顺-2,4-二羟甲基-1-叔丁氧羰基氮杂环丁烷 | 1036262-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 顺-2,4-二羟甲基-1-叔丁氧羰基氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl cis-2,4-bis(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S)-2,4-bis(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；cis-tert-Butyl 2,4-bis(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1036262-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: ZEVITVQAVGWZKZ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-2,4-二羟甲基-1-叔丁氧羰基氮杂环丁烷 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷-6-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的精确合成；制备新型桥联双环哌嗪的有用中间体

  摘要：

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.156
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 顺-2,4-二羟甲基-1-叔丁氧羰基氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的精确合成；制备新型桥联双环哌嗪的有用中间体

  摘要：

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.156

文献信息

• [EN] 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO[D]THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO [D] THIAZOLE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017198647A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein the group M and R1 are as defined in the claims, and salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中基团M和R1如权利要求中所定义，并其盐。
• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，
• Practical Synthesis of 3-Oxa-6-azabicyclo[3.1.1]heptane Hydrotosylate; A Novel Morpholine-Based Building Block
  作者：Daniel Walker、Brian Eklov、Matthew Bedore

  DOI：10.1055/s-0032-1316748

  日期：——

  important building blocks in medicinal chemistry research. The bicyclic morpholine 3-oxa-6-azabicylo[3.1.1]heptane (3a) is of particular interest as a morpholine isostere because it is achiral and shows similar lipophilicity to that of morpholine, based on the cLogP of a derived analogue. The first synthesis of morpholine 3a (tosylate salt) is described; the seven-step sequence begins with inexpensive starting

  摘要 桥接的双环吗啉是药物化学研究的重要组成部分。双环吗啉3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷（3a）作为吗啉等排物特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的cLogP显示出与吗啉类似的亲脂性。描述了吗啉3a（甲苯磺酸盐）的第一个合成；这七个步骤的顺序从廉价的原材料开始，并使用简单的化学方法。 桥接的双环吗啉是药物化学研究的重要组成部分。双环吗啉3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷（3a）作为吗啉等排物特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的cLogP显示出与吗啉类似的亲脂性。描述了吗啉3a（甲苯磺酸盐）的第一个合成；这七个步骤的顺序从廉价的原材料开始，并使用简单的化学方法。
• 一种二氮杂桥化合物的合成方法
  申请人：上海凌富药物研究有限公司

  公开号：CN113999239B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了一种二氮杂桥化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明涉及的反应方程式如下：反应步骤如下：步骤1，将化合物2与NH3或NH3溶液接触，得到反应混合物；步骤2，对反应混合物进行后处理，即得化合物1，式中，R为芳基、取代芳基、烷基或卤代烷基，n＝1或2。本发明以化合物2和NH3为原料，因此不仅能够有效缩短工艺流程，节约工艺成本，还能够在一定程度上提高反应收率。
• WO2008/79028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——