(-)-(3S,4S,5S,6S)-5-hydroxyclausenamide | 595582-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4S,5S,6S)-5-hydroxyclausenamide
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3,5-dihydroxy-5-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 595582-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ALITVAWGEMGHBI-OVWQWFNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-clausenamidone 在 吡啶 、 甲醇 、 三氢化钐 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 (-)-(3S,4S,5S,6S)-5-hydroxyclausenamide
  参考文献：
  名称：

  条款酰胺CM 2及其立体异构体的代谢产物的合成与生物学评价研究。

  摘要：

  进行了5-氨基水杨酰胺的主要代谢产物之一的5-羟基水杨酰胺（CM 2）及其立体异构体的合成和生物学评价。基于1 H NMR光谱分析，（-）-和（+）-CM 2的绝对构型分别指定为3 S，4 S，5 S，6 S和3 R，4 R，5 R，6 R。它们与（-）-和（+）-clausenamidone（3）的化学相关性。电生理分析表明化合物（+）-CM 2及其C 6差向异构体（+）- 8a 对突触传递有显着影响，因此诱导了齿状回的长期增强。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.048

文献信息

• CLAUSENAMIDE C5 HYDROXYL DERIVATIVES AND N-SUBSTITUTED DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, ITS COMPOSITION AND USE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1589002A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention relates to stereo isomers of C5-hydroxyl substituents, N-substituted derivatives of hydroxybenzyl, hydroxyl, phenyl substituted γ-lactams (clausenamide) and the preparation methods thereof, and pharmaceutical compositions containing the same and their uses for the preparation of medicaments as nootropic and anti-aging drugs.

  本发明涉及C5-羟基取代物的立体异构体，羟基苄基，羟基，苯基取代的γ-内酰胺（克劳森胺）的N-取代衍生物及其制备方法，以及含有它们的制药组合物及其用于制备作为神经元增强剂和抗衰老药物的药物的用途。