1,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 883526-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,5-dimethylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 883526-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD06800611
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JCSJJINMAAPHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(1,5-dimethyl-2-(1-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的双（triflyl）乙基化/苯并烷基化反应：从炔醇中快速获得基于咔唑的超酸性碳酸。

  摘要：

  具有1-Tf2CHCH2基团的咔唑是通过1-（吲哚-2-基）丁-3-yn-1-醇与原位生成的Tf2C [双键，长度为m-CH2]通过邻位双官能化反应获得的。炔基部分，其中乙烯基型碳正离子中间体被吲哚部分而不是碳负离子部分选择性地攻击。

  DOI：

  10.1039/c9cc08930f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• A Unified Strategy for the Synthesis of β-Carbolines, γ-Carbolines, and Other Fused Azaheteroaromatics under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02441

  日期：2018.10.19

  An efficient, unified approach for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and other fused azaheteroaromatics has been realized under metal-free conditions, from propargylic amines and (hetero)aromatic aldehydes. This unified strategy provides β- and γ-carbolines as well as a range of fused azaheteroaromatics with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The formal

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• Facile construction of diverse polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> gold-catalysed dearomative spirocyclization/1,6-addition cascade
  作者：Yi He、Danjun Wu、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c9ob01299k

  日期：——

  A gold-catalysed post-Ugi chemo- and diastereoselective cascade dearomative spirocyclization/1,6-addition sequence is disclosed for the synthesis of diverse fused polyheterocyclic scaffolds bearing indole, pyrrole, benzothiophene, furan or electron-rich arene moieties from easily available building blocks. The effectiveness and efficiency of this diversity-oriented approach has been proved in the rapid

  公开了金催化的Ugi后化学和非对映选择性级联脱芳香环化/ 1,6-加成序列，用于从容易获得的结构单元合成带有吲哚，吡咯，苯并噻吩，呋喃或富电子芳烃部分的多种稠合多杂环支架。 。这种以多样性为导向的方法的有效性和效率已在两个操作步骤中快速构建具有良好构建基可变性和结构复杂性的28个融合多杂环支架中得到了证明。