1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 5,n-氧化物 | 99010-63-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 5,n-氧化物
• 中文别名: 1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉5,n-氧化物；咪喹莫特相关物质B
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 5N-oxide
• 英文别名: 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 5-N-oxide；1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline N-oxide；1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-5-oxide；1-isobutyl-1H-imdazo [4,5-c]quinolin-5-oxide；1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-5-oxide；1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-N-oxide；1-(2-methylpropyl)-5-oxidoimidazo[4,5-c]quinolin-5-ium
• CAS: 99010-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: RBKTVDLDAPUNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-214℃ (methanol ethyl ether )
• 沸点：
  452.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P337+P313,P301+P310+P330
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 5,n-氧化物 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2-吡啶基)吡啶鎓盐从吡啶 N-氧化物中温和、一般和区域选择性合成 2-氨基吡啶

  摘要：

  已经证明和研究了从吡啶N-氧化物通过其相应的N- (2-吡啶基)吡啶鎓盐合成 2-氨基吡啶。该反应序列的特征在于将N-氧化物高度区域选择性地转化为其吡啶鎓盐，然后将吡啶鎓部分水解分解以提供 2-氨基吡啶产物。该方法与广泛的官能团兼容，具有可扩展性，并且具有廉价试剂的特点。15 N-标记结果给出了与 Zincke 反应机制一致的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719865
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 在 过氧乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 5,n-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates

  摘要：

  本发明提供一种制备4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，包括将1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-邻酰亚胺与以下群组中选择的胺反应的步骤：烷基胺、芳基烷基胺、烷基二胺和芳基烷基二胺。

  公开号：

  US20080103310A1

文献信息

• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• 1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and antiviral use
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04689338A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines which are antivirals. Pharmacological methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺是抗病毒药物。还描述了使用这些化合物的药理学方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINES VIA1H-IMIDAZO [4,5-C]QUINOLIN-4-PHTHALIMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE-AMINES PAR LE BIAIS D'INTERMEDIAIRES DE 1H-[4,5-C]QUINOLOINE-4-PHTALIMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004009593A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides 1H-imidazo(4,5-C) quinolin-4-phthalimide intermediates useful in the synthesis of 1H-imidazo(4,5-C) quinoline-4-amines, particularly Imiquimod. The invention further provides a method for making the intermediates and a method for making 1H-imidazo (4,5-C) quinoline-4-amines via the intermediates.

  该发明提供了在合成1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-胺类化合物中有用的1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-邻苯二酰亚胺中间体。该发明还提供了制备这些中间体的方法以及通过这些中间体制备1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-胺类化合物的方法。
• Process for the preparation of imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines
  申请人：Dzwiniel Trevor

  公开号：US20070100146A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention is a method for preparing a compound of the formula wherein R is hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkoxy or halo, R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1 to C 10 alkyl, C 1 to C 10 alkoxy, C 3 to C 10 cycloalkyl, C 3 to C 10 alkenyl, C 5 to C 10 cycloalkenyl, C 2 to C 10 alkynyl, C 6 to C 20 aryl or substituted C 6 to C 20 aryl and n is the integer 1 or 2 by reacting the corresponding N-oxide with an aqueous solution of ammonia and a C 1 to C 6 alkyl, C 6 to C 20 aryl or substituted C 6 to C 20 aryl chloroformate thereby forming said compound formula (1).

  本发明提供了一种制备式（1）化合物的方法，其中R为氢、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或卤素，R1和R2独立地为氢、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C3至C10环烷基、C3至C10烯基、C5至C10环烯基、C2至C10炔基、C6至C20芳基或取代的C6至C20芳基，n为整数1或2，通过将相应的N-氧化物与氨水和C1至C6烷基、C6至C20芳基或取代的C6至C20芳基氯甲酸酯的水溶液反应，从而形成所述化合物式（1）。
• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004011462A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。