(+)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-1-pentanol | 108740-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-1-pentanol
• 英文别名: InChI=1/C5H10O2/c1-2-4-5(3-6)7-4/h4-6H,2-3H2,1H3/t4-,5+/m0/s；[(2R,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 108740-32-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XEVKRTIYWSUXHP-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 ((4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Wershofen, Stefan; Classen, Arnold; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 9 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+)-(2R,3S)-2,3-Epoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0

文献信息

• Studies towards the Identification of the Sex Pheromone of<i>Thyrinteina arnobia</i>
  作者：Jardel A. Moreira、Tiago Neppe、Marcelo M. de Paiva、Anna M. Deobald、Luciane G. Batista-Pereira、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.5935/0103-5053.20130241

  日期：——

  pest in Brazilian native plants, e.g. Psidium guajava, and exotic plants, such as Eucalyptus species. In this work we describe the isolation of the pheromone components of T. arnobia, using glands extract and solid phase micro extraction (SPME) of virgin females. The samples were analyzed by gas chromatography with an electroantennographic detector (GC-EAD), and mass spectrometry (GC-MS). Two reproducible

  紫罗兰（Algarta parda）thyrinteina arnobia（鳞翅目：Geometridae），巴西重要植物，巴西番石榴（Psidium guajava），异国情调，桉树等。阿根廷雀巢的雀巢trabalho e relatado o isolamento dos的组成部分，微粉尘外表层（SPME）的女性特征。作为通气孔菌的通气孔，作为气体质谱仪（CG-EAD）和电子质谱仪（CG-EM）。CG-EM sugeriram和3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno como组成部分的分析物，作为电镜观察台。排在第10位的印尼总得主，占全球总收入的28％。孔雀斑菌或季戊四醇酯类环氧化合物。桉树棕环黄胸腺（Lepidoptera：Geometridae）被认为是巴西本土植物（如番石榴）和外来植物（如桉树）的重要害虫。在这项工作中，我们描述了使用原始女性的腺体提取物和固相微
• Total Synthesis of Mycinolide IV and Path‐Scouting for Aldgamycin N
  作者：Bart Herlé、Georg Späth、Lucas Schreyer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016475

  日期：2021.3.29

  vinylogous Mukaiyama aldol reaction; its alkene terminus was then converted either into the corresponding methyl ketone by Wacker oxidation or into a chain‐extended aldehyde by catalyst‐controlled branch‐selective asymmetric hydroformylation. These transformations ultimately opened access to two structurally distinct series of macrolide targets. Notable late‐stage maneuvers comprise a rare example of a ruthenium‐catalyzed

  概念证明可以通过“统一”方法获得大量 16 元大环内酯类抗生素。关键的构建模块是通过不对称插烯向山羟醛反应大规模形成的；然后，其烯烃末端通过瓦克氧化转化为相应的甲基酮，或通过催化剂控制的支链选择性不对称加氢甲酰化转化为扩链醛。这些转变最终开辟了两个结构不同的大环内酯靶标系列。值得注意的后期操作包括钌催化的 1,3-烯炔-5-醇氧化还原异构化为 1,3-二烯-5-酮衍生物的罕见例子，以及叔炔丙醇的精制通过反式氢锡化/Chan-Lam型偶联转化为偶姻。此外，该案例研究说明了在基本中性条件下通过酯交换形成复杂大内酯环的可能性未被充分利用。
• Liquid-Phase Synthesis of Chiral Tartrate Ligand Library for Enantioselective Sharpless Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Hong-Chao Guo、Xue-Yan Shi、Xian Wang、Shang-Zhong Liu、Min Wang

  DOI：10.1021/jo035818s

  日期：2004.3.1

  tartrate ligands by liquid-phase synthesis for Sharpless epoxidation of a variety of allylic alcohols through ligand diversity. The influence of substituent in chiral tartrate ligands on the enantioselectivities of the reaction was disclosed. Moderate chemical yields and good enantiomeric excesses were obtained by using soluble polymer-supported tartrate ester in the epoxidation of allylic alcohols with

  本文报道了通过液相合成成功开发出一组有效的可溶性聚合物负载的手性酒石酸酒石配体，通过配体多样性对多种烯丙基醇进行Sharpless环氧化。公开了手性酒石酸酯配体中取代基对反应对映选择性的影响。通过使用可溶性聚合物支撑的酒石酸酯，在烯丙基醇与Ti（O - Pr）4 /叔丁基氢过氧化物的环氧化中，获得中等的化学收率和良好的对映体过量。
• The chemistry of spiroacetals. An enantiospecific synthesis of the spiroacetal moiety of milbemycins α₇and α₈
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39860000874

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the dioxygenated spiroacetal moiety of milbemycins α7 and α8 has been developed from the appropriate epoxide and regioselective acylation of the C-23 alcohol.

  米尔倍霉素的二氧化螺缩醛部分的对映体特异性合成α 7，α 8已经从适当的环氧化物和C 23醇的区域选择性酰化显影。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。

表征谱图