2-deoxy-D-ribose 5-phosphate, free acid | 16434-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-D-ribose 5-phosphate, free acid
• 英文别名: 2-deoxy-D-ribose-5'-monophosphate；2'-deoxyribose-5-phosphate；2-deoxyribose 5-phosphate；O⁵-phosphono-D-erythro-2-deoxy-pentose；O⁵-phosphono-ξ-D-erythro-2-deoxy-pentofuranose；2-Deoxy-D-ribofuranose 5-phosphate；[(2R,3S)-3,5-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 16434-11-0
• 化学式: C₅H₁₁O₇P
• 分子量: 214.112
• InChiKey: KKZFLSZAWCYPOC-PYHARJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 5-phosphate, free acid 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Deoxy-D-ribonic Acid
  参考文献：
  名称：

  985.磷酸化糖。第九部分 2-脱氧-D-核糖5-磷酸的简单合成[2-脱氧-D-赤-戊糖5-（磷酸二氢）]

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005139
• 作为产物：
  描述：

  α,β-D-2-deoxyribofuranose-5-phosphate disodium salt 在 Dowex (D₅₀ H⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-deoxy-D-ribose 5-phosphate, free acid
  参考文献：
  名称：

  合成5'-二磷酸腺苷核糖末端核糖类似物作为瞬时受体电位阳离子通道TRPM2的探针。

  摘要：

  TRPM2（瞬态受体潜在阳离子通道，M亚家族，成员2）是一种非选择性阳离子通道，参与对氧化应激的反应和炎症。它在自身免疫和神经退行性疾病中的作用使其成为有吸引力的药理靶标。核苷酸5'-二磷酸核糖核苷（ADPR）与胞质NUDT9同源性（NUDT9 H的结合））域激活频道。尚缺乏对ADPR如何与TRPM2配体结合域相互作用的详细理解，这妨碍了调节剂的合理设计，但已知ADPR的末端核糖对于激活至关重要。为了更详细地研究其作用，我们设计了合成途径以合成ADPR和2'-deoxy-ADPR的新型类似物，这些类似物仅通过从末端核糖上除去单个羟基进行修饰。ADPR类似物是通过将核苷磷咪唑盐与脱氧糖磷酸酯偶联而获得的。相应的基于C2''的类似物被证明是不稳定的。通过膜片钳在表达TRPM2的HEK293细胞中对C1”-和C3” -ADPR类似物进行电生理学评估。此外，末端核糖的所有羟基均被封闭的化合物为其1”-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00338

文献信息

• Reactions of Dichloride Anion Radical with Nucleosides, Nucleotides, and Polynucleotides
  作者：Takeo Takahashi、Kotaro Yamauchi、Takahiro Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.58.223

  日期：1985.1

  dichloride anion radical with nucleosides, nucleotides, and polynucleotides were determined in neutral aqueous solutions of potassium chloride by the conventional flash photolysis. The reactivities of these compounds toward the anion radical are in the order: bases>nucleosides>nucleotides>polynucleotides. This trend is similar to that observed with the corresponding reactions with hydroxyl radical. A comparison

  二氯阴离子自由基与核苷、核苷酸和多核苷酸反应的速率常数是在氯化钾的中性水溶液中通过常规闪光光解测定的。这些化合物对阴离子自由基的反应性顺序为：碱基>核苷>核苷酸>多核苷酸。这种趋势类似于在与羟基自由基的相应反应中观察到的趋势。核苷、核苷酸和多核苷酸对二氯阴离子自由基的反应性与对羟基自由基的反应性的比较表明，这些化合物的反应性主要受其碱基部分控制。在空间效应方面讨论了反应性的这种趋势。
• Transition State Analysis of Acid-Catalyzed dAMP Hydrolysis
  作者：Joe A. B. McCann、Paul J. Berti

  DOI：10.1021/ja067371l

  日期：2007.6.6

  Multiple kinetic isotope effects (KIEs) on deoxyadenosine monophosphate (dAMP) hydrolysis in 0.1 M HCl were used to determine the transition state (TS) structure and probe its intrinsic reactivity. The experimental KIEs revealed a stepwise (SN1) mechanism, with a discrete oxacarbenium ion intermediate. This is the first direct evidence for the deoxyribosyl oxacarbenium ion in solution. In 50% methanol/0

