17alpha-甲基异睾酮 | 65-04-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17alpha-甲基异睾酮
• 中文别名: 17α-甲基异睾酮；17beta-羟基-17alpha-甲基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮；17β-羟基-17α-甲基-5α-雄甾-1-烯-3-酮；17α-甲基-1-睾酮；17-羟基-5α-雄甾-1-烯-3-酮；异睾酮
• 英文名称: 17β-hydroxy-17α-methyl-5α-androst-1-en-3-one
• 英文别名: Methyl-1-testosterone；(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 65-04-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JRNSSSJKIGAFCT-YDSAWKJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-168 °C(lit.)
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082
• 溶解度：
  H2O:≤0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途
Methyl-1-Testosterone 是二氢睾酮的一种衍生物，是一种设计型合成类固醇，被列入世界反兴奋剂机构（WADA）的禁用名单。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17alpha-甲基异睾酮 在 碘代三甲硅烷 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 17-epimestanolone,bis-TMS
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3
• 作为产物：
  描述：

  美雄诺龙 在 甲烷磺酸 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 17alpha-甲基异睾酮
  参考文献：
  名称：

  一种氧雄龙中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域。本发明提供了一种17β‑羟基‑17α‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑开环‑A失碳‑5α‑雄甾‑2‑含氧羧酸的制备方法，包括如下步骤：1)将美雄诺龙、2‑碘酰基苯甲酸、催化剂和溶剂混合后进行氧化反应，得到化合物1；2)将化合物1、氧化剂水溶液、碳酸氢盐和丙酮混合后进行氧化反应，得到17β‑羟基‑17α‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑开环‑A失碳‑5α‑雄甾‑2‑含氧羧酸。本发明的制备方法所得到产品的纯度≥98％，收率为95～97％；本发明的制备方法所需的反应温度低，同时显著缩短了反应时间，产品生产周期短，操作简单，生产成本降低，绿色环保。

  公开号：

  CN113045400B

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• FLUORESCENCE BASED DETECTION OF SUBSTANCES
  申请人：Russell David

  公开号：US20090230322A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method for the fluorescent detection of a substance, the method comprising providing particles comprising a metal or a metal oxide core, wherein one or more optionally fluorescently tagged antibodies or human specific peptide nucleic acid (PNA) oligomers for binding to a substance is/are bound, directly or indirectly, to the surface of the metal or metal oxide; contacting a substrate, which may or may not have the substance on its surface, with the particles for a time sufficient to allow the antibody/PNA oligomer to bind with the substance; removing those particles which have not bound to the substrate; if the antibodies or PNA oligomers are not fluorescently tagged, contacting the substrate with one or more fluorophores that selectively bind with the antibody and/or substance, then optionally washing the substrate to remove unbound fluorophores; and illuminating the substrate with appropriate radiation to show the fluorophores on the substrate.

  一种用于荧光检测物质的方法，该方法包括提供含有金属或金属氧化核的颗粒，其中一种或多种可选择性地荧光标记的抗体或人特异性肽核酸（PNA）寡聚体，用于结合到物质上，直接或间接地结合到金属或金属氧化物的表面；将可能在其表面具有或不具有该物质的基质与这些颗粒接触一段时间，以充分允许抗体/PNA寡聚体与该物质结合；移除那些未与基质结合的颗粒；如果抗体或PNA寡聚体未被荧光标记，则将基质与一种或多种能特异性结合抗体和/或物质的荧光剂接触，然后可选择地清洗基质以去除未结合的荧光剂；并用适当的辐射照射基质以显示基质上的荧光剂。
• Efficient Oxidizing Methods for the Synthesis of Oxandrolone Intermediates
  作者：Sandeep K. Ginotra、Bhupender S. Chhikara、Manish Singh、Ramesh Chandra、Vibha Tandon

