2-amino-5-bromo-N,3-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-N,3-dimethylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: KGZYALLFLANLBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-N,3-dimethylbenzamide 、 氰化锌 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 以90.9%的产率得到2-氨基-5-氰基-N,3-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/62978

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-5-bromo-N,3-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  含氟取代苯部分的苯基吡唑衍生物的合成，杀虫活性及构效关系

  摘要：

  氟化有机化合物代表了一个日益重要的商业化学品家族。将氟引入活性成分已成为开发现代农作物保护产品的有效途径。考虑到氟的特殊性质以及二酰胺类杀虫剂的高效性和选择性，我们设计并合成了27种含有氟代苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺类类似物。初步的生物测定表明，大多数目标化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella具有良好的生物学活性。含有2,4,6-三氟取代苯环的化合物IIIf在0.1 mg L –1时显示出对分离支原体的杀虫活性为43％，而对照中的氯蒽醌含量为36％。IIIe在10 –5 mg L –1时对小菜蛾的活性为94％，而对照为70％。因此，将氟引入二酰胺杀虫剂中对于增加活性是有用的。昆虫电生理研究表明，IIIf可以提高分离的第三个分离支原体幼虫神经细胞中的钙浓度，这进一步证实了赖多碱受体（RyR）是其潜在的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08090

文献信息

• Anthranilic diamides derivatives as potential ryanodine receptor modulators: Synthesis, biological evaluation and structure activity relationship
  作者：Jing-Bo Liu、Feng-Yun Li、Jing-Yue Dong、Yu-Xin Li、Xiu-Lan Zhang、Yuan-Hong Wang、Li-Xia Xiong、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.028

  日期：2018.7

  force were compared with chlorantraniliprole. In addition, 7o could affect the calcium homeostasis in the central neurons of the third larvae of oriental armyworm, which revealed that the ryanodine receptor is the potential target of 7o. The density functional theory (DFT) calculation results revealed the amide bridge, the benzene ring of anthraniloyl moiety and pyrazole ring might play an important

  设计，合成了一系列含有卤素，三氟甲基和氰基的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物（7a–s），并通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析对其进行了表征。生物活性表明，它们中的大多数对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至优异的活性。首先，的杀幼虫活性70对粘虫率为100％，为0.25的40％和0.1毫克的L -1，比得上标准氯虫苯甲酰胺（100％，0.25毫克的L的-1和20％，0.1毫克的L - 1）。更，对抗小菜蛾的7o在0.01 mg L -1时显示出90％的杀虫活性，优于四氯苯丙胺（45％，0.01 mg L -1）。将美国蟑螂（Periplaneta Americana）心脏跳动率（背血管）和收缩力的实验7o与绿头兰醇进行了比较。此外，7o可能会影响东方粘虫第三幼虫中枢神经元的钙稳态，这表明，ryanodine
• Synthesis, Insecticidal Activities, and Structure–Activity Relationship of Phenylpyrazole Derivatives Containing a Fluoro-Substituted Benzene Moiety
  作者：Yangyang Zhao、Li Gao、Huangong Li、Pengwei Sun、Fanfei Meng、Yan Zhang、Yongtao Xie、Binqiao Sun、Sha Zhou、Yi Ma、Lixia Xiong、Na Yang、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08090

  日期：2020.10.7

  Fluorinated organic compounds represent a growing and important family of commercial chemicals. Introduction of fluorine into active ingredients has become an effective way to develop modern crop protection products. Given the particular properties of fluorine and high efficiency and selectivity of diamide insecticides, we designed and synthesized 27 anthranilic diamides analogues containing fluoro-sustituted

