甲基环丙烷 | 594-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 甲基环丙烷
• 中文别名: 5-(2-氯-4-硝基苯)呋喃-2-甲酰氯
• 英文名称: methylcyclopropane
• 英文别名: Methylcyclopropan；1-methylcyclopropane；monomethyl Cyclopropane
• CAS: 594-11-6
• 化学式: C₄H₈
• mdl: MFCD00039431
• 分子量: 56.1075
• InChiKey: VNXBKJFUJUWOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -177.3°C
• 沸点：
  1.85°C
• 密度：
  0.6912
• LogP：
  2.180 (est)
• 蒸汽压力：
  1.58e+03 mmHg
• 保留指数：
  415

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 3161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环丙烷 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Dojarenko, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 2940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代异丁烷 在 正庚烷 、 sodium 、 二丙汞 作用下， 生成 甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  甲基环丙烷; 红外吸收光谱及由氯化异丁酯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a502

文献信息

• Reactions of unsaturated hydrocarbons on rutile and anatase
  作者：Beverley I. Brookes、Robert Bird、Charles Kemball、H. Frank Leach

  DOI：10.1039/f19898502173

  日期：——

  isomerisation of cyclopropane, various methylcyclopropanes and some C6-alkenes has been followed on rutile catalysts. The relative reactivities of the unsaturated compounds are consistent with a mechanism involving the formation of carbocationic intermediates σ-bonded to Lewis-acid sites. Subsequent reactions include 1,2-hydride and -methyl shifts, and also hydrogen-transfer processes in which surface oxide

  在金红石催化剂上已经进行了环丙烷，各种甲基环丙烷和一些C 6-烯烃的异构化。不饱和化合物的相对反应性与涉及键合到路易斯酸位的碳阳离子中间体σ形成的机理一致。随后的反应包括1,2-氢化物和-甲基转移，以及其中可能涉及表面氧化物离子的氢转移过程。
• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Light-Promoted Transfer of an Iridium Hydride in Alkyl Ether Cleavage
  作者：Caleb D. Fast、Nathan D. Schley

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00391

  日期：2021.10.11

  A catalytic, light-promoted hydrosilylative cleavage reaction of alkyl ethers is reported. Initial studies are consistent with a mechanism involving heterolytic silane activation followed by delivery of a photohydride equivalent to a silyloxonium ion generated in situ. The catalyst resting state is a mixture of Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-phenylpyridine-κC,N) and a related hydride-bridged dimer. Trends in

  报道了烷基醚的催化、光促进的氢化硅烷化裂解反应。最初的研究与涉及异解硅烷活化的机制一致，然后传递相当于原位生成的甲硅烷基氧鎓离子的光氢化物。催化剂静止状态是 Cp*Ir(ppy)H (ppy = 2-苯基吡啶-κ C , N) 和相关的氢化物桥接二聚体。底物还原选择性的趋势与 C-O 键断裂的非自由基机制一致。在化学计量测试中发现用蓝光照射 Cp*Ir(ppy)H 会增加氢化物向氧鎓离子的传递速率。在羰基氢化硅烷化催化中发现了类似的速率增强，其通过相关机制起作用，也涉及 Cp*Ir(ppy)H 作为静止状态。
• Radical-based dephosphorylation and organophosphonate biodegradation
  作者：J. W. Frost、S. Loo、M. L. Cordeiro、D. Li

  DOI：10.1021/ja00241a039

  日期：1987.4

  Products resulting from the degradation of organophosphonates by Escherichia coli are identified and used as a basis for evaluating mechanisms which may be the chemical basis of the biodegradation. One mechanistic hypothesis which is consistent with the biodegradation products involves radical-based dephosphorylation. Chemical modeling of this process is achieved by the reaction of alkylphosphonic

  大肠杆菌降解有机膦酸盐的产物被鉴定并用作评估机制的基础，这些机制可能是生物降解的化学基础。与生物降解产物一致的一种机制假设涉及基于自由基的去磷酸化。该过程的化学建模是通过烷基膦酸与四乙酸铅 (IV) 的反应和铂阳极上的电化学氧化来实现的。
• Synthesis, Structure, and Reactions of Stable Titanacyclopentanes
  作者：Kazushi Mashima、Nozomu Sakai、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.64.2475

  日期：1991.8

  reflections, R=0.053). The reaction of 5 with carbon monoxide afforded spiro[2.4]heptan-5-ones in 98% yield. The thermal decomposition of 5 has been investigated, and possible mechanisms of the reactions have been proposed based on deuterium-labeled experiments. A novel formal reductive elimination of organic ligands giving 1-phenylspiro[2.4]hexane has been observed in the thermolysis of 5b. A structure–reactivity

  式 Cp*2Ti(CH2CH2C(CH2CHR)CH2)（5a；R=H 和 5b；R=C6H5，Cp*=五甲基环戊二烯基）的钛环化合物是第一种稳定的钛环戊烷，已通过双（五甲基环戊二烯基）的反应制备钛-乙烯配合物 (3) 与亚甲基环丙烷 (4)，其结构是基于光谱数据和 X 射线晶体学确定的。配合物 5b 在空间群 P21⁄a(Z=4) 中结晶，具有单元常数，a=21.832(3), b=8.580(1), c=14.759(2) A, β=96.81(1)°, U= 2744.9(6) A3（4261 次反射，R=0.053）。5 与一氧化碳反应得到螺[2.4]庚烷-5-酮，产率为 98%。研究了 5 的热分解，并基于氘标记实验提出了可能的反应机制。在 5b 的热解中观察到了一种新的有机配体的正式还原消除，产生 1-苯基螺[2.4] 己烷。已经讨论了结构-反应性关系。

表征谱图