5β-Pregnan-3,12,20-trion | 2111-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-Pregnan-3,12,20-trion
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-dione
• CAS: 2111-08-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PCTFUNUQNHEEEB-RYIDSSIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-Pregnan-3,12,20-trion 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以29.7%的产率得到pregna-1,4-diene-3,12,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pregnane derivatives from bile acids

  摘要：

  这篇论文描述了3α,12α-二羟基-5β-胆酸衍生物的脱羧反应，生成24-去氢胆固醇-22-烯，并将这一关键中间体转化为孕烷衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc19841617
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 吡啶 、 copper diacetate lead(IV) acetate 、 sodium dichromate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5β-Pregnan-3,12,20-trion
  参考文献：
  名称：

  Preparation of pregnane derivatives from bile acids

  摘要：

  这篇论文描述了3α,12α-二羟基-5β-胆酸衍生物的脱羧反应，生成24-去氢胆固醇-22-烯，并将这一关键中间体转化为孕烷衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc19841617

文献信息

• Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata
  作者：Rudolf Tschesche、Rudolf Hombach、Heinz Scholten、Michael Peters

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85268-1

  日期：1970.7

  Abstract 5βH-pregnane-3β-ol-20-one and 5βH-pregnane-3,20-dione are interconvertible after administration to Digitalis lanata plants and form digitoxigenin, digoxigenin and gitoxigenin. 5αH-pregnane-3β-ol-20-one did not give uzarigenin. 5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one is not a precursor for digitoxigenin whereas 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one is, but only to a very small extent. 5βH-pregnane-3β,12β-diol-20-one

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。
• The C-12 Position of the Carbonyl Group in Hecogenin
  作者：R. B. Wagner、James A. Moore、Robert F. Forker

  DOI：10.1021/ja01160a527

  日期：1950.4

  (11). This substance (11) shows an ultraviolet absorption maximum in alcohol a t A230 mp, log E 3.93, typical for a,@-unsaturated systems. I t is noteworthy that the peak is shifted from the position XEC,, 238-240 mp, log E 3.9 exhibited by other 16-pregnen-20-ones containing no oxygen a t C-12. la Catalytic hydrogenation followed by hydrolysis and mild chromic acid oxidation gives allo-pregnan-3,12,20-trione

  目前对可的松治疗类风湿性关节炎的兴趣激发了人们对 12 酮皂苷元作为其合成原料的极大兴趣。这些物质中羰基的位置已被指定为系统消除其他可能位置的结果。现在可以通过将 hecogenin 转化为与 12(a) 制备的真实样品相同的同种异体孕素 3,12,20-trione (111) 来更直接地证明 hecogenin (1) 和相关皂苷元中的 C-12 氧-乙酰氧基孕酮。用碳酸钾的热甲醇水溶液处理来自拟异黄酮素二乙酸酯的氧化产物，然后乙酰化得到 16-allo-pregnen-3 (@) -ol-12,20-二酮乙酸酯 (11)。该物质 (11) 在酒精中的紫外线吸收最大值为 A230 mp，log E 3。93，典型的 a,@-不饱和系统。值得注意的是，峰从位置 XEC,, 238-240 mp, log E 3.9 偏移，其他 16-pregnen-20-one 在 C-12 处不含氧。la
• STEROIDS III. 12-METHYLENEPROGESTERONE
  作者：George Just、R. Nagarajan

  DOI：10.1139/v62-057

  日期：1962.2.1

  not available

  无法获取。
• STEROIDS: I. 12β-METHYL-12α-HYDROXYPROGESTERONE
  作者：George Just、R. Nagarajan

  DOI：10.1139/v61-066

  日期：1961.3.1

  Lithium aluminum hydride reduction of 3α,12α -diacetoxypregnan-20-one (Ia) gives as the major product pregnane-3α,12α,20β-triol (III), whereas the reduction of the corresponding dihydroxypregnanone I affords mainly the epimeric 3α,12α,20α-triol II. Triol III was transformed to 12β-methyl-12α-hydroxyprogesterone (VIII).

  3α，12α-二乙酰氧孕酮-20-酮（Ia）的氢化铝锂还原产物主要为孕酮-3α，12α，20β-三醇（III），而对应的二羟基孕酮-20-酮的还原则主要产生对映异构体3α，12α，20α-三醇（II）。三醇III被转化为12β-甲基-12α-羟基孕酮（VIII）。
• Sorkin; Reichstein, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 875,880
  作者：Sorkin、Reichstein

  DOI：——

  日期：——