3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 | 1153949-11-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯；3-腈基亚甲基氮杂环丁烷-1-碳酸叔丁酯以及氮杂环丁烷-1-碳酸叔丁酯；3(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(cyanomethylene)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(cyanomethylidene)azetidine-1-carboxylate；3-(cyanomethylene)azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1153949-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: BESFCRTTXQYNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，应存放在惰性气体中，避免与空气接触并防止加热。

制备方法与用途

物理性质

3-(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯是固体，并具有特征性的吸湿性。它的溶解性较差，主要可溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）和二氯甲烷。

制备方法

3-(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯的制备通常通过将氰甲基磷酸二乙酯与1-Boc-3-氮杂环丁酮反应生成。具体步骤是，首先使氰基亚醇与氨基环丁烷发生反应生成亚胺中间体，然后对该中间体进行酸处理得到目标产物。

用途

3-(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯是一种重要的有机合成中间体。其Boc保护基可以通过化学反应去除，从而获得游离的氨基基团。该化合物常用于合成具有氨基功能的有机分子。3-(氰基亚甲基)氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯凭借优异的结构稳定性、特殊的芳香性及高反应活性等优点，在构建生色团方面得到越来越多的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 HY-16997 (INCB3911)
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A JAK1 INHIBITOR

  摘要：

  本发明涉及制备伊他西替尼或其盐的工艺，以及与之相关的合成中间体。

  公开号：

  US20220056034A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(氰基亚甲基)氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-[1-(乙基磺酰基)-3-氮杂环丁亚基]乙腈的 制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化学技术领域，具体涉及巴瑞克替尼四元环中间体的制备方法；本发明还提供了一种在微通道反应器中进行的绿色的氧化反应；本发明提供的工艺路线中原料易得、经济绿色环保且适合工业化生产。

  公开号：

  CN108752254B

文献信息

• [EN] TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2019118612A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The disclosure provides, at least in part, liver, intestine and/or kidney-targeting compounds and their use in treating liver, intestine and/or kidney disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis, alcoholic steatohepatitis, hepatocellular carcinoma, liver cirrhosis, and hepatitis B; and/or chronic kidney disease, glomerular disease such as IGA nephropathy, lupus nephritis, or polycystic kidney disease. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该披露提供了至少部分针对肝脏、肠道和/或肾脏的化合物，以及它们在治疗肝脏、肠道和/或肾脏疾病中的用途，如非酒精性脂肪肝、酒精性脂肪肝、肝细胞癌、肝硬化和乙型肝炎；和/或慢性肾脏疾病、肾小球疾病，如IgA肾病、狼疮性肾炎或多囊肾病。这些化合物被认为对甲硫氨酰氨肽酶2具有活性。
• [EN] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AND 4-PYRAZOLYL-N-HETEROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES ET 4-PYRAZOLYL-N-HÉTÉROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2009064835A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides substituted bicyclic heteroaryl compounds, 5 including, for example, 4-pyrazoIyI-N-arylpyrirnidin-2-arnines and 4-pyrazolyl-N-heteroarylpyτimidin-2-amines that modulate the activity of kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.formule :(1)

  本发明提供了取代的双环杂环芳基化合物，包括例如4-吡唑基-N-芳基吡啶-2-胺和4-吡唑基-N-杂环芳基嘧啶-2-胺，这些化合物调节激酶的活性，在治疗与激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。公式：(1)
• JAK1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150246046A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention relates to JAK1 selective inhibitors, particularly pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, and their use in treating myelodysplastic syndromes (MDS).

  本发明涉及JAK1选择性抑制剂，特别是吡咯[2,3-d]嘧啶和吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，以及它们在治疗骨髓增生异常综合征（MDS）中的应用。
• [EN] IMIDAZO [4, 5 -C] PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4, 5-C]PYRIDINES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2013117645A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Wherein R1, L1, R3, R4, Cy, L2 and R5 are as defined herein. Novel imidazolopyridines according to Formula I, able to inhibit JAK are disclosed, these compounds may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 or interferons.

  在此，R1、L1、R3、R4、Cy、L2和R5的定义如下。根据公式I披露了新型咪唑吡啶类化合物，能够抑制JAK，这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如过敏性或炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形以及与IL6或干扰素过度分泌相关的疾病。
• Rhodium catalyzed C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates and analogs
  作者：Xuan Yang、Wei-Yu Kong、Jia-Ni Gao、Li Cheng、Nan-Nan Li、Meng Li、Hui-Ting Li、Jun Fan、Jin-Ming Gao、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1039/c9cc06446j

  日期：——

  The C–C bond cleavage/coupling of 2-(azetidin-3-ylidene)acetates with aryl boronic acids catalyzed by a rhodium complex was studied with a “conjugate addition/β-C cleavage/protonation” strategy.

  通过“共轭加成/β-C裂解/质子化”策略研究了2-（氮杂环丁烷-3-亚烷基）乙酸酯与铑配合物催化的芳基硼酸的CC键裂解/偶联。