3-propylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-propylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: POVOLAYMVMVHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid 、 金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到3-propyl-imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及作为大麻素受体配体（如CB2配体）的吡啶咪唑衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20080009491A1
• 作为产物：
  描述：

  N-pyridin-2-ylmethyl-butyramide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-propylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-1-羧酸的高效制备

  摘要：

  摘要 我们报告了一种新型的合成咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸的有效方法。通过使2-（氨基甲基）吡啶与酰氯反应，然后用三氟乙酸酐一锅处理，得到2,2,2-三氟-1-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-丙酮酮，然后通过卤代形式裂解以高制备产率将其转化为咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸。 我们报告了一种新型的合成咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸的有效方法。通过使2-（氨基甲基）吡啶与酰氯反应，然后用三氟乙酸酐一锅处理，得到2,2,2-三氟-1-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-丙酮酮，然后通过卤代形式裂解以高制备产率将其转化为咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561489

文献信息

• Pyridoimidazole derivatives
  申请人：Forest Laboratories Holdings Limited

  公开号：US07501438B2

  公开（公告）日：2009-03-10

  The present invention relates to pyridoimidazole derivatives that act as cannabinoid receptor ligands, e.g., CB2 ligands. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为大麻素受体配体的吡啶咪唑衍生物，例如CB2受体配体。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有所述化合物的组合物，以及使用所述化合物的治疗方法。
• US7501438B2
  申请人：——

  公开号：US7501438B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• [EN] PYRIDOIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOÏMIDAZOLE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2008005908A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention relates to pyridoimidazole derivatives that act as cannabinoid receptor ligands, e.g., CB2 ligands. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de pyridoïmidazole qui agissent en tant que ligands de récepteurs de cannabinoïdes, p. ex. des ligands CB2. L'invention fournit aussi des procédés de préparation des composés, des compositions contenant ces composés et des procédés de traitements les utilisant.