  氟化有机化合物代表了一个日益重要的商业化学品家族。将氟引入活性成分已成为开发现代农作物保护产品的有效途径。考虑到氟的特殊性质以及二酰胺类杀虫剂的高效性和选择性，我们设计并合成了27种含有氟代苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺类类似物。初步的生物测定表明，大多数目标化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella具有良好的生物学活性。含有2,4,6-三氟取代苯环的化合物IIIf在0.1 mg L –1时显示出对分离支原体的杀虫活性为43％，而对照中的氯蒽醌含量为36％。IIIe在10 –5 mg L –1时对小菜蛾的活性为94％，而对照为70％。因此，将氟引入二酰胺杀虫剂中对于增加活性是有用的。昆虫电生理研究表明，IIIf可以提高分离的第三个分离支原体幼虫神经细胞中的钙浓度，这进一步证实了赖多碱受体（RyR）是其潜在的靶标。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-AMINO-5-CYANOBENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE 2-AMINO-5-CYANOBENZOÏQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009061991A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed is a method for preparing a compound of Formula 1 comprising contacting a compound of Formula 2 with at least one alkali metal cyanide of Formula 3 and a compound of Formula 4 wherein R1 is NHR3 or OR4; R2 is CH3 or Cl; R3 is H, C1-C4 alkyl, cyclopropyl, cyclopropylcyclopropyl, cyclopropylmethyl or methylcyclopropyl; R4 is H or C1-C4 alkyl; X is Br, Cl or I; and R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in the disclosure. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula 4 wherein R9 and R10 together are a cycloalkadiene bidentate ligand, comprising contacting a compound of Formula 5 wherein Y is Cl, Br or I, with a cycloalkadiene bidentate ligand, at least one metal reducing agent and a nitrile solvent. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula 1 comprising preparing a compound of Formula 4 by contacting a compound of Formula 5 with a cycloalkadiene bidentate ligand and at least one metal reducing agent, and then contacting the reaction mixture comprising the compound of Formula 4 with a compound of Formula 2 and at least one alkali metal cyanide of Formula 3; and further disclosed is a method for preparing a compound of Formula 6 wherein R15, R16, R17 and Z are as defined in the disclosure using a compound of Formula 1, characterized by preparing the compound of Formula 1 by a method disclosed above.

  公开了一种制备化合物1的方法，包括将化合物2与至少一种化合物3的碱金属氰化物和化合物4接触，其中R1为NHR3或OR4；R2为CH3或Cl；R3为H，C1-C4烷基，环丙基，环丙基环丙基，环丙基甲基或甲基环丙基；R4为H或C1-C4烷基；X为Br，Cl或I；而R5、R6、R7、R8、R9和R10如披露中所定义。还公开了一种制备化合物4的方法，其中R9和R10共同为环烷二烯双齿配体，包括将化合物5（其中Y为Cl，Br或I）与环烷二烯双齿配体，至少一种金属还原剂和腈溶剂接触。还公开了一种制备化合物1的方法，包括通过将化合物5与环烷二烯双齿配体和至少一种金属还原剂接触，然后将包含化合物4的反应混合物与化合物2和至少一种化合物3的碱金属氰化物接触来制备化合物4；进一步公开了一种制备化合物6的方法，其中R15、R16、R17和Z如披露中所定义，使用化合物1的方法，其特征在于通过上述公开的方法制备化合物1。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel Anthranilic Diamides Derivatives Containing <scp>4‐Chlorine</scp> Substituted <scp> <i>N</i> ‐Pyridylpyrazole </scp>
  作者：Huangong Li、Yangyang Zhao、Pengwei Sun、Li Gao、Yuxin Li、Lixia Xiong、Na Yang、Sha Zhou、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000013

  日期：2021.1

  To search for potent insecticides targeting at ryanodine receptors (RyRs), a series of novel anthranilic diamides analogs containing 4‐chlorine N‐pyridylpyrazole were designed and synthesized. Their insecticidal activities were evaluated and the preliminary structure‐activity relationships (SARs) were discussed. The insecticidal results showed that some of the compounds (8a—8h, 8m, 8n) exhibited good

  为了寻找针对ryanodine受体（RyRs）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含有4-氯N-吡啶基吡唑的邻氨基苯甲酰胺类类似物。对它们的杀虫活性进行了评估，并讨论了其初步的构效关系。杀虫结果表明，某些化合物（8a-8h，8m，8n）在2.5 mg·L –1时对东方粘虫表现出良好的杀幼虫活性，而化合物8m在0.5 mg·L –1时具有60％的杀虫活性。对于小菜蛾而言，8m的活性比氯吡喹更好，为一百倍。钙成像技术实验结果表明，化合物8m可以增加细胞内[Ca 2+]我。通过神经元预温育实验，结果证实了该系列化合物的靶标可能是东方粘虫中央幼虫神经元中的RyRs。结果表明，化合物8m可能作为昆虫雷诺碱受体的潜在调节剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRANILIC ACID/AMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ACIDE/AMIDE ANTHRANILIQUE ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2022058916A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention disclosed a process for the synthesis of compound of formula (Z) or a salt thereof, wherein, R, R1, R2, R3and R10 are as defined in the detailed description. The process further comprises the synthesis of an anthranilic diamide compound of formula (I).

  本发明揭示了一种合成化合物（Z）或其盐的方法，其中，R、R1、R2、R3和R10如详细描述中所定义。该方法还包括合成一种具有化合物（I）结构的蒽甲酰二胺化合物。