4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzaldehyde | 39208-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-((4-(dimethylamino)phenyl)diazenyl)benzaldehyde；(E)-4-[4-(dimethylamino)phenyldiazenyl]benzaldehyde
• CAS: 39208-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: CVURSMYMOJMTTI-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  434.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  愈创奥 、 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzaldehyde 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有3-愈创甘油基乙烯基的新型偶氮苯衍生物的制备和结构

  摘要：

  (E)-4-(4-甲氧基苯基二氮烯基)苯甲醛和(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]-苯甲醛与(3-愈创甘油基甲基)三苯基溴化鏻在乙醇中在乙醇钠存在下于25℃的Wittig反应°C 在氩气下保持 24 小时仅产生 E 形式 (E)-4-{ (E)-4-[2-(3-guaiazulenyl)vinyl] 苯基二氮烯基}甲氧基苯和 (E)-N,N-二甲基-4- {(E)-4-[2-(3-愈创甘油基)乙烯基]苯基二氮烯基}苯胺的产率为71%和73%。两种新的扩展 π 电子系统与结构相关（和离域）π 电子系统（3-愈创甘油基）[（E）-4-（4-甲氧基苯基二氮烯基）苯基]甲基鎓的光谱性质和晶体结构的比较研究离子和{(E)-4-[4-(二甲氨基)苯基二氮烯基]苯基}(3-愈创甘油基)甲基鎓离子化合物被报道。同样， (E)-diphenyldiazene-4,4' 的 Wittig 反应 -二甲

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1398
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carcinogenic azo dyes. XVIII. Syntheses of azo dyes related to 3'-hydroxymethyl-4-(dimethylamino)azobenzene, a new potent hepatocarcinogen.

  摘要：

  合成了与3'-羟甲基-4-(二甲氨基)偶氮苯结构相关的20种偶氮苯衍生物，旨在研究其诱变和致癌效应。它们是3'-甲基-DAB的氧化产物、对称取代的偶氮化合物、它们的乙酰或氯衍生物及其异构体。4-(二甲氨基)偶氮苯是通过相应的重氮盐与N,N-二甲基苯胺反应制备的，而偶氮苯则通过相应的硝基苯在氢氧化钠介质中用氢化铝锂或锌还原得到。给出了这些化合物的物理特性（熔点、元素分析、红外、紫外和质谱数据）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1439

文献信息

• Caspase-1 imaging probes
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP2848696A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to molecular probes of the formula (I) as defined herein that allow for the observation of the catalytic activity capase-1 in in vitro assays, in cells or in multicellular organisms, and the use thereof in medicine.

  本发明涉及分子探针的公式(I)，如本文所定义，该探针允许在体外实验、细胞或多细胞生物体中观察卡泊酶-1的催化活性，并将其用于医学。
• Labelling of fusion proteins with synthetic probes
  申请人：EPFL Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

  公开号：EP1882688A1

  公开（公告）日：2008-01-30

  The invention relates to new proteins called alkylcytosine transferases (ACTs) derived from O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase, and to substrates for ACTs specifically transferring a label to these ACTs and to fusion proteins comprising these. The substrates according of the invention are substituted cytosines of formula (I) wherein R1 is an aromatic or a heteroaromatic group, or an optionally substituted unsaturated alkyl, cycloalkyl or heterocyclyl group with the double bond connected to OCH2-; R2 is a linker; and L is a label or a plurality of same or different labels. The invention further relates to methods of transferring label L from these substrates of formula (I) to ACTs and ACT fusion proteins. The system of ACT - compound of formula (I) is particularly suitable for double labelling studies together with the known system O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT) - benzylguanines.

