1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate | 114607-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: 3-pentyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate；(+/-)-Sitophilate；(+/-)-sitophylate；(+/-)-sitofilate；pentan-3-yl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 114607-20-4；114715-56-9；122798-52-1；122798-53-2；122798-54-3；124753-52-2；129314-00-7；129314-02-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: JZOCRUBSQNZLIW-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (4R,5S)-(-)-4-methyl 5-hydroxy heptan 3-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  粮象鼻虫聚集信息素的化学鉴定

  摘要：

  （R *，S *）-2-甲基-3-羟基戊酸酯的乙基丙基被确定为（L。）（谷类象鼻虫）聚集信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61831-2

文献信息

• Asymmetric Aldol Reactions Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine-Based Amides:  Stereoselective Synthesis of α-Methyl-β-hydroxy Acids, Esters, Ketones, and 1,3-Syn and 1,3-Anti Diols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Mónica Rodríguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo000035h

  日期：2000.6.1

  reactions is reported. The reaction of (S, S)-(+)-pseudoephedrine-derived propionamide enolates with several aldehydes yielded exclusively one of the four possible diastereomers in good yields, although transmetalation of the firstly generated lithium enolate with a zirconium(II) salt, prior to the addition of the aldehyde, is necessary in order to achieve high syn selectivity. The so-formed syn-alpha-methyl-beta-hydroxy

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，
• Enahtioselective synthesis of sitophilate, the granary weevil aggregation pheromone
  作者：J.Michael Chong

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80090-0

  日期：1989.1

  Synthesis of each of the enanuomers of sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil, is described. Catalytic asymmetric epoxlaattan of -allylic alcohol 2 [with (+)-DIPT] followed, by derivatization with 3,5-dinitrobenzoyl chloride and subsequent recrystallizatton afforded 3a in high enantiomertc and diastereomertc purity. Conversion to epoxy ester 6a and reoloselecative

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。
• Stereoselective synthesis of sitophilate and sitophilure
  作者：Jesús Razkin、Alberto González、Pilar Gil

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00455-7

  日期：1996.12

  Synthesis of sitophilate 6, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil, has been achieved with an overall yield of 46% from 1 in high enantiomeric and diastereomeric purity. From sitophilate, sitophilure 8, aggregation pheromone of the rice weevil and maize weevil, was prepared in a four-step synthesis without any racemization.

  谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素sitophilate 6的合成，以高对映体和非对映体纯度从1的总产率为46％。水稻象鼻虫和玉米象鼻虫的自体固液，体液固氮8，聚集信息素以四步合成法制备，没有外消旋作用。
• New Synthesis of (<i>±</i>)-Sitophilate Using Carboxylic Acid Dianion Methodology - A Stereoselectivity Study
  作者：Margarita Parra、Salvador Gil、Pablo Rodriguez、Enrique Sotoca

  DOI：10.1055/s-2005-918466

  日期：——

  A simple two-step synthesis of (′)-sitophilate in has been developed by addition of propanal to the lithium enediolate of propanoic acid and subsequent esterification with 3-pentanol under standard Fischer conditions. Efforts to control the diastereoselectivity to generate the syn isomer are described. A modest degree of asymmetric induction is found using chiral amides as base.

  通过将丙醛添加到丙酸的烯二醇锂中并随后在标准 Fischer 条件下与 3-戊醇酯化，开发了一种简单的 (')-sitophilate 的两步合成。描述了控制非对映选择性以产生顺式异构体的努力。使用手性酰胺作为碱发现了适度程度的不对称诱导。
• Stereochemically controlled synthesis of racemic sitophilate, the aggregational pheromone of the grain weevil
  作者：B. A. Cheskis、A. M. Moiseenkov、N. A. Shpiro、G. A. Stashina、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00960333

  日期：1990.4