17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇 | 641-82-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇
• 中文别名: 17β-甲基-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇
• 英文名称: 17-methyl-5α-androstane-3α,17β-diol
• 英文别名: 17α-Methyl-5α-androstane-3α,17β-diol；17α-methyl-5α-androstane-3β,17β-diol；17α-methyl-5α-androstan-3α,17β-diol；17-Methyl-5α-androstan-3α,17β-diol；(10S)-3t.17c-Dihydroxy-10r.13c.17t-trimethyl-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α.17β-Dihydroxy-10.13.17α-trimethyl-5α-gonan；17alpha-Methyl-5alpha-androstane-3alpha,17beta-diol；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 641-82-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QGKQXZFZOIQFBI-XSWYFRFISA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：白色或类白色的结晶性粉末。

用途：主要用于合成雄性激素和蛋白同化激素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 美雄诺龙
  参考文献：
  名称：

  性激素X. Herstellung des 17-甲基睾丸激素与Anderer Androsten与Androstanderivate。Zusammenhängezwischen化学文摘与组织形式Hormonwirkung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801203
• 作为产物：
  描述：

  美雄诺龙 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以267 mg的产率得到17beta-甲基-5alpha-雄甾烷-3alpha,17beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  Proton magnetic resonance spectra of 17ξ-Hydroxy-17ξ-methyl-5ξ-androstane C-3 ketone and c-3ξ alcohol isomers in chloroform-d and pyridine-d5

  摘要：

  17 alpha-Hydroxy-17 beta-methyl-5 beta-androstan-3-one,17 beta-methyl-5 alpha-androstane-3 alpha,17 alpha-diol,17 beta-methyl-5 alpha-androstane-3 beta,17 alpha-diol,17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta,17 beta-diol,17 beta-methyl-5 beta-androstane-3 alpha,17 alpha-diol and 17 beta-methyl-5 beta-androstane-3 beta,17 alpha-diol were synthesized for the first time. 1H NMR spectra of all four 17 xi-hydroxy/17 xi-methyl C-3 ketones and all eight C-3 alcohols were recorded in chloroform-d and pyridine-d5. Pyridine-induced chemical shifts are discussed. Thin-layer chromatographic data are given.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90088-0

文献信息

• Mass spectrometric behavior of anabolic androgenic steroids using gas chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization source. Part I: Ionization
  作者：M. Raro、T. Portolés、J. V. Sancho、E. Pitarch、F. Hernández、J. Marcos、R. Ventura、C. Gómez、J. Segura、O. J. Pozo

  DOI：10.1002/jms.3367

  日期：2014.6

  The detection of anabolic androgenic steroids (AAS) is one of the most important topics in doping control analysis. Gas chromatography coupled to (tandem) mass spectrometry (GC–MS(/MS)) with electron ionization and liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry have been traditionally applied for this purpose. However, both approaches still have important limitations, and, therefore, detection

  合成代谢雄激素类固醇（AAS）的检测是兴奋剂控制分析中最重要的主题之一。气相色谱联用电子电离（串联）质谱分析法（GC-MS（/ MS））和液相色谱联用的质谱联用已被传统地用于此目的。但是，这两种方法仍然具有重要的局限性，因此，目前通过这些策略的组合可以检测所有AAS。替代电离技术可以最大程度地减少这些缺点，并有助于实施一种用于检测AAS的单一方法。在当前工作中，已经测试了一种商业化的气相色谱与四极杆飞行时间分析仪结合使用的新型常压化学电离（APCI）源，以评估60型AAS的电离。已对未衍生化和三甲基甲硅烷基（TMS）衍生的化合物进行了研究。使用GC–APCI–MS可以将所有测定的AAS离子化，无论其结构如何。源中水作为改性剂的存在促进了质子化分子的形成（[M + H]+），成为大多数研究化合物的光谱基峰。在这些条件下，非衍生化AAS的[M + H] +，[M + H-H 2 O] +和[M
• 17-Epimerization of 17α-methyl anabolic steroids in humans: metabolism and synthesis of 17α-hydroxy-17β-methyl steroids
  作者：Willi Schänzer、Georg Opfermann、Manfred Donike

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90023-3

  日期：1992.11

  chromatography as trimethylsilyl derivatives from a capillary SE-54 or OV-1 column 70-170 methylen units before the corresponding 17 alpha-methyl epimer. The electron impact mass spectra of the underivatized and trimethylsilylated epimers are in most cases identical and only for I, II, and V was a differentiation between the 17-epimers possible. 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectra show for the 17 beta-methyl

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气
• Combinations for the treatment of cancer
  申请人：IGNYTA, INC.

  公开号：US10869864B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Described herein are combinations comprising a therapeutically effective amount of a first agent and a therapeutically effective amount of a second agent, wherein the first agent is an inhibitor of ALK, ROS1, TrkA, TrkB, or TrkC activity, or a combination thereof, and methods of using such combinations in the treatment of patients having cancer.

  本文描述了包含治疗有效量的第一种制剂和治疗有效量的第二种制剂的组合物，其中第一种制剂是ALK、ROS1、TrkA、TrkB或TrkC活性的抑制剂，或其组合，以及使用这种组合物治疗癌症患者的方法。
• 10.1016/j.jsbmb.2024.106527
  作者：Sun, Yanan、Giacomello, Ginevra、Girreser, Ulrich、Steff, Jakob、Bureik, Matthias、de la Torre, Xavier、Botrè, Francesco、Parr, Maria Kristina

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2024.106527

  日期：——

  in humans leads to several phase І metabolites and their corresponding phase Ⅱ conjugates. Previous studies have postulated the 3α-sulfoconjugate of 17α-methyl-5β-androstane-3α,17β-diol (S2) as principal sulfate metabolite of MT, with a detection window exceeding 10 days. However, a final direct and unambiguous confirmation of the structure of this metabolite is missing until now. In this study, we

  甲基睾酮（MT）是兴奋剂控制分析中发现的最常被滥用的合成代谢雄激素类固醇之一。 MT 在人体中的代谢产生多种 І 相代谢物及其相应的 Ⅱ 相结合物。先前的研究假设17α-甲基-5β-雄甾烷-3α,17β-二醇(S2)的3α-磺基缀合物是MT的主要硫酸盐代谢物，检测窗口超过10天。然而，迄今为止，尚未对该代谢物的结构进行最终直接且明确的确认。在本研究中，我们建立了一种检测和识别 S2 的方法，使用液相色谱联用串联质谱 (LC-MS/MS) 进行完整分析，无需复杂的样品预处理。一项体外研究得出了所有 3-硫酸化 17-甲基雄甾烷-3,17-二醇非对映异构体的 LC-MS/MS 参考保留时间，从而可以对潜在检测到的代谢物进行准确的结构分配。在对一名健康男性志愿者进行的体内排泄研究中，单次口服 10 mg MT 后证实了代谢物 S2 的存在。参考标准是化学合成的，通过精确质谱 (MS) 和核磁共振
• Draczynska, Bozena; Tlomak, Elzbieta; Dmochowska-Gladysz, Jadwiga, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1982, vol. 30, # 1-12, p. 13 - 21
  作者：Draczynska, Bozena、Tlomak, Elzbieta、Dmochowska-Gladysz, Jadwiga、Siewinski, Antoni

  DOI：——

  日期：——