氮杂环丁烷-3-酮; 3-氧代氮杂环丁烷 | 54044-11-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 氮杂环丁烷-3-酮; 3-氧代氮杂环丁烷
• 中文别名: 氮杂环丁烷-3-酮盐酸盐
• 英文名称: azetidin-3-one
• CAS: 54044-11-0
• 化学式: C₃H₅NO
• mdl: MFCD06858459
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: XPRVSYXHPUYSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140℃
• 密度：
  1.119
• 闪点：
  77℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 氮杂环丁烷-3-酮; 3-氧代氮杂环丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氧代氮杂丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUNCTIONALIZED 1,3-BENZENE DIOLS AND THEIR METHOD OF USE FOR THE TREATMENT OF HEPATIC ENCEPHALOPTHY

  摘要：

  本发明的药物组合物包括在治疗肝性脑病及相关疾病中具有疾病修饰作用的新型功能化1,3-苯二酚。本发明的药物组合物还包括新型的神经保护剂。

  公开号：

  US20160311769A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氮杂环丁烷-3-酮; 3-氧代氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083
• 作为试剂：
  描述：

  1-[bis(thien-2-yl)methyl]azetidin-3-ol 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 草酰氯 在 1-[Bis-thien-2-yl)methyl 、 氮杂环丁烷-3-酮; 3-氧代氮杂环丁烷 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 crystals 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.2 g of 1-[bis(thien-2-yl)methyl]azetidin-3-one are obtained in the form of cream-colored crystals melting at 70° C.的产率得到1-[bis(thien-2-yl)methyl]azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidine derivatives, their preparation and medicaments containing them

  摘要：

  本发明涉及式（1）的化合物，其中：R代表链（A）或（B）; R1是甲基或乙基; R2是可选取代的芳香族或可选取代的杂环芳香族环; R3和R4，相同或不同，是可选取代的芳香族或可选取代的杂环芳香族环; R′代表氢原子或—CO—烷基，它们的光学异构体、盐、制备方法和含有它们的药物。

  公开号：

  US20020035102A1

文献信息

• NOVEL FUNCTIONALIZED 1,3-BENZENE DIOLS AND THEIR METHOD OF USE FOR THE TREATMENT OF HEPATIC ENCEPHALOPTHY
  申请人：Kannalife, Inc.

  公开号：US20160311769A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Pharmaceutical compositions of the invention include novel functionalized 1,3-benzenediols having a disease-modifying action in the treatment of hepatic encephalopathy and related conditions. Pharmaceutical compositions of the invention further include novel neuroprotective agents.

  本发明的药物组合物包括在治疗肝性脑病及相关疾病中具有疾病修饰作用的新型功能化1,3-苯二酚。本发明的药物组合物还包括新型的神经保护剂。
• OXOPIPERAZINE-AZETIDINE AMIDES AND OXODIAZEPINE-AZETIDINE AMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120077797A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (Ia) and Formula (Ib) as follows: wherein Y, Z, and n are defined herein; and wherein Y b and Z b are as defined herein.

  本文披露了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐由以下的化学式(Ia)和化学式(Ib)表示：其中Y、Z和n在此定义；以及其中Yband Zbare如此定义。
• SUBSTITUTED 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-3(2H)-ONES AND 2,5,6,7-TETRAHYDRO-3H-PYRROLO[2,1-C][1,2,4]TRIAZOL-3-ONES, AND USE THEREOF
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190160048A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The present application relates to novel substituted 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-ones and 2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ones, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of lung inflammation disorders.

  该申请涉及新颖的取代5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮和2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[2,1-c][1,2,4]三唑-3-酮，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部炎症性疾病。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of Azetidines
  作者：Zhaobin Wang、Fu Kit Sheong、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.5b03083

  日期：2015.5.13

  The first catalytic asymmetric desymmetrization of azetidines is disclosed. Despite the low propensity of azetidine ring opening and challenging stereocontrol, smooth intermolecular reactions were realized with excellent efficiency and enantioselectivity. These were enabled by the suitable combination of catalyst, nucleophile, protective group, and reaction conditions. The highly enantioenriched densely

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。
• 一种药物中间体1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮的制备方法
  申请人：浙江瑞博制药有限公司

  公开号：CN111362852B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为一种1‑叔丁氧羰基‑3‑氮杂环丁酮及其衍生物的制备方法，反应式如下：其中R1为C1‑C6烷基，R2和R3为H或C1‑C6烷基，所述酸为有机酸或无机酸。该方法相对收率较高，工业化放大生产适用性强。