甲基屈他雄酮 | 3381-88-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基屈他雄酮
• 中文别名: 甲基曲他雄酮
• 英文名称: 17β-hydroxy-2α,17α‑dimethyl-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 2α,17-dimethyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one；17a-methyl-drostanolone；methasterone；17β-hydroxy-2α,17α-dimethyl-5α-androstan-3-one；17β-Hydroxy-2α,17α-dimethyl-5α-androstan-3-on；2α.17α-Dimethyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-on；(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2,10,13,17-tetramethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3381-88-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: QCWCXSMWLJFBNM-FOVYBZIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225℃
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040
• 溶解度：
  DMF：3 mg/ml； DMSO：1 mg/ml；乙醇：5 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

甲基屈他雄酮是一种合成代谢雄激素类固醇，由活性甾体激素Methyldrostanolone组成。这种物质是二氢睾酮（DHT）的衍生品和屈他雄酮的结构改变形式。

功效

甲基屈他雄酮属于17-AA 类固醇，具有一定的肝毒性。在减脂期间，它能有效保护肌肉不流失，并提高肌肉质量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基屈他雄酮 在 吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5S,9S,10S,13S,14S17S)-2,10,13,17-tetramethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl 4,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) butanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基加成引起的烯烃1,2-硼基迁移：宝石-双（硼基）烷烃的构建

  摘要：

  一系列的原位形成的烯基二硼酸酯络合物是由烯基Grignard试剂（可商购或由烯基溴化物和Mg制得）与B 2 Pin 2（双（频哪醇）二硼）通过Ru光催化剂与各种卤代烷反应生成各种宝石-双（硼基）烷烃。烷基自由基有效地添加到烯基二硼酸酯络合物中，加合物自由基阴离子经历自由基-极性交换，特别是从硼到α-碳sp 2的1,2-硼烷基阴离子转移。中央。这种转变显示出良好的官能团相容性，可以用作复杂化合物后期功能化的强大合成工具。量子产率的测量表明，自由基链机制是有效的，其中烯基二硼酸酯充当光催化剂激发态的还原性猝灭剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903721
• 作为产物：
  描述：

  美雄诺龙 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 作用下， 生成 甲基屈他雄酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CV.¹ 2-Methyl and 2-Hydroxymethylene-androstane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a040

文献信息

• FLUORESCENCE BASED DETECTION OF SUBSTANCES
  申请人：Russell David

  公开号：US20090230322A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method for the fluorescent detection of a substance, the method comprising providing particles comprising a metal or a metal oxide core, wherein one or more optionally fluorescently tagged antibodies or human specific peptide nucleic acid (PNA) oligomers for binding to a substance is/are bound, directly or indirectly, to the surface of the metal or metal oxide; contacting a substrate, which may or may not have the substance on its surface, with the particles for a time sufficient to allow the antibody/PNA oligomer to bind with the substance; removing those particles which have not bound to the substrate; if the antibodies or PNA oligomers are not fluorescently tagged, contacting the substrate with one or more fluorophores that selectively bind with the antibody and/or substance, then optionally washing the substrate to remove unbound fluorophores; and illuminating the substrate with appropriate radiation to show the fluorophores on the substrate.

  一种用于荧光检测物质的方法，该方法包括提供含有金属或金属氧化核的颗粒，其中一种或多种可选择性地荧光标记的抗体或人特异性肽核酸（PNA）寡聚体，用于结合到物质上，直接或间接地结合到金属或金属氧化物的表面；将可能在其表面具有或不具有该物质的基质与这些颗粒接触一段时间，以充分允许抗体/PNA寡聚体与该物质结合；移除那些未与基质结合的颗粒；如果抗体或PNA寡聚体未被荧光标记，则将基质与一种或多种能特异性结合抗体和/或物质的荧光剂接触，然后可选择地清洗基质以去除未结合的荧光剂；并用适当的辐射照射基质以显示基质上的荧光剂。
• Photocatalytic C−C Bond Cleavage and Amination of Cycloalkanols by Cerium(III) Chloride Complex
  作者：Jing-Jing Guo、Anhua Hu、Yilin Chen、Jianfeng Sun、Haoming Tang、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.201609035

  日期：2016.12.5

  A general strategy for the cleavage and amination of C−C bonds of cycloalkanols has been achieved through visible‐light‐induced photoredox catalysis utilizing a cerium(III) chloride complex. This operationally simple methodology has been successfully applied to a wide array of unstrained cyclic alcohols, and represents the first example of catalytic C−C bond cleavage and functionalization of unstrained

  通过使用氯化铈（III）络合物的可见光诱导的光氧化还原催化，已经实现了环烷醇的C-C键裂解和胺化的一般策略。这种操作简单的方法已成功地应用于各种各样的非应变环醇，并代表了催化的CC键裂解和非应变仲环烷醇功能化的第一个例子。
• HETEROCYCLIC STEROIDS: II. PREPARATION AND N.M.R. SPECTRA OF 17,17-DIALKYL-13(14)-UNSATURATED STEROIDS
  作者：E. Caspi、D. M. Piatak

  DOI：10.1139/v63-332

  日期：1963.9.1

  A series of 17,17-dialkyl-13(14)-unsaturated steroids was prepared via the Wagner–Meerwein rearrangement. Some of the steroids were synthesized with an isoxazole ring or a pyrazole ring attached to ring A. The n.m.r. spectra of the compounds prepared are discussed.

  通过 Wagner-Meerwein 重排制备了一系列 17,17-二烷基-13(14)-不饱和类固醇。一些类固醇合成了一个异恶唑环或一个吡唑环连接到环 A 上。讨论了所制备化合物的核磁共振谱。
• Anti-androgenic activity of 17,17-dimethyl-18-norandrost-13-enes
  作者：Albert Segaloff、R. Bruce Gabbard

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90156-4

  日期：1964.9
• Steroids. CCVI.¹ Ring A Modified Hormone Analogs. Part II. 2-Methylene Androstanes and 2-Methyl-Δ¹, Δ² and Δ³-Androstenes²
  作者：A. D. Cross、J. A. Edwards、J. C. Orr、B. Berköz、L. Cervantes、M. C. Calzada、A. Bowers

  DOI：10.1021/jm00338a017

  日期：1963.3