阿尔法-布尼松 | 143072-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 阿尔法-布尼松
• 英文名称: Guaia-1(10),11-dien-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydroazulen-1(2H)-one；(3S,3aS,5R)-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 143072-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CKTOECQMCPFOEU-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿尔法-布尼松 在 cerium(III) chloride heptahydrate 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 以2%的产率得到(+)-Guaia-1(10),11-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances

  摘要：

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯酰基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或香精成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应生产它们的方法。

  公开号：

  EP2402301A1
• 作为产物：
  描述：

  δ-愈创木烯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到阿尔法-布尼松
  参考文献：
  名称：

  1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances

  摘要：

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯酰基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或香精成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应生产它们的方法。

  公开号：

  EP2402301A1

文献信息

• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US08883468B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavor or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯醛-2-基)-八氢萘-1-醇，其作为香味或香料成分的用途，以及通过在漆酶存在下氧化的过程生产它们的方法。
• 1-Hydroxy-Octahydroazulenes As Fragrances
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20130089904A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  (3S,5R)-3,8-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydroazulen-1-ols, their use as flavour or fragrance ingredient, and a process of their production by oxidation in the presence of laccase.

  (3S,5R)-3,8-二甲基-5-(丙烯-2-基)-八氢萘-1-醇及其作为香料或芳香剂成分的用途，以及在漆酶存在下通过氧化反应生产它们的过程。
• Preparation of (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide and (−)-2α-hydroxyguaia-1(10),11-dien-15-oic acid, fragrant sesquiterpenes in agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.)
  作者：Masakazu Ishihara、Yoshinori Masatsugu、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88332-0

  日期：1992.11

  The fragrant sesquiterpene (−)-guaia-1(10),11-dien-15,2-olide (8), isolated from agarwood (Aquilaria agallocha Roxb.), was synthesized starting from (−)-1,10-epoxybulnesene, which is readily available from α-bulnesene in patchouli oil. The absolute configuration of the natural 8 was established by direct comparison of its optical rotation with that of the synthesized 8. It was found that (−)-2α-hydroxyguaia-1(10)

  从沉香（Aquilaria agallocha Roxb。）分离的香倍半萜（-）-guaia-1（10），11-dien-15,2-olide（8）是从（-）-1,10-epoxybulnesene合成的，很容易从广patch香油中的α-花青素中获得。天然8的绝对构型是通过直接将其旋光度与合成8的旋光度进行比较而确定的。发现沉香木中也存在作为合成中间体8的（-）-2α-羟基guaia-1（10），11-dien-15-oic acid（9）。
• 1-hydroxy-octahydroazulenes as fragrances.
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2588436B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• 1-HYDROXY-OCTAHYDROAZULENES AS FRAGRANCES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2588436A1

  公开（公告）日：2013-05-08