1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 | 99010-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
• 中文别名: 咪喹莫特相关物质A
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline；1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline-5N-oxide；1-isobutyl-1H-imidazo-[4,5-c]-quinoline；1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline
• CAS: 99010-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: CXYOCSTZCULCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95℃
• 沸点：
  402.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 在 过氧乙酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1H-Imidazo[4,5-c]quinolines That Induce Interferon Production

  摘要：

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.

  DOI：

  10.1021/jm049211v
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 以98的产率得到1-(2-甲基丙基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTANTIALLY PURE 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLINE (IMIQUIMOD)
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DU 4-AMINO-1-ISOBUTYL-1H-IMIDAZO[4,5-C]-QUINOLEINE (IMIQUIMOD) ESSENTIELLEMENT PUR

  摘要：

  一种制备依米奎莫德的方法，包括氧化1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉（II）得到1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-5-N-氧化物（III），其以其盐酸盐（IV）的纯形式分离，然后转化为4-氯衍生物（V）和相应的4-碘衍生物（VI），后者是一种新的中间体。这种新的中间体被转化为依米奎莫德（VIII），并通过其有机盐纯化。本发明还涉及依米奎莫德男酸盐、富马酸盐和草酸盐的结晶多态形式。

  公开号：

  WO2006070408A2

文献信息

• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06348462B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑并[4,5-c]-喹啉-4-胺化合物。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。该发明还提供了制备这些化合物的中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4, 5-c]quinoline-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06465654B2

  公开（公告）日：2002-10-15

  Methods of preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo [4-5c]-quinolin-4-amines are disclosed. The compounds function as antiviral agents, they induce the biosynthesis of various cytokines including interferon, and they inhibit tumor formation in animal models.

  公开了制备1-取代、2-取代1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-胺的方法。这些化合物作为抗病毒剂，它们诱导各种细胞因子的生物合成，包括干扰素，并且它们在动物模型中抑制肿瘤形成。
• 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05389640A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines are disclosed. These compounds function as antiviral agents, they induce biosynthesis of interferon, and they inhibit tumor formation in animal models. This invention also provides intermediates for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and pharmacological methods of using such compounds.

  本发明揭示了1-取代、2-取代的1H-咪唑[4,5-c]-喹啉-4-胺类化合物。这些化合物作为抗病毒剂发挥作用，它们诱导干扰素的生物合成，并在动物模型中抑制肿瘤形成。本发明还提供了用于制备这类化合物的中间体、含有这类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的药理学方法。
• 一种N-二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物及其制 备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN109369538B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种N‑二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物及其制备方法。所述N‑二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物，包括N‑二氟甲基苯并咪唑硫脲、N‑二氟甲基咪唑硫脲、N‑二氟甲基三氮唑硫脲、及其相关N‑二氟甲基硒脲衍生物。将苯并咪唑衍生物、咪唑衍生物或三氮唑衍生物、单质硫粉或硒粉、催化剂加入反应管，在反应管中加入有机溶剂，注入卤代烃，在加热条件下反应获得所述N‑二氟甲基唑类硫(硒)脲衍生物。本发明的制备方法简单易操作，条件温和，便宜经济；提供的化合物在农药、医药、有机功能材料中有重要的潜在应用价值。
• Sulfite-Promoted Synthesis of <i>N</i>-Difluoromethylthioureas via the Reaction of Azoles with Bromodifluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Yong-Chao Gao、Zhu Zhu、Li Xu、Zhao-Dong Li、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03876

  日期：2019.1.18

  A sulfite-promoted transformation of azoles into N-difluoromethylthioureas through N-difluoromethylation and sulfuration has been developed. In this reaction, inexpensive ethyl bromodifluoroacetate and nontoxic elemental sulfur were used as the difluoromethylation and sulfuration reagents, respectively. A variety of azoles, including benzimidazoles, imidazoles, and triazoles, performed well to afford

  已经开发了通过N-二氟甲基化和硫化作用的亚硫酸盐促进的唑转化为N-二氟甲基硫脲。在该反应中，廉价的溴二氟乙酸乙酯和无毒的元素硫分别用作二氟甲基化和硫化试剂。各种苯并咪唑，包括苯并咪唑，咪唑和三唑，表现良好，以中等至良好的收率提供了多种吡咯硫脲。