(-)-clausenamidone | 114376-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-clausenamidone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-benzoyl-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 114376-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: XBQHNXLCOAIENZ-INMHGKMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-clausenamidone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.5h， 以69%的产率得到(3S,4R,5R,6R)-epi-cis-clausenamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (-)-clausenamide

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.501
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (-)-clausenamidone
  参考文献：
  名称：

  探索叔酰胺作为有机合成中的通用合成子。

  摘要：

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。

  DOI：

  10.1039/c4cc10327k

文献信息

• Highly efficient asymmetric synthesis of α,β-epoxy esters via one-pot organocatalytic epoxidation and oxidative esterification
  作者：Yi-ning Xuan、Han-Sen Lin、Ming Yan

  DOI：10.1039/c3ob00056g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of α,β-epoxy esters was achieved via one-pot organocatalytic epoxidation and consequent oxidative esterification. Excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and good yields were obtained for a variety of α,β-epoxy esters. The method was readily scaled. Furthermore the product was applied towards the synthesis of (−)-clausenamide with excellent enantioselectivities

  通过一锅式有机催化环氧化和随后的氧化酯化反应，可以实现α，β-环氧酯的高度对映选择性合成。对于各种α，β-环氧酯，均具有出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的收率。该方法易于扩展。此外，将产物用于具有优异对映选择性（> 99％ee）的（-）-clausenamide的合成。
• 一种光学活性黄皮酰胺酮及其衍生物的制备方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN109721521A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种光学活性黄皮酰胺酮及其衍生物的制备方法。所述光学活性黄皮酰胺酮的制备方法包括以下步骤：S1.外消旋环氧肉桂酸的合成和拆分；S2.(+)‑N‑甲基‑N‑苯甲酰甲基‑α,β‑环氧‑β‑苯基丙酰胺和(‑)‑N‑甲基‑N‑苯甲酰甲基‑α,β‑环氧‑β‑苯基丙酰胺的分别合成；S3.(‑)‑黄皮酰胺酮和(+)‑黄皮酰胺酮的分别合成。本发明所述制备方法过程简单，与现有方法相比，减少了两步反应；同时中间产物和目标产物分离简单，各步反应均不需要进行柱层析分离，可通过重结晶方法进行分离纯化，原料成本低廉、采用的溶剂安全，而且目标产物的光学纯度超过99.5%，其纯度明显高于现有技术，所述方法适用于工业大规模化生产光学活性黄皮酰胺酮及其衍生物。
• 一种光学活性黄皮酰胺酮衍生物及其应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN109627199B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种光学活性黄皮酰胺酮衍生物及其应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示；其中，所述R为C1～C4烷烃基、C2～C4烯烃基、C2～C4炔烃基或‑COR1；所述R1选自C1～C4取代或非取代烷烃基、C1～C4取代或非取代烯烃基、取代或非取代苯基或杂环芳香环；所述R1中的取代基为苯基、卤代苯基、C1～C4烷基取代苯基、C1～C4烷卤基取代苯基、萘氧基、吡啶或噻吩。本发明所述化合物结构新颖，对谷氨酸诱导的小脑颗粒神经细胞损伤以及脑部缺血造成的神经细胞或组织损害具有较好的保护作用，可作为神经细胞保护剂，减轻谷氨酸或氧糖剥夺对神经细胞造成的损伤，从而预防和/或治疗由此引发的神经退行性疾病，如脑中风、外伤性脑损伤、老年性痴呆症等疾病。
• Enantiomeric resolution, thermodynamic parameters, and modeling of clausenamidone and neoclausenamidone on polysaccharide‐based chiral stationary phases
  作者：Xuna Luo、Chengqiao Fang、Junru Mi、Jingzi Xu、Hansen Lin

  DOI：10.1002/chir.23068

  日期：2019.6

  In addition, the thermodynamics study showed that the result of the mechanism of chiral separation was enthalpically controlled at a temperature ranging from 288.15 to 308.15 K. Furthermore, docking modeling showed that the hydrogen bonds and π‐π interactions were the major forces for chiral separation. The present chiral HPLC method will be used for the enantiomeric resolution of the clausenamidone

  本文的目的是描述一种新的合成路线，以获得合成的旋光性克萘啶酮和新clausenamidone，然后使用高效液相色谱法（HPLC）确定这些异构体的光学纯度。在此过程中，我们研究了不同的色谱条件，从而提供了最佳的分离方法。同时，还进行了热力学研究和分子模拟，以验证实验结果。还对分离机理进行了简要探讨。比较了两个手性固定相（CSP）和单独的对映体。以正己烷和异丙醇（IPA）（80/20 v / v）为流动相，以有机模式进行洗脱；合成R-萘啶酮的对映体过量（ee）值和S- clausenamidone和R-新clausenamidone和S-新clausenamidone高于99.9％，这些异构体的对映体比率（er）值为100：0。获得的对映选择性和分离度（分别为α和Rs）值分别为1.03至1.99和1.54至17.51。检测限和定量限分别为3.6至12.0 ug / mL和12.0至40.0 ug
• Novel optically active clausenamides, process of the preparation thereof, pharmaceutical composition containing the same and their medical use
  申请人：INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20030207935A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates to some new optically active clausenamide derivatives, process of the preparation thereof, a pharmaceutical composition containing the same and their medical use, particularly their use in the respects of hypoxia protective, nootropic and neurodegenerative disease such as cerebral ischemia, Alzheimer disease and vascular dementia.

  本发明涉及一些新的光学活性克劳森酰胺衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及它们在医学上的用途，特别是在缺氧保护、智力增强和神经退行性疾病方面的用途，如脑缺血、阿尔茨海默病和血管性痴呆症。