(2S,3S)-3-ethyloxirane-2-carboxylic acid | 122872-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 122872-27-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: JEFQGTDZXWGWMD-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-ethyloxirane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.8h， 生成 (2S,3S)-3-ethyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0

文献信息

• Camphor-Based α-Bromo Ketones for the Asymmetric Darzens Reaction
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Arun K. Sharma、M. Concepción González-Rego、Anthony Linden、Jesús M. García、Alberto González

  DOI：10.1021/jo001031f

  日期：2000.12.1

  (1R)-2-endo-Bromoacetyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (endo-2-bromoacetylisoborneol) 4 and its trimethylsilyl ether 3 are presented as efficient reagents for the asymmetric Darzens reaction. From the alpha,beta-epoxy ketone adducts the chiral inductor camphor is removed, by treatment with ceric(IV) ammonium nitrate, to yield the corresponding epoxy acids which are isolated as their dicyclohexylammonium

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。
• Enahtioselective synthesis of sitophilate, the granary weevil aggregation pheromone
  作者：J.Michael Chong

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80090-0

  日期：1989.1

  Synthesis of each of the enanuomers of sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil, is described. Catalytic asymmetric epoxlaattan of -allylic alcohol 2 [with (+)-DIPT] followed, by derivatization with 3,5-dinitrobenzoyl chloride and subsequent recrystallizatton afforded 3a in high enantiomertc and diastereomertc purity. Conversion to epoxy ester 6a and reoloselecative

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。