(1,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol | 943117-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: (1,5-Dimethylindol-2-yl)methanol
• CAS: 943117-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SJNPBFGADQEDPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  锌催化氧化炔/ C ？H功能化：多功能异喹啉酮和β-咔啉的高度定点合成

  摘要：

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。

  DOI：

  10.1002/anie.201502553
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• A Highly Strained Planar-Chiral Platinacycle for Catalytic Activation of Internal Olefins in the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Haoxi Huang、René Peters

  DOI：10.1002/anie.200804944

  日期：2009.1.5

  Activation by deformation: A planar‐chiral platinacycle readily prepared by diastereoselective cycloplatination enables the enantioselective intramolecular hydroarylation of indoles having disubstituted Z olefins (see scheme; Ts=p‐tolylsulfonyl). Sufficient activity is achieved by a combination of highly strained catalyst geometry and accelerated olefin coordination. This application represents the

  通过变形激活：通过非对映选择性环铂易于制备的平面-手性铂环化合物可以使具有双取代Z 烯烃的吲哚进行对映选择性分子内氢芳基化反应（参见方案； Ts =对甲苯磺酰基）。通过高度应变的催化剂几何形状和加速的烯烃配位相结合，可以获得足够的活性。该申请代表了由白金环烷催化的第一个高度对映选择性反应。
• Enantioselective Gold-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles with Alcohols: An Efficient Route to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer

  DOI：10.1002/anie.200904388

  日期：2009.12.7

  Breaking the taboo: The direct use of allylic alcohols in catalytic and enantioselective Friedel–Crafts alkylation is described for the first time in the presence of chiral gold complexes. This intramolecular Friedel–Crafts reaction was used to prepare a broad range of functionalized tetrahydrocarbazoles (see scheme; X=Me, F, Br, Cl, OMe; R=Me, Et, tBu; R′=H, Me).

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。
• [3 + 3] Cycloaddition of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with 2-Alkenylindoles: An Approach to Tetrahydro-β-carbolinones
  作者：Kaifan Zhang、Xiaoying Xu、Jiuan Zheng、Hequan Yao、Yue Huang、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00914

  日期：2017.5.19

  A novel [3 + 3] cycloaddition between in situ formed azaoxyallyl cations and 2-alkenylindoles has been developed. This concise method allows the efficient construction of a series of tetrahydro-beta-carbolinones in good yields under mild conditions. Gram-scale experiments and further derivatization of tetrahydro-beta-carbolinones highlighted the potential utility of our method.