7-甲基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯 | 13437-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 7-甲基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯
• 英文名称: 7-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diene
• 英文别名: 7-methyl-2,5-norbornadiene；7-methyl-norbornadiene；7-methylnorbornadiene；Me-nbd；7-Methyl-norbornadien；7-Methylnorbornadien；7-Methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 13437-93-9
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: NBLVLRDMPCLXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到syn-7-methylnorbornene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of inter- and intramolecular .alpha.-diketone:norbornene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a037
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dihydrogenphosphate 、 5 %sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以37.5%的产率得到7-甲基二环[2.2.1]庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Metal complexes for chemical vapour deposition of platinum

  摘要：

  该发明涉及铂配合物，以及制备该配合物的方法和将其用于金属铂的化学气相沉积的用途。将铂化学气相沉积到基底上是从包含具有至少两个非相邻C═C双键的环状结构的铂有机金属化合物中进行的，而铂有机金属化合物具有一个正方形结构，在该结构中，铂与配体的每个C═C双键结合，从而形成60°至70°的(C═C)—Pt—(C═C)。

  公开号：

  US08604231B2

文献信息

• Novel Ruthenium Complex-Catalyzed Dimerization of 2,5-Norbornadiene to Pentacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^10,14]tetradeca-4,11-diene Involving Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Take-aki Mitsudo、Toshiaki Suzuki、Shi-Wei Zhang、Daisuke Imai、Ken-ichi Fujita、Takao Manabe、Masashi Shiotsuki、Yoshihisa Watanabe、Kenji Wada、Teruyuki Kondo

  DOI：10.1021/ja9835741

  日期：1999.3.1

  Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (2,5-norbornadiene) dimerizes in the presence of a catalytic amount of Ru(1-2:5-6-η-cyclooctadiene)(1-6-η-cyclooctatriene) (Ru(cod)(cot)) and an electron-deficient olefin such as N,N-dimethylacrylamide, dimethyl fumarate, or dimethyl maleate in toluene or tetrahydrofuran (THF) to give a new compound, pentacyclo[6.6.0.02,6.03,13.010,14]tetradeca-4,11-diene (PCTD), in high

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（2,5-降冰片二烯）在催化量的Ru(1-2:5-6-η-环辛二烯)(1-6-η-环辛三烯) (Ru(cod)(cot)) 和缺电子烯烃如 N,N-二甲基丙烯酰胺、富马酸二甲酯或马来酸二甲酯在甲苯或四氢呋喃 (THF) 中生成新化合物五环 [6.6.0.02, 6.03,13.010,14]十四-4,11-二烯（PCTD），高产率以及少量已知的内-内二聚体，七环[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]十四烷(HCTD)，它是 DMSO 反应的主要产物。Ru(cod)(cot)-富马酸二甲酯在THF中是最有效的催化剂，即使在40℃下PCTD的产率为96%。PCTD 的结构是通过其衍生物 [AgOTf(PCTD)]n 的 X 射线分析确定的。发现PCTD是通过2的内-内二聚化衍生的，5-降冰片二烯。由两个 2,5-降冰片二烯分子形成
• The role of entropic and electronic factors in controlling homo-1,4 addition of dihalocarbenes to norbornadiene-type molecules
  作者：Charles W. Jefford、Viktor delos Heros、Jean-Claude E. Gehret、Georges Wipff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77771-9

  日期：1980.1

  The proportion of 1,2 and homo-1,4 adducts obtained from the reaction of difluoro-carbene with norbornadiene and its 7-oxa, 7-methyl, and 7,7-difluoro derivatives is reflected by the calculated energies of the frontier molecular orbitals of the dienes. It appears that the product composition is dictated by competing 1,2 electrophilic and homo-1,4 nucleophilic cheletropic reactions.

  二氟卡宾与降冰片二烯及其7-氧杂，7-甲基和7,7-二氟衍生物的反应获得的1,2和1,4加合物的比例通过前沿分子的计算能量来反映二烯的轨道。看来，产物组成是由竞争的1,2，亲电和均一，1,4亲核的亲核反应决定的。
• On the nature of the homo-1,4 addition of dichlorocarbene to norbornadienes
  作者：Gerhard W. Klumpp、Peter M. Kwantes

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80008-1

  日期：1981.1

  Nucleophilic behaviour postulated for difluorocarbene in its homo-1,4 additions to norbornadienes is not found for dichlorocarbene in its homo-1,4 additions.

  在其降冰片二烯的均聚物1.4中，二氟卡宾的假定的亲核行为在其均聚物的1-4中没有发现二氯卡宾的亲核行为。
• Byrne,L.T. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1961 - 1969
  作者：Byrne,L.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sustmann,R.; Gellert,R.W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 42 - 55
  作者：Sustmann,R.、Gellert,R.W.

  DOI：——

  日期：——