生育酚琥珀酸酯 | 17407-37-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 生育酚琥珀酸酯
• 中文别名: 天然维生素E-D-Α生育酚琥珀酸酯
• 英文名称: vitamin E succinate
• 英文别名: tocopherol succinate；α-tocopherol succinate；d-alpha-Tocopheryl acid succinate；4-oxo-4-[[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]butanoic acid
• CAS: 17407-37-3
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅
• 分子量: 530.789
• InChiKey: IELOKBJPULMYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  625.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.159 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

应用

生育酚琥珀酸酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生育酚琥珀酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl (+/-)-7α,12α-dihydroxy-3α-(3-{[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl]oxycarbonyl}propanoyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  New propanoyloxy derivatives of 5β-cholan-24-oic acid as drug absorption modifiers

  摘要：

  A series of final twelve propanoyloxy derivatives of 5 beta-cholan-24-oic acid (O-propanoyl derivatives of cholic acid) as potential drug absorption modifiers (skin penetration enhancers, intestinal absorption promoters) was generated by multistep synthesis. Structure confirmation of all generated compounds was accomplished by H-1 NMR, C-13 NMR, IR and MS spectroscopy methods. All the prepared compounds were analyzed using RP-TLC, and their lipophilicity (R-M) was determined. The hydrophobicity (log P), solubility (log S), polar surface area (PSA) and molar volume (MV) of the studied compounds were also calculated. All the target compounds were tested for their in vitro transdermal. penetration effect and as potential intestinal absorption enhancers. The cytotoxicity of all the evaluated compounds was evaluated against normal human skin fibroblast cells. Their anti-proliferative activity was also assessed against human cancer cell lines: T-lymphoblastic leukemia cell line and breast adenocarcinoma cell line. One compound showed selective cytotoxicity against human skin fibroblast cells and another compound possessed the highest cytotoxicity against all the tested cell lines. Only one compound expressed anti-proliferative effect on leukemia cancer cells without affecting the growth of normal cells, which should be promising in potential development of new drugs. Most of the target compounds showed minimal anti-proliferative activity (IC50 > 37 mu M), indicating they would have moderate cytotoxicity when administered as chemical absorption modifiers. The relationships between the lipophilicity/polarity and the chemical structure of the studied compounds as well as the relationships between their chemical structure and enhancement effect are discussed in this article. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.02.001
• 作为产物：
  描述：

  异植物醇 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸丁酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~129.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 生育酚琥珀酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度生育酚琥珀酸酯盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种生育酚琥珀酸酯盐的制备方法。本发明提供一种生育酚琥珀酸酯盐的制备方法，包括：将dl‑α‑生育酚在贵金属催化剂存在的条件下进行氢化，将氢化所得产物与琥珀酸酐在碱存在的条件下进行酯化反应制备获得生育酚琥珀酸酯中间体；将所述生育酚琥珀酸酯中间体成盐。本发明所提供的生育酚琥珀酸酯盐的制备方法能够有效提升目标产品的纯度，并能够有效降低单一杂质的含量，所制备获得的钙盐产品纯度可达到99.9%以上。

  公开号：

  CN108409704A

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 NEGishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Covalent and Ionic Conjugates of Trolox and α-Tocopherol with 1-Aminoadamantane
  作者：Yu. V. Yushkova、S. V. Morozov、E. I. Chernyak、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s10600-017-2201-2

  日期：2017.11

  Covalent, ionic, and ionic-covalent conjugates of trolox and α-tocopherol with 1-aminoadamantane were synthesized. Their structures were elucidated using mass spectrometry and IR, PMR, and 13C NMR spectroscopy. The water solubility of the ionic trolox conjugates with 1-aminoadamantane increased by 2–24 times as compared with that of trolox whereas that of the α-tocopherol succinate conjugates remained the same as that of α-tocopherol.

  共价、离子以及离子-共价结合型的trolox和α-生育酚与1-氨基金刚烷化合物已被合成。它们的结构通过质谱和红外、质子磁共振及13C核磁共振光谱得以阐明。与trolox相比，离子型trolox与1-氨基金刚烷的结合物在水中的溶解度提高了2至24倍，而α-生育酚琥珀酸结合物的水溶性则与α-生育酚相同。
• 两亲聚合物在制备口服药物中的应用
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN109125260B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种两亲聚合物在制备口服药物制剂中的应用。该两亲聚合物以L‑缬氨酸、L‑苯丙氨酸修饰的聚乙二醇为亲水端，维生素E琥珀酸酯为疏水端。采用该两亲聚合物构建的纳米胶束与肠上皮细胞的肽转运体1特异性结合，促进药物口服吸收。本发明还公开了上述药物制剂的制备方法，其工艺简单，利于推广应用。
• 水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113636904B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了一种水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法，该以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放；充分利用水的优秀理化性质，反应条件温和且高效，表面活性剂TPGS‑750‑M通过处理可以回收利用，完全符合环境友好的原则；反应底物适用性广，可以催化芳基炔烃的同时也可以催化脂肪炔烃，为合成共轭二炔提供了一个简易环保的制备方法；筛选出了更适用于本发明反应和反应介质的铜催化剂，大大提高了产率。