  本发明涉及一种新的蛋白质，称为烷基胞嘧啶转移酶（ACTs），它们源自O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶，并涉及将标记转移给这些ACTs的底物以及包含这些底物的融合蛋白质。本发明的底物是式（I）的取代胞嘧啶，其中R1是芳香或杂芳基团，或者是一个具有双键连接到OCH2-的可选取代的不饱和烷基、环烷基或杂环烷基团；R2是连接基；L是一个标记或多个相同或不同的标记。本发明还涉及将标记L从式（I）的这些底物转移到ACTs和ACT融合蛋白质的方法。ACT-式（I）化合物系统特别适用于与已知的O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）-苄基鸟嘌呤一起进行双重标记研究。
• Specific Substrates for O6-Alkylguanine-Dna Alkyltransferase
  申请人：Jaccard Hughes

  公开号：US20070243568A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to substrates for O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferases (AGT) of formula R 1 -A-X—CH 2 —R 3 —R 4 -L 1 , wherein A is a group recognized by AGT as a substrate, X is oxygen or sulfur, R 1 is a group —R 2 -L 2 or a group R 5 , R 2 and R 4 are, independently of each other, a linker, R 3 is an aromatic or a heteroaromatic group, or an optionally substituted unsaturated alkyl, cycloalkyl or heterocyclyl group with the double bond connected to CH 2 , R 5 is arylmethyl or heteroarylmethyl or an optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl group, L 1 is a label, a plurality of same or different labels, a bond connecting R 4 to A forming a cyclic substrate, or a further group —R 3 CH 2 —X-A-R 1 , and L 2 is a label or a plurality of same or different labels. The invention further relates to methods of transferring a label from these substrates to O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferases (AGT) and AGT fusion proteins.

  本发明涉及O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的底物，其化学式为R1-A-X—CH2—R3—R4-L1，其中A是被AGT识别为底物的基团，X是氧或硫，R1是一个基团，可以是—R2-L2或R5，R2和R4分别是连接基团，R3是芳香或杂芳基团，或者是一个可选取代的不饱和烷基、环烷基或杂环基团，其双键连接到CH2，R5是芳基甲基或杂芳基甲基或可选取代的环烷基、环烯基或杂环基团，L1是标记，多个相同或不同的标记，或者是连接R4和A形成环状底物的键，或者是进一步的基团—R3CH2—X-A-R1，L2是标记或多个相同或不同的标记。本发明还涉及将这些底物上的标记转移给O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）和AGT融合蛋白的方法。
• Imaging probes
  申请人：WENDT Karl-Ulrich

  公开号：US20100189658A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to molecular probes of the formula (I) L1-R1-L} n -A-CO—NH—R2-L2  (I) as defined herein that allow for the observation of the catalytic activity of a selected cathepsin in in vitro assays, in cells or in multicellular organisms, a method for their preparation and the use thereof.

  本发明涉及分子探针的公式（I）L1-R1-L}n-A-CO—NH—R2-L2  （I），如本文所定义，允许在体外测定、细胞或多细胞生物中观察所选的蛋白酶的催化活性，以及它们的制备方法和使用方法。
• Labelling of Fusion Proteins With Synthetic Probes
  申请人：Gautier Arnaud

  公开号：US20110207157A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The invention relates to new proteins called alkylcytosine transferases (ACTs) derived from O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase, and to substrates for ACTs specifically transferring a label to these ACTs and to fusion proteins comprising these. The substrates according of the invention are substituted cytosines of formula (I) wherein R 1 is an aromatic or a heteroaromatic group, or an optionally substituted unsaturated alkyl, cycloalkyl or heterocyclyl group with the double bond connected to OCH 2 —; R 2 is a linker; and L is a label or a plurality of same or different labels. The invention further relates to methods of transferring label L from these substrates of formula (I) to ACTs and ACT fusion proteins. The system of ACT-compound of formula (I) is particularly suitable for double labelling studies together with the known system O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT)-benzylguanines.

  本发明涉及一种称为烷基胞嘧啶转移酶（ACT）的新蛋白质，该蛋白质来源于O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶，以及用于将标签转移给这些ACT的底物和包含它们的融合蛋白质。本发明的底物是公式（I）中的取代胞嘧啶，其中R1是芳香或杂芳基团，或者是具有双键连接到OCH2-的可选取代不饱和烷基、环烷基或杂环基团；R2是连接基；L是标签或相同或不同的多个标签。本发明还涉及将标签L从公式（I）的这些底物转移给ACT和ACT融合蛋白质的方法。ACT-化合物系统的公式（I）特别适用于与已知的O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）-苯甲基鸟嘌呤一起进行双重标记研究。