  DOI：10.1248/cpb.52.989

  日期：——

  Mild, efficient and eco-friendly oxidation of 17α-methylandrostan-3β-17β-diol (1) has been studied with three different reagents viz. pentavalent iodine reagent 2-iodoxy benzoic acid (IBX) in DMSO at 65 °C, sodium hypochlorite and H2O2/Na2WO4 under phase transfer conditions to give 17β-hydroxy-17α-methylandrostan-3-one (mestanolone 2), a drug intermediate as oxidized product. The H2O2/Na2WO4/PTC gave mestanolone in high yield and purity whereas sodium hypochlorite/PTC system yielded some chlorinated material along with the mestanolone. However, 1 with 2.5 equivalent of IBX gave 17β-hydroxy-17α-methyl-Δ1-androsten-3-one (3) under the similar reaction conditions in good yield and single step reaction.

  在相转移条件下，使用三种不同的试剂，即在 65 °C、次氯酸钠和 H2O2/Na2WO4 中的五价碘试剂 2-iodoxy benzoic acid (IBX)，对 17α-甲基雄甾烷-3β-17β-二醇（1）进行了温和、高效和环保的氧化研究，以得到药物中间体 17β-羟基-17α-甲基雄甾烷-3-酮（美雄酮 2）作为氧化产物。H2O2/Na2WO4/PTC 得到的美雄诺龙收率高、纯度高，而次氯酸钠/PTC 体系在得到美雄诺龙的同时也得到了一些氯化物质。然而，在类似的反应条件下，1 与 2.5 等量的 IBX 可生成 17β-羟基-17α-甲基-Δ1-雄烯-3-酮（3），收率高，且为一步反应。
• Process for the production of oxandrolone
  申请人：——

  公开号：US20030109721A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a process for the synthesis of oxandrolone from mestanolone. The process comprises the steps of: (a) oxidizing mestanolone to form 17&bgr;-hydroxy-17&agr;-methyl-5&agr;-androst-1-en-3-one; (b) hydroxylating the 17&bgr;-hydroxy-17&agr;-methyl-5&agr;-androst-1-en-3-one to form 1&agr;,2&agr;,17&bgr;-trihydroxy-17&agr;-methylandrostan-3-one; (c) cleaving the 1&agr;,2&agr;,17&bgr;-trihydroxy-17&agr;-methylandrostan-3-one to form 17&bgr;-hydroxy-17&agr;-methyl-1-oxo-1,2,-seco-A-nor-5&agr;-androstan-2-oic acid; and (d) reducing the 17&bgr;-hydroxy-17&agr;-methyl-1-oxo-1,2,-seco-A-nor-5&agr;-androstan-2-oic acid to form oxandrolone.

  该发明涉及一种从甲基雄酮合成奥沙酮的过程。该过程包括以下步骤：(a)将甲基雄酮氧化形成17β-羟基-17α-甲基-5α-雄烷-1-烯-3-酮；(b)将17β-羟基-17α-甲基-5α-雄烷-1-烯-3-酮羟基化形成1α,2α,17β-三羟基-17α-甲基雄烷-3-酮；(c)将1α,2α,17β-三羟基-17α-甲基雄烷-3-酮裂解形成17β-羟基-17α-甲基-1-酮-1,2,-去氧-A-诺-5α-雄烷-2-酸；(d)将17β-羟基-17α-甲基-1-酮-1,2,-去氧-A-诺-5α-雄烷-2-酸还原形成奥沙酮。
• Process for the synthesis of oxandrolone
  申请人：——

  公开号：US20030032817A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A process is disclosed for synthesizing oxandrolone 1 involving the bromination of compound 2 to obtain compound 3, followed by the highly selective de-bromination of compound 3 to obtain compound 4, followed by the oxidation of compound 4 to obtain compound 6, and finally the reduction of compound 6 to obtain oxandrolone 1.

  揭示了一种合成奥克沙龙的过程，涉及将化合物2溴化以获得化合物3，然后对化合物3进行高度选择性的去溴化以获得化合物4，随后对化合物4进行氧化以获得化合物6，最后对化合物6进行还原以获得奥克沙龙。