甲基环丝氨酸 | 2076-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基环丝氨酸
• 英文名称: methyl-cycloserine
• 英文别名: N-methyl-L-serine；N-methylserine；N-methyl-serine；N-Methyl-serin；DL-2-Methylamino-3-hydroxy-propionsaeure；3-Hydroxy-2-methylamino-propionic acid；3-hydroxy-2-(methylazaniumyl)propanoate
• CAS: 2076-49-5
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: PSFABYLDRXJYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环丝氨酸 、 5-[1-(4-chloro-2-trifluoromethyl-benzyl)-1H-indazol-5-ylmethylene]-2-ethylsulfanyl-thiazolidin-4-one 生成 2S-({5-[1-(4-Chloro-2-trifluoromethyl-benzyl)-1H-indazol-5-ylmethylene]-4-oxo-4,5-dihydro-thiazol-2-yl}-methyl-amino)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  AMINOTHIAZOLONES AS ESTROGEN RELATED RECEPTOR-ALPHA MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，并用于治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉粥样硬化，关节炎（如类风湿性关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），骨相关疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的癌症），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化，以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性背部受伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量稳态失调疾病，痛风，假性痛风，脂质代谢紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖，骨关节炎，进行性骨折性骨转移，软骨软化症，骨质疏松症，帕吉特病，牙周疾病，多肌痛风，Reiter综合征，重复性应力损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等症状的方法。

  公开号：

  US20110200586A1
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-N-methyl-DL-serine methylamide 在 氢溴酸 作用下， 生成 甲基环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。
• Masui, Masaichiro; Kamada, Yoshiyuki; Iizuka, Taeko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4740 - 4745
  作者：Masui, Masaichiro、Kamada, Yoshiyuki、Iizuka, Taeko、Ozaki, Shigeko

  DOI：——

  日期：——
• Geipel,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1677 - 1680
  作者：Geipel,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Izumiya, Nippon Kagaku Zasshi, 1950, vol. 71, p. 214
  作者：Izumiya

  DOI：——

  日期：——
• Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1972
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——