生育酚杂质3 | 3808-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 生育酚杂质3
• 英文名称: (all-rac)-3,4-dehydro-α-tocopherol
• 英文别名: vitamin E；2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-2H-chromen-6-ol；3,4-dehydro-α-tocopherol；2,5,7,8-Tetramethyl-2-<4,8,12-trimethyl-tridecyl>-chrom-3-en-6-ol；2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol；2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chromen-6-ol
• CAS: 3808-26-2；125276-57-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: JDRGHECKJUSWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生育酚杂质3 在 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 生成 (2S,4'R, 8'R)3,4-dehydro-α-tocopherol 、 (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEPARATION OF CHIRAL ISOMERS BY SFC
  [FR] SÉPARATION D'ISOMÈRES CHIRAUX PAR CPS

  摘要：

  本发明涉及从彼此分离手性异构体的领域。特别是涉及将手性异构体分离的领域，尤其是对苯二酚或色酮化合物的手性异构体，特别是生育酚、3,4-脱氢生育酚和生育三烯酚，以及它们的保护形式。发现使用超临界二氧化碳作为流动相，结合非常特定的手性相作为静相，可以非常高效地分离各个手性异构体。由于该方法非常高效且快速，并且在生态方面具有优势，因此具有很大的工业利益。

  公开号：

  WO2016188945A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl]-2H-chromen-6-ol 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 生育酚杂质3
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF SEPARATING CHIRAL ISOMERS OF CHROMAN COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉ DE SÉPARATION DES ISOMÈRES CHIRAUX DES COMPOSÉS DE CHROMANE, DE LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS

  摘要：

  本发明涉及一种分离手性异构体的过程，特别是对于类胡萝卜素化合物中的生育酚和生育三烯酚以及它们的酯类和中间体。已经发现，该过程允许以更高的产率分离所需的异构体，并且能够非常有效地利用非所需的异构体。该过程在工业生产中实施时特别有用。此外，已经发现，该过程允许使用异构体混合物，因为它们是传统工业合成的结果。

  公开号：

  WO2012152779A1

文献信息

• Process for the manufacture of chroman derivatives, especially alpha-tocopherol and alkanoates thereof
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20050277777A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to novel processes for the manufacture of chroman derivatives such as α-tocopherol (TCP) and alkanoates thereof, especially α-tocopheryl acetate (TCPA), whereby at least one step of the processes is carried out in the presence of a Lewis acid or a mixture of a Lewis acid with a Bronsted acid as the catalyst under pressure, preferably at an absolute pressure of at least 1.1 bar. As starting materials for the manufacture of TCP and its alkanoates either a mixture of 2,3,5-trimethylhydroquinone (TMHQ) or 2,3,6-trimethylhydroquinone-1-alkanoate (TMHQA) and a compound selected from the group consisting of phytol (pH), isophytol (IP) and (iso)phytol derivatives or 2-phytyl-3,5,6-trimethyl-hydroquinone (PTMHQ)/3-phytyl-2,5,6-trimethylhydroquinone-1-alkanoate (PTMHQA) and/or an isomer thereof are used. Suitable Lewis acids are indium(III) salts and scandium(III) salts. Suitable acid mixtures are iron/iron(II) chloride/hydrogen chloride and zinc(II) chloride/hydrogen chloride.

  本发明涉及一种制备类似α-生育酚（TCP）和其烷酸酯，特别是α-生育酚醋酸酯（TCPA）的新型过程，其中所述过程的至少一步在Lewis酸或Lewis酸与Bronsted酸的混合物存在下，在压力下进行，优选在至少1.1巴的绝对压力下进行。用于制备TCP及其烷酸酯的起始材料可以是2,3,5-三甲基对苯二酚（TMHQ）或2,3,6-三甲基对苯二酚-1-烷酸酯（TMHQA）的混合物和从菲醇（pH）、异菲醇（IP）和（异）菲醇衍生物或2-菲基-3,5,6-三甲基-对苯二酚（PTMHQ）/3-菲基-2,5,6-三甲基对苯二酚-1-烷酸酯（PTMHQA）和/或其异构体中选择的化合物。适用的Lewis酸包括铟（III）盐和钪（III）盐。适用的酸混合物包括铁/二氯化亚铁/氯化氢和锌（II）氯化物/氯化氢。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ALKENYLATED HYDROXYLATED AROMATIC COMPOUNDS, OF CHROMAN COMPOUNDS AND OF THEIR ACYLATED DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES AROMATIQUES HYDROXYLES ALCENYLES DE COMPOSES CHROMANS ET DE LEURS DERIVES ACYLES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005054223A3

  公开（公告）日：2005-10-27
• Ein unges�ttigtes Derivat der Tocopherolreihe (d,l-3, 4-Dehydro-?-tocopherol?)
  作者：P. Karrer、R. G. Legler、G. Schwab

  DOI：10.1002/hlca.194002301137

  日期：——
• Nichtionisches flüssiges Drucktuchwaschmittel für die maschinelle Gummituchreinigung in Offsetdruckmaschinen
  申请人：Baldwin-Gegenheimer GmbH

  公开号：EP0527315B1

  公开（公告）日：1995-12-06
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ALKENYLATED HYDROXYLATED AROMATIC COMPOUNDS, OF CHROMAN COMPOUNDS AND OF THEIR ACYLATED DERIVATIVES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1689733B1

  公开（公告）日：2008-10-15