叔-丁基3-氨基-3-甲基-吖丁啶-1-羧酸酯 | 1158758-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 叔-丁基3-氨基-3-甲基-吖丁啶-1-羧酸酯
• 中文别名: 1-Boc-3-氨基-3-甲基吖丁啶；1-BOC-3-氨基-3-甲基吖啶
• 英文名称: tert-butyl 3-amino-3-methylazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-1-Boc-3-methyl-azetidine
• CAS: 1158758-77-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD12408556
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LDWZHGRHSCFIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基3-氨基-3-甲基-吖丁啶-1-羧酸酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 3-((2-(dibenzylamino)-6-methyl-3-nitropyridin-4-yl)amino)-3-methylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Su（var）3-9，Zeste增强子，含赖氨酸甲基转移酶的Trithorax域的选择性，小分子共因子结合位点抑制。

  摘要：

  据报道，第一个化学探针主要占据Su（var）3-9的辅因子结合位点，该酶是含有蛋白质赖氨酸甲基转移酶（PKMT）的三肽，三胸（SET）域的增强子。蛋白质甲基转移酶需要S-腺苷甲硫氨酸（SAM）作为辅助因子（甲基供体）才能实现酶促活性。但是，鉴于SAM具有极强的理化特性及其在多种细胞过程中的作用，它本身对于选择性的，具有细胞活性的抑制剂而言，在药物化学上的起点并不理想。先前未经测试的药物化学策略，是在带有SAM标志的分子周围故意富集文件，但从一开始就具有改善的铅样特性，因此对SET和MYND含域蛋白2（SMYD2）产生了有效的打击，这些蛋白显示可与SAM结合辅助因子位点。这些引线经过优化，以鉴定具有高度生化作用的，PKMT选择性和细胞活性的化学探针。虽然已知基于基质的PKMTs抑制剂，但这代表了抑制SMYD2的新的，辅因子衍生的策略，该策略也可能适用于以前认为难治的赖氨酸甲基转移酶家族成员。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00112

文献信息

• [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020160707A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided are alkylboronic acids as arginase inhibitors represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY TERTIARY HYDROXY GROUPS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS, SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HYDROXY TERTIAIRES, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K-GAMMA
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019079469A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-y which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-y的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING RNA-BINDING PROTEINS OR RNA-MODIFYING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES PROTÉINES DE LIAISON À L'ARN OU DES PROTÉINES MODIFIANT L'ARN
  申请人：TWENTYEIGHT SEVEN INC

  公开号：WO2021178420A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The invention relates to a compound represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables are described herein.

  该发明涉及由化学式（I）表示的化合物，或其药用可接受盐，包括含有该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法。这里描述了变量。
• Design and synthesis of cyanamides as potent and selective N-acylethanolamine acid amidase inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Shrouq I. Farah、Manjunath Lamani、Dimitrios N. Pelekoudas、Nicholas Thomas Perry、Girija Rajarshi、Christina Yume Miyabe、Honrao Chandrashekhar、Jay West、Spiro Pavlopoulos、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115195

  日期：2020.1

  inflammation and pain. Thus, blocking the degradation of PEA with NAAA inhibitors results in augmentation of the PEA/PPAR-α signaling pathway and regulation of inflammatory and pain processes. We have prepared a new series of NAAA inhibitors exploring the azetidine-nitrile (cyanamide) pharmacophore that led to the discovery of highly potent and selective compounds. Key analogs demonstrated single-digit nanomolar

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制代表了一种激动人心的新颖方法，用于治疗炎症和疼痛。NAAA是半胱氨酸酰胺酶，可优先水解内源性生物脂质棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）。PEA是核过氧化物酶体增殖物激活受体-α（PPAR-α）的内源性激动剂，PPAR-α是炎症和疼痛的关键调节剂。因此，用NAAA抑制剂阻止PEA的降解会导致PEA /PPAR-α信号传导途径的增强以及炎症和疼痛过程的调节。我们准备了一系列新的NAAA抑制剂，用于研究氮杂环丁烷-腈（氰胺）药效团，从而发现了高效且选择性强的化合物。关键类似物显示出hNAAA的一位数纳摩尔效价，并显示> 对丝氨酸水解酶FAAH，MGL和ABHD6和半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的选择性是100倍。此外，我们已经确定了有效的和选择性的双重NAAA-FAAH抑制剂来研究两种不同的抗炎分子途径PEA / PPAR之间的潜在协同作用-α抗炎
• Photoredox-Catalyzed Deaminative Alkylation via C–N Bond Activation of Primary Amines
  作者：Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.0c08595

  日期：2020.10.28

  starting materials. For these reasons, deaminative functionalization of amines has emerged as an important area of research. Recent advances in C-N activation transform simple α-1° and α-2° amines into alkylating reagents via Katritzky pyridinium salts. We report a complementary method that activates sterically encumbered α-3° primary amines through visible light photoredox catalysis. By condensing α-3°

  伯胺通常是廉价的、天然存在的、化学性质多样的起始材料。由于这些原因，胺的脱氨基功能化已成为一个重要的研究领域。CN 活化的最新进展通过卡特里茨基吡啶鎓盐将简单的 α-1° 和 α-2° 胺转化为烷基化试剂。我们报告了一种互补方法，该方法通过可见光光氧化还原催化激活空间位阻的 α-3° 伯胺。通过将 α-3° 伯胺与富含电子的芳醛缩合，我们能够进行氧化和去质子化事件，从而生成关键的亚氨基自由基中间体。随后的 β 断裂事件释放出烷基自由基，用于与缺电子烯烃偶联，从而生成非天然 γ-季铵盐和其他有价值的合成目标。