  在 0.1 M HCl 中对脱氧腺苷单磷酸 (dAMP) 水解的多重动力学同位素效应 (KIE) 用于确定过渡态 (TS) 结构并探测其内在反应性。实验性 KIE 揭示了逐步 (SN1) 机制，具有离散的氧碳鎓离子中间体。这是溶液中脱氧核糖氧碳鎓离子的第一个直接证据。在 50% 甲醇/0.1 M HCl 中，产物是脱氧核糖 5-磷酸 (dRMP) 和 α-和β-甲基 dRMP。α-Me-dRMP/β-Me-dRMP 比率为 8.5:1。假设游离氧碳鎓离子对任一面上的亲核攻击同样敏感，这表明大约 20% 是通过溶剂分离的离子对复合物或游离氧碳鎓离子，DN+AN 机制进行的，而大约 80% 的反应是通过接触离子对复合物进行的。氧碳鎓离子寿命估计为 10(-11)-10(-10) s。使用混合密度泛函理论计算发现了 ANDN、DN*AN、DN*AN 和 DN+AN 机制的计算过渡态。在考虑 20%
• Efficient Production of 2-Deoxyribose 5-Phosphate from Glucose and Acetaldehyde by Coupling of the Alcoholic Fermentation System of Baker’s Yeast and Deoxyriboaldolase-Expressing<i>Escherichia coli</i>
  作者：Nobuyuki HORINOUCHI、Jun OGAWA、Takako KAWANO、Takafumi SAKAI、Kyota SAITO、Seiichiro MATSUMOTO、Mie SASAKI、Yoichi MIKAMI、Sakayu SHIMIZU

  DOI：10.1271/bbb.50648

  日期：2006.6.23

  of AMP, and the reaction supernatant containing the fructose 1,6-diphosphate was used directly as substrate for 2-deoxyribose 5-phosphate production with the E. coli cells. With 178 mM enzymatically prepared fructose 1,6-diphosphate and 400 mM acetaldehyde as substrates, 246 mM (52.6 g/l) 2-deoxyribose 5-phosphate was produced. The molar yield of 2-deoxyribose 5-phosphate as to glucose through the total

  研究了通过面包酵母的酒精发酵系统与表达脱氧核糖醛缩酶的大肠杆菌的偶联生产2-脱氧核糖5-磷酸。在此过程中，面包酵母从葡萄糖和无机磷酸盐中生成果糖1,6-二磷酸，然后大肠杆菌通过D-甘油醛3-磷酸将果糖1,6-二磷酸转化为2-脱氧核糖5-磷酸。在使用甲苯处理的酵母细胞的优化条件下，由1,111 mM葡萄糖和750 mM磷酸钾缓冲液（pH 6.4）催化量的AMP产生356 mM（121 g / l）果糖1,6-二磷酸。含有果糖1,6-二磷酸的反应上清液直接用作大肠杆菌细胞产生2-脱氧核糖5-磷酸的底物。用178 mM酶法制备的果糖1，以6-二磷酸酯和400 mM乙醛为底物，制得246 mM（52.6 g / l）2-脱氧核糖5-磷酸酯。通过总的两步反应，2-磷酸脱氧核糖5-磷酸相对于葡萄糖的摩尔产率为22.1％。通过内源或外源磷酸酶活性，将产生的2-磷酸脱氧核糖5-磷酸酯转化为2-脱氧核糖，摩尔产率为85％。
• Deoxyribose 5-phosphate aldolase as a catalyst in asymmetric aldol condensation
  作者：Lihren Chen、David P. Dumas、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00028a050

  日期：1992.1

  This paper describes the substrate specificity and synthetic utility of deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4). Eight donors and 20 acceptors have been tested as substrates. In addition to acetaldehyde, propanal, acetone, and fluoroacetone have been used to condense with a number of acceptor aldehydes. Thirteen aldol products have been prepared and characterized. A new stereogenic center with 3(S) configuration is formed when acetaldehyde, fluoroacetone, or acetone is used as a donor substrate. With propanal, two new stereogenic centers are formed with 2(R) and 3(S) configurations. The acceptor substrates have very little structural requirements. The 2-hydroxyaldehydes appear to react the fastest, and the D-isomers are better substrates than the L-isomers. The stereospecificity is absolute regardless of the chirality of 2-hydroxyaldehydes. The aldol reactions thus follow the Cram-Felkin mode of attack for D-substrates and anti-Cram-Felkin mode of attack for L-substrates.
• Schuchmann, Heinz-Peter; Wagner, Rita; Sonntag, Clemens von, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 10, p. 1213 - 1220
  作者：Schuchmann, Heinz-Peter、Wagner, Rita、Sonntag, Clemens von

  DOI：——

  日期：——