1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 | 99010-64-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
• 中文别名: 1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-C]喹啉(咪喹莫特中间体)；4-氯-1-异丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉；1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并(4,5-c)喹啉
• 英文名称: 4-chloro-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline；4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline
• CAS: 99010-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD06658174
• 分子量: 259.738
• InChiKey: RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  427.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用的化合物1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是一种有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉 生成 羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of Imiquimod and intermediates thereof

  摘要：

  用于制备伊米喹莫德的新型中间体以及通过这些中间体制备伊米喹莫德的方法。

  公开号：

  EP1529781A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 以 氯仿 、 原甲酸三乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in

  摘要：

  一种制备1-取代基，4-取代基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉的方法，用于制备这类化合物的中间体，以及制备这类中间体的方法。

  公开号：

  US04988815A1

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• 1H-imidazo[4,5-c]quinolines and their use as bronchodilating agents
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04698348A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline which are bronchodilators. Pharmacological methods of using the compounds as bronchodilators, pharmaceutical compositions containing the compounds, and synthetic intermediate for preparing the compounds are also described.

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉是支气管扩张剂。描述了使用这些化合物作为支气管扩张剂的药理学方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Four‐Selective Pyridine Alkylation via Wittig Olefination of Dearomatized Pyridylphosphonium Ylides
  作者：Patrick J. Fricke、Ryan D. Dolewski、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.202109271

  日期：2021.9.20

  to synthesize alkylated pyridines are valuable because these structures are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. We have developed a distinct approach to construct 4-alkylpyridines using dearomatized pyridylphosphonium ylide intermediates in a Wittig olefination-rearomatization sequence. Pyridine N-activation is key to this strategy, and N-triazinylpyridinium salts enable coupling between

  合成烷基化吡啶的方法很有价值，因为这些结构在药物和农用化学品中很普遍。我们开发了一种独特的方法来构建 4-烷基吡啶，在 Wittig 烯化-重芳构化序列中使用脱芳构化吡啶鏻叶立德中间体。吡啶N-活化是该策略的关键，N-三嗪基吡啶鎓盐能够实现多种取代吡啶和醛之间的偶联。烷基化方案适用于后期功能化，包括含吡啶药物的甲基化。这种方法代表了金属催化的sp 2 - sp 3交叉偶联反应和 Minisci 型工艺的替代方法。