N,N-dimethyl-3,12-dioxo-7-deoxycholic amide | 1453860-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,12-dioxo-7-deoxycholic amide
• 英文别名: (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N,N-dimethylpentanamide
• CAS: 1453860-48-4
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: XLEWJWHPOJNWSS-JIWOSGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,12-dioxo-7-deoxycholic amide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到cholic acid
  参考文献：
  名称：

  一些 17-乙酰氨基雄甾烷和 N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺衍生物作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究。

  摘要：

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18077436
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N,N-dimethyl-3,12-dioxo-7-deoxycholic amide
  参考文献：
  名称：

  一些 17-乙酰氨基雄甾烷和 N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺衍生物作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究。

  摘要：

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18077436

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some 17-Acetamidoandrostane and N,N-Dimethyl-7-deoxycholic Amide Derivatives as Cytotoxic Agents: Structure/Activity Studies
  作者：Yanmin Huang、Jianguo Cui、Linyi Jia、Chunfang Gan、Huacan Song、Chun Zeng、Aimin Zhou

  DOI：10.3390/molecules18077436

  日期：——

  7-deoxycholic acid as starting materials, some 17-acetamidoandrostane and N,N-dimethyl-7-deoxycholic amide derivatives were synthesized. The cytotoxicity of the synthesized compounds was tested in vitro against two tumor cell lines: SGC 7901 (human gastric carcinoma) and Bel 7404 (human liver carcinoma). The result showed that the blockage of the interaction of the amide group with outside groups might cause

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。