2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)ethanamine | 59549-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(5-methyl-indol-2-yl)-ethylamine
• CAS: 59549-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD05181814
• 分子量: 174.246
• InChiKey: HBGAZBODFMZBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)ethanamine 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyclohexyl-8-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)ethanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• 3-oxopiperazinium derivatives as agonists of nerve growth factor and their use as medicaments
  申请人：Institut d'Investigacions Biomédiques August PI I Sunyer

  公开号：EP2289882A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  New 3-oxopiperazinium derivatives agonists of Nerve Growth Factor and it use as medicaments. Neurotrophin binding to its specific receptor Trk A leads to the activation of multiple signalling cascades, culminating in neuroregenerative effects, including neuronal survival and neurite outgrowth. Neurotrophic factors have been used for the treatment of several neurodegenerative diseases. However, their use is limited by their inability to cross the blood-brain barrier, their short half life and their side effects. Small molecule neurotrophin peptidomimetics may be beneficial in treating a number of neurodegenerative disorders. The present invention shows the capacity of nerve growth factor agonist molecules derived from the 3-oxopiperazinium scaffold to induce differentiation in PC12 cells and, therefore, that these small molecules with NGF agonist activity may be beneficial for treatment of neurodegenerative diseases, due to their neuroregenerative effects.

  新的3-氧代哌嗪衍生物是神经生长因子的激动剂，用作药物。 神经营养因子与其特异受体Trk A结合，导致多种信号级联的激活，最终产生神经再生效应，包括神经元存活和神经突起生长。 神经营养因子已被用于治疗多种神经退行性疾病。 然而，它们的使用受到限制，因为它们无法穿过血脑屏障，半衰期短，且有副作用。 小分子神经营养因子肽类似物可能有助于治疗多种神经退行性疾病。 本发明显示了从3-氧代哌嗪銨骨架衍生的神经生长因子激动剂分子诱导PC12细胞分化的能力，因此，这些具有NGF激动剂活性的小分子可能有助于治疗神经退行性疾病，由于其神经再生效应。
• Enantioselective Synthesis of Indole-Annulated Medium-Sized Rings
  作者：Lin Huang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.6b02678

  日期：2016.5.11

  iridium-catalyzed allylic dearomatization/retro-Mannich/hydrolysis cascade reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Under the optimal conditions, various seven-, eight-, or nine-membered-ring compounds can be afforded in good to excellent yields and excellent enantioselectivity. The proposed mechanism is supported by capturing the dearomatized intermediate through in

  吲哚环化中型环化合物的不对称合成是通过铱催化的烯丙基脱芳构化/逆曼尼希/水解级联反应开发的。该反应条件温和，底物范围广。在最佳条件下，各种七元、八元或九元环化合物都可以得到良好的收率和出色的对映选择性。通过原位还原捕获脱芳构化中间体来支持所提出的机制。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• [EN] 3 -OXOPIPERAZINIUM DERIVATIVES AS AGONISTS OF NERVE GROWTH FACTOR AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3-OXOPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES NERFS, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：INST INVESTIGACIONS BIOMEDIQUES AUGUST PII SUNYER IDIBAPS

  公开号：WO2011024078A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  New 3-oxopiperazinium derivatives agonists of Nerve Growth Factor receptors and their use as medicaments. Neurotrophin binding to its specific receptor Trk A leads to the activation of multiple signalling cascades, culminating in neuroregenerative effects, including neuronal survival and neurite outgrowth. Neurotrophic factors have been used for the treatment of several neurodegenerative diseases. However, their use is limited by their inability to cross the blood-brain barrier, their short half life and their side effects. Small molecule neurotrophin peptidomimetics may be beneficial in treating a number of neurodegenerative disorders. The present invention shows the capacity of nerve growth factor agonist molecules derived from the 3- oxopiperazinium scaffold to induce differentiation in PC12 cells and, therefore, that these small molecules with NGF agonist activity may be beneficial for treatment of neurodegenerative diseases, due to their neuroregenerative effects.

  新的3-氧代哌嗪衍生物是神经生长因子受体激动剂及其用作药物。神经营养因子与其特异性受体Trk A结合，导致多种信号级联的激活，最终产生神经再生效应，包括神经元存活和神经突起生长。神经营养因子已被用于治疗多种神经退行性疾病。然而，它们的使用受到血脑屏障的限制，半衰期短和副作用的影响。小分子神经营养因子肽类似物可能有益于治疗多种神经退行性疾病。本发明显示了从3-氧代哌嗪支架衍生的神经生长因子激动剂分子诱导PC12细胞分化的能力，因此，这些具有NGF激动剂活性的小分子可能有助于治疗神经退行性疾病，由于其神经再生效应。