3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 | 2958-05-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸
• 英文名称: 3,12-dioxo-7-deoxycholic acid
• 英文别名: 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid；3,12-dioxo-5β-cholanic acid；Dehydrodeoxycholic acid；(4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 2958-05-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: XNTYYYINMGRBQW-ZEZONBOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  544.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  190.7 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的微波辅助绿色合成及糖皮质激素受体结合评价

  摘要：

  在此，我们展示了在水介质中存在 Oxone® 的情况下，微波辅助 AlCl 3催化的胆汁酸羟基氧化。观察到 Wolff-Kishner 将合成的胆汁酸氧代衍生物还原为 5β-胆酸的速率显着提高。最简单的胆汁酸的酰胺化反应和脱氧胆酸的氨解反应是在没有溶剂和催化剂的情况下在密封容器微波条件下完成的。因为据报道 5β-胆酸在帕金森病细胞模型中调节糖皮质激素受体信号传导，我们在体外测试了 5β-胆酸和脱氧胆酸衍生物对糖皮质激素受体的亲和力使用基于酵母的荧光屏幕。用泼尼松龙处理表达 GR 的酵母导致荧光的剂量依赖性增加；而 5β-胆酸以更温和的亲和力与糖皮质激素受体结合。同样，分子对接也表明 5β-胆酸可以与糖皮质激素受体结合，与已知的 GR 配体具有相似的几何形状。

  DOI：

  10.1039/d0md00311e
• 作为产物：
  描述：

  sodium cholate 在 Pseudomonas fluorescens B₂₅ broth 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Regioselective microbial oxidation of bile acids

  摘要：

  High regioselectivity in the microbial oxidation of C-7, C-3 and C-12 hydroxyl groups of cholic, chenodeoxycholic, deoxycholic and hyocholic acids 1-4 is reported. The tested microrganisms have been isolated from 50 enviromental samples withdrawed from an industry that extracts and purify bile acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10408-2

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some 17-Acetamidoandrostane and N,N-Dimethyl-7-deoxycholic Amide Derivatives as Cytotoxic Agents: Structure/Activity Studies
  作者：Yanmin Huang、Jianguo Cui、Linyi Jia、Chunfang Gan、Huacan Song、Chun Zeng、Aimin Zhou

  DOI：10.3390/molecules18077436

  日期：——

  7-deoxycholic acid as starting materials, some 17-acetamidoandrostane and N,N-dimethyl-7-deoxycholic amide derivatives were synthesized. The cytotoxicity of the synthesized compounds was tested in vitro against two tumor cell lines: SGC 7901 (human gastric carcinoma) and Bel 7404 (human liver carcinoma). The result showed that the blockage of the interaction of the amide group with outside groups might cause

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。
• A Practical and Eco-friendly Synthesis of <i>Oxo</i>-bile Acids
  作者：Young Taek Han、Hwayoung Yun

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127101

  日期：2016.1.2

  is produced by the chemical manipulation of plentiful primary bile acids such as cholic acid 1 and chenodeoxycholic acid 4. In these chemical transformations, critical oxidation steps are required steps for the practical syntheses of oxo-bile acid intermediates such as 3, 5, and 6 as illustrated in Scheme 1. In many cases, toxic heavy metal-based oxidizing agents have been used in spite of their toxicity

  酸，这是目前美国食品和药物管理局 (FDA) 批准用于治疗原发性硬化性胆管炎的唯一产品。然而，大量的 UDCA 不能从天然来源获得，因为在熊身上只能找到少量的这种胆汁酸，熊是受 CITES（濒危野生动植物种国际贸易公约）保护的物种。因此，商业 UDCA 是通过对丰富的初级胆汁酸（如胆酸 1 和鹅脱氧胆酸 4）进行化学操作来生产的。在这些化学转化中，关键的氧化步骤是实际合成含氧胆汁酸中间体所需的步骤，例如图 3、5 和 6 如方案 1 所示。在许多情况下，已使用有毒的基于重金属的氧化剂，尽管它们具有毒性。从绿色化学的角度来看，总是希望使用危害较小的试剂，并且确实已经努力开发更环保的条件来合成氧代胆汁酸衍生物。特别是硝酸铈铵 (CAN)，一种可在水溶液中使用的廉价且无毒的氧化剂，经常用于绿色化学方法。大岛和他的同事报告说
• Emerging Options in the Treatment of Bipolar Disorders
  作者：Michael Berk、Jose Segal、Leigh Janet、Merryll Vorster

