1-(2-methylpropyl)-8-nitro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 723283-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-8-nitro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: 1-(2-methylpropyl)-8-nitroimidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 723283-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: ZLCQXXAIEDJOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpropyl)-8-nitro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-amino-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL / HETARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  [FR] IMIDAZOQUINOLEINES A SUBSTITUTION ARYLE/HETEROARYLE

  摘要：

  取代基咪唑喹啉化合物，根据公式I，包含该化合物的药物组合物，中间体和使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成，以及在治疗包括病毒性和新生物性疾病中的应用。公式（I）：其中：R选自由烷基，烷氧基，羟基和三氟甲基的群；N为0或1；R3选自以下群：-Z-Ar，-Z-Ar’-Y-R4，-Z-Ar’-X-Y-R4，Z-Ar’-R5和-Z-Ar'-X-R5；Ar选自芳基和杂芳基的群，两者都可以是未取代的，也可以被一个或多个取代基独立选择取代，这些取代基包括自由烷基，烯基，烷氧基，亚甲二氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤素，硝基，羟基，羟基烷基，巯基，氰基，羧基，甲酰基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基烷氧基；杂环烷基，杂环烷基烷基，氨基，烷基氨基和二烷基氨基。

  公开号：

  WO2004058759A1
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基甲基纤维素邻苯二甲酸酯 在 硫酸 、 硝酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methylpropyl)-8-nitro-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL / HETARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  [FR] IMIDAZOQUINOLEINES A SUBSTITUTION ARYLE/HETEROARYLE

  摘要：

  取代基咪唑喹啉化合物，根据公式I，包含该化合物的药物组合物，中间体和使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成，以及在治疗包括病毒性和新生物性疾病中的应用。公式（I）：其中：R选自由烷基，烷氧基，羟基和三氟甲基的群；N为0或1；R3选自以下群：-Z-Ar，-Z-Ar’-Y-R4，-Z-Ar’-X-Y-R4，Z-Ar’-R5和-Z-Ar'-X-R5；Ar选自芳基和杂芳基的群，两者都可以是未取代的，也可以被一个或多个取代基独立选择取代，这些取代基包括自由烷基，烯基，烷氧基，亚甲二氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤素，硝基，羟基，羟基烷基，巯基，氰基，羧基，甲酰基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基烷氧基；杂环烷基，杂环烷基烷基，氨基，烷基氨基和二烷基氨基。

  公开号：

  WO2004058759A1

文献信息

• ARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Hays S. David

  公开号：US20060111387A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Aryl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明涉及芳基取代咪唑喹啉化合物、含有该化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物用作免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成，以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Aryl substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040147543A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Aryl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明公开了取代芳基咪唑喹啉化合物、包含该化合物的制药组合物、中间体以及使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于诱导或抑制动物细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤在内的疾病。
• Aryl substituted Imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Co.

  公开号：US07091214B2

  公开（公告）日：2006-08-15

  Aryl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明涉及取代芳基咪唑喹啉化合物、含有该化合物的药物组合物、中间体以及使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于诱导或抑制动物细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Synthesis and Structure−Activity-Relationships of 1<i>H</i>-Imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines That Induce Interferon Production
  作者：John F. Gerster、Kyle J. Lindstrom、Richard L. Miller、Mark A. Tomai、Woubalem Birmachu、Shannon N. Bomersine、Shiela J. Gibson、Linda M. Imbertson、Joel R. Jacobson、Roy T. Knafla、Peter V. Maye、Nickolas Nikolaides、Folakemi Y. Oneyemi、Gwen J. Parkhurst、Sharon E. Pecore、Michael J. Reiter、Lisa S. Scribner、Tracy L. Testerman、Natalie J. Thompson、Tammy L. Wagner、Charles E. Weeks、Jean-Denis Andre、Daniel Lagain、Yvon Bastard、Michel Lupu

  DOI：10.1021/jm049211v

  日期：2005.5.1

  1H-Imidazo-[4,5-c]quinolines were prepared while investigating novel nucleoside analogues as potential antiviral agents. While these compounds showed no direct antiviral activity when tested in a number of cell culture systems, some demonstrated potent inhibition of virus lesion development in an intravaginal guinea pig herpes simplex virus-2 assay. We have determined that the in vivo antiviral activity can be attributed to the ability of these molecules to induce the production of cytokines, especially interferon (IFN), in this model. Subsequently, we found that the compounds also induce in vitro production of IFN in human peripheral blood mononuclear cells (hPBMCs). The in vitro results reported herein and the in vivo results reported previously led to the discovery of imiquimod, 26, which was developed as a topical agent and has been approved for the treatment of genital warts, actinic keratosis, and superficial basal cell carcinoma.
• ARYL / HETARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1590348A1

  公开（公告）日：2005-11-02