3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-ylmethyl)propionic acid | 1276114-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-ylmethyl)propionic acid
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-[(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)methyl]propanoic acid；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-[(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)methyl]propanoic acid
• CAS: 1276114-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₃
• 分子量: 340.342
• InChiKey: SNMYOWWYWXVKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-ylmethyl)propionic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以3.77 g的产率得到4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-ylmethyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588

文献信息

• Synthesis and Tautomerization of Benzo[<i>cd</i>]azulen-3-ones
  作者：Ingo B. Aumüller、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol2001528

  日期：2011.4.1

  This report describes a type of tautomerization reaction that proceeds via isomerization of pi-bonds across the azulene moieties of tricyclic benzo[cd]azulen-3-ones. The reaction mechanism shows similarities to an elimination reaction that was recently developed in our group. Furthermore, the facile four-step syntheses of the benzo[cd]azulen-3-ones, the starting materials for the tautomerization reactions, and computational analyses of the tautomerization reaction are included.