5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 | 16382-15-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
• 中文别名: 5-甲基吲哚-2-羧酸乙酯；5-甲基吲哚-2-甲酸乙酯；5-甲基吲哚-2-甲基酸酯,99%；5-甲基吲
• 英文名称: 5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methyl-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 5-methylindole-2-carboxylate；5-Methyl-indol-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 16382-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00022703
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KMVFKXFOPNKHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 沸点：
  236°C 4mm
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  236°C/4mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-甲基吲哚-2-羧酸乙酯
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester
别名
: C12H13NO2
分子式
: 203.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 160 - 164 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯是一种2-取代吲哚衍生物。作为最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，吲哚类广泛存在于天然产物及人体生理活性物质中，并且是医药和功能材料中的重要结构单元，因此被称为“优势结构”。由于其在多个领域的广泛应用，关于吲哚的合成及其官能团化方法的研究自上世纪起便一直在不断改进和完善。

制备

取一25mL Schlenk反应管，加入对甲基苯胺43mg、醋酸钯9mg和分子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg、醋酸96mg和二甲基亚砜2mL。接着连接一个200mL的氧气球，在70℃下搅拌18小时。反应结束后，加入15 mL乙酸乙酯稀释反应液，过滤后用10 mL盐水洗涤两次，分出有机相；水相再用乙酸乙酯萃取一次，合并有机相进行柱层析分离，得到目标产物纯品63mg，产率为78%。

用途

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯作为化学试剂在以下合成中具有广泛的应用：

1. 通过级联加成环化反应合成恶嗪基[4,3-a]吲哚；
2. 用于制备大麻素CB1受体拮抗剂的吲哚羧酰胺；
3. 用于制备消炎镇痛剂的吲哚-3-丙酸；
4. 通过硝基苯甲酰氯/反应物进行Friedel-Crafts酰化反应；
5. 进行肟化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-methyl-1H-indol-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Sinnur, K. H.; Siddappa, S.; Hiremath, Shivayogi P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169163A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Piperazine derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Silver-Catalyzed Direct C${{_{sp{^{2}}}}}$H Phosphorylation of Indoles Leading to Phosphoindoles
  作者：Wang-Bin Sun、Jian-Fei Xue、Guo-Yu Zhang、Run-Sheng Zeng、Li-Tao An、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201600001

  日期：2016.6.2

  The silver carbonate‐catalyzed direct CH phosphorylation of indoles in the presence of magnesium nitrate is described. The reaction affords selectively phosphonoindoles in moderate to good yields through a radical process. This protocol provides an efficient and general method for the preparation of 2‐ and 3‐phosphorylated indoles.

  的碳酸银催化的直接Ç 在硝酸镁的存在下吲哚h的磷酸化进行说明。该反应通过自由基过程以中等至良好的产率选择性地提供了膦酰基吲哚。该协议为制备2和3磷酸化的吲哚提供了一种有效而通用的方法。
• Regio‐ and Enantioselective (3+3) Cycloaddition of Nitrones with 2‐Indolylmethanols Enabled by Cooperative Organocatalysis
  作者：Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Wen Sun、Shuang Deng、Wei Tan、Yinchun Jiao、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202011267

  日期：2021.2

  regiospecificity. This approach enabled not only the first organocatalytic asymmetric (3+3) cycloaddition of nitrones but also the first C3‐nucleophilic asymmetric (3+3) cycloaddition of 2‐indolylmethanols. More importantly, theoretical calculations elucidated the role of the cocatalyst HFIP in helping CPA control the reactivity and enantioselectivity of the reaction, demonstrating a new mode of cooperative catalysis

  硝酮与2-吲哚基甲醇的区域和对映选择性（3 + 3）环加成反应是通过六氟异丙醇（HFIP）和手性磷酸（CPA）的协同催化完成的。使用这种方法，以高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达96％ee）和排他的区域特异性合成了一系列吲哚稠合的六元杂环。这种方法不仅可以实现硝酮的首次有机催化不对称（3 + 3）环加成反应，而且还可以实现2-吲哚基甲醇的首次C3-亲核不对称（3 + 3）环加成反应。更重要的是，理论计算阐明了助催化剂HFIP在帮助CPA控制反应的反应性和对映选择性方面的作用，证明了一种新型的协同催化方式。
• Construction of N–C Axial Chirality through Atroposelective C–H Olefination of <i>N</i>-Arylindoles by Palladium/Amino Acid Cooperative Catalysis
  作者：Jitan Zhang、Qiaoqiao Xu、Jiaping Wu、Jian Fan、Meihua Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02243

  日期：2019.8.16

  Direct construction of N–C axial chirality via Pd-catalyzed atroposelective C–H olefination of N-arylindoles is reported. The crucial role of chiral amino acid as a cocatalyst in the regio- and stereocontrol has been disclosed. In this reaction, a wide range of arylindoles and functional alkenes could be well tolerated. Moreover, the practicality and synthetic value of this process were demonstrated

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。