  DOI：10.2165/00003495-200161100-00004

  日期：——

  Bipolar disorder is a common and severe condition, and has a clinical outcome that is frequently sub-optimal. Only a small number of therapeutic options are currently available for the disorder. A growing range of novel therapeutic options for the treatment of bipolar disorder are under investigation. These include the anticonvulsants, atypical antipsychotics and options such as the omega-3 fatty acids and transcranial magnetic stimulation. Of the anticonvulsants, lamotrigine is currently the agent for which the greatest amount of controlled clinical data is accumulating, particularly in the depressed and rapid cycling phases of the illness. Olanzapine is currently the atypical antipsychotic with the largest body of evidence in mania, although data is emerging on other atypical antipsychotics including risperidone and ziprasidone. Data regarding the atypical agents in other phases of the illness are awaited. The options available for this difficult to treat condition is increasing with the new range of agents.

  双相情感障碍是一种常见且严重的疾病，其临床结果通常不尽如人意。目前针对该疾病的治疗选择较少。越来越多的新型治疗选项正在研究中，包括抗癫痫药、非典型抗精神病药，以及如omega-3脂肪酸和经颅磁刺激等选项。在抗癫痫药中，拉莫三嗪目前是积累了最多对照临床数据的药物，特别是在抑郁和快速循环发作阶段。奥氮平目前是针对狂躁症有最多证据的非典型抗精神病药物，尽管关于其他非典型抗精神病药物如利培酮和齐拉西酮的数据也在逐渐出现。针对该疾病其他阶段非典型药物的数据尚待发布。随着新药物的出现，治疗这一难治性疾病的选择正在增加。
• Biotransformations of Bile Acids with Bacteria from Cayambe Slaughterhouse (Ecuador): Synthesis of Bendigoles
  作者：Stefania Costa、Maria Elena Maldonado Rodriguez、Irene Rugiero、Morena De Bastiani、Alessandro Medici、Elena Tamburini、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201500300

  日期：2016.8

  The biotransformations of cholic acid (1a), deoxycholic acid (1b), and hyodeoxycholic acid (1c) to bendigoles and other metabolites with bacteria isolated from the rural slaughterhouse of Cayambe (Pichincha Province, Ecuador) were reported. The more active strains were characterized, and belong to the genera Pseudomonas and Rhodococcus. Various biotransformation products were obtained depending on

  据报道，胆酸 (1a)、脱氧胆酸 (1b) 和猪脱氧胆酸 (1c) 被从卡扬贝农村屠宰场（厄瓜多尔皮钦查省）分离出的细菌转化为苯菌灵和其他代谢物。更活跃的菌株被表征，属于假单胞菌属和红球菌属。根据细菌和底物获得各种生物转化产物。胆酸 (1a) 与 P. mendocina ECS10、3,12-dioxo-4-ene 衍生物 4a 一起提供了 3-oxo 和 3-oxo-4-ene 衍生物 2a 和 3a（分别为 45% 和 45%）（ 60%) 与 Rh。erythropolis ECS25 和 9,10-secosteroid 6 (15%) 与 Rh。红城 ECS12。Bendigole F (5a) 以 20% 的比例用 P. fragi ECS22 获得。脱氧胆酸 (1b) 与 P. prosekii ECS1 和 Rh 生成 3-氧代衍生物 2b。erythropolis ECS25（分别为
• Preparation of pregnane derivatives from bile acids
  作者：Růžena Míčková

  DOI：10.1135/cccc19841617

  日期：——

  The paper describes decarboxylation of derivatives of 3α,12α-dihydroxy-5β-cholanic acid to 24-norchol-22-ene, and conversion of this key intermediate to pregnane derivatives.

  这篇论文描述了3α,12α-二羟基-5β-胆酸衍生物的脱羧反应，生成24-去氢胆固醇-22-烯，并将这一关键中间体转化为孕烷衍生物。