6-bromo-N-pyridin-2-yl-pyridine-2-carboxamide | 126230-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-pyridin-2-yl-pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-Bromo-N-pyridin-2-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 126230-18-0
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O
• 分子量: 278.108
• InChiKey: QUNBBINLLZXFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 6-bromo-N-pyridin-2-yl-pyridine-2-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-cyano-N-pyridin-2-yl-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPYRIDYL AMIDES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  [FR] AMIDES BIPYRIDYLES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR-5 MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及新型酰胺，如式(I)所示的酰胺：(I)，这些酰胺是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防涉及mGluR5的疾病和症状，包括但不限于精神疾病和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和恐慌，以及用于治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍，如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应，药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖和其他疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明进一步提供了通过给予这些新型酰胺和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2005079802A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 6-溴-2-吡啶羧酸 生成 6-bromo-N-pyridin-2-yl-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5

  摘要：

  本发明涉及新型酰胺，例如公式（I）所示的酰胺：（I），它们是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防包括但不限于精神和情绪障碍（如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相障碍和惊恐）以及疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断、肥胖症和其他疾病中涉及mGluR5的疾病和症状的治疗。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明还提供了通过给予这些新型酰胺和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些疾病和症状的方法。

  公开号：

  US20070149547A1

文献信息

• Facile Preparation of 6-Bromopyridine-2-carboxamide and Pyridine-2,6-dicarboxamide: Partial Aminocarbonylation of 2,6-Dibromopyridine
  作者：Hiroshi Horino、Hiroyuki Sakaba、Mannosuke Arai

  DOI：10.1055/s-1989-27372

  日期：——

  The palladium-catalyzed carbonylation of 2,6-dibromopyridine in the presence of primary amines under controlled conditions (carbon monoxide pressure) gives mainly N-aryl- or N-alkyl-6-bromopyridine-2-carboxamides accompanied by N,N′-diaryl- or N,N′-dialkylpyridine- 2,6-dicarboxamides. Further aminocarbonylation of the N-aryl- and N- alkyl-6-bromopyridine-2-carboxamides affords unsymmetric N,N′- diaryl, N-alkyl-N′-aryl-, or N,N′-dialkylpyridine-2,6-dicarboxamides.

  在受控条件下（如一氧化碳压力）下，钯催化的2,6-二溴吡啶与初级胺的羰基化反应主要生成N-芳基或N-烷基-6-溴吡啶-2-羧酰胺，并伴有N,N′-二芳基或N,N′-二烷基吡啶-2,6-二羧酰胺。对N-芳基和N-烷基-6-溴吡啶-2-羧酰胺进行进一步的氨基羰基化反应，可以得到不对称的N,N′-二芳基、N-烷基-N′-芳基或N,N′-二烷基吡啶-2,6-二羧酰胺。
• HORINO, HIROSHI;SAKABA, HIROYUKI;ARAI, MANNOSUKE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 715-718
  作者：HORINO, HIROSHI、SAKABA, HIROYUKI、ARAI, MANNOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• BIPYRIDYL AMIDES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1715867A1

  公开（公告）日：2006-11-02
• EP1715867A4
  申请人：——

  公开号：EP1715867A4

  公开（公告）日：2009-04-15