3-甲酰基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 | 842971-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3-formyl-5-methyl-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Formyl-5-methyl-indol-2-carbonsaeure；3-Formyl-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 842971-74-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD06800773
• 分子量: 203.197
• InChiKey: BMVNZBKQRRYJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  480.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 220.0 ℃ 、159.99 Pa 条件下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Robson, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 62, p. 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲酰基-5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  膦催化吲哚衍生物与 MBH 碳酸盐的 [4+3] 成环反应：轻松获得吲哚-1,2-稠合 1,4-二氮杂酮和氮杂卓类化合物

  摘要：

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300505

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of indole–pyridine derived hydrazides, hydrazide–hydrazones, and thiosemicarbazones
  作者：Valeriya Velezheva、Patrick Brennan、Pavel Ivanov、Albert Kornienko、Sergey Lyubimov、Konstantin Kazarian、Boris Nikonenko、Konstantin Majorov、Alexander Apt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.049

  日期：2016.2

  We describe the design, synthesis, and in vitro antimycobacterial activity of a series of novel simple hybrid hydrazides and hydrazide-hydrazones combining indole and pyridine nuclei. The compounds are derivatives of 1-acetylindoxyl or substituted indole-3-carboxaldehydes tethered via a hydrazine group by simple CAN or double C=N bonds with 3-and 4-pyridines, 1-oxide 3-and 4-pyridine carbohydrazides. The most active of 15 compounds showed MICs values against an INH-sensitive strain of Mycobacterium tuberculosis H37Rv equal to that of INH (0.05-2 mu g/mL). Five compounds demonstrated appreciable activity against the INH-resistant M. tuberculosis CN-40 clinical isolate (MICs: 2-5 mu g/mL), providing justification for further in vivo studies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.