

  Development of a stable nitroxyl radical class of catalysts, 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO, for highly efficient oxidation of alcohols is described. AZADO and 1-Me-AZADO exhibit superior catalytic proficiency to TEMPO, converting various sterically hindered alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields.

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。
• Easy synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones by silica gel-promoted fragmentation of 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Merce` Font-Bardia、Diana Go¨rbig、Jordi Morral、Diego Mun˜oz-Torrero、Xavier Solans、Montserrat Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00217-7

  日期：1996.4

  A synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones4b-f and 4j, k by reaction of the corresponding 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates3 with silica gel in methylene chloride at room temperature, is described. The method failed to give enones4a, g and the related compounds4l, m, what can be rationalized on mechanistic grounds.

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。
• Synthesis and structure–activity relationship of Huprine derivatives as human acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Cyril Ronco、Geoffroy Sorin、Florian Nachon、Richard Foucault、Ludovic Jean、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.005

  日期：2009.7

  New series of Huprine (12-amino-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinolines) derivatives have been synthesized and their inhibiting activities toward recombinant human acetylcholinesterase (rh-AChE) are reported. We have synthesized two series of Huprine analogues; in the first one, the benzene ring of the quinoline moiety has been replaced by different heterocycles or electron-withdrawing

  已经合成了新系列的Huprine（12-氨基-6,7,10,11-四氢-7,11-甲氨基环辛[ b ]喹啉）衍生物，并报道了它们对重组人乙酰胆碱酯酶（rh-AChE）的抑制活性。我们合成了两个系列的胡派林类似物；在第一个中，喹啉部分的苯环已被不同的杂环或吸电子或给电子的取代苯基取代。设计第二个是为了评估在位置12处修饰的影响，在位置12处已将不同的短连接子引入到Huprine X，Y骨架上。所有这些分子都是由乙基或甲基双环[3.3.1] non-6-en-3-one通过Friedländer反应（涉及选定的邻位）制备的。-氨基氰基芳族化合物。也已经报道了基于这些Huprines的两种异二聚体的合成。已获得比最活跃的Huprines X和Y具有中等活性至相同范围的活性，最有效的类似物的活性比亲本Huprines X和Y低约三倍。拓扑​​结构数据是从分子对接和活性变化推断得出的不同接头之间的连