12-oxo-5β-cholan-24-oic acid | 63042-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12-oxo-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 12-keto-5β-cholan-24-oic acid；12-oxo-5β-cholanic acid；12-Oxo-5β-cholan-24-saeure；12-Oxo-5β-cholansaeure-(24)；12-Oxo-5β-cholansaeure；12-Oxo-cholansaeure；12-Oxo-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 63042-31-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: RVGVSOKFBAOUCH-LDTZHDHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxo-5β-cholan-24-oic acid 在 盐酸 、 四氧化锇 、 乙醇 作用下， 生成 12,23-cyclo-24-nor-5β-chola-9(11),12(23)-diene
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Dannenberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 568, p. 83,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 12-oxo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Dane, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 216, p. 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEROIDS: PART III. REDUCTION OF OXIMINOCHOLANIC ACIDS
  作者：Ted H. Waid、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v60-137

  日期：1960.6.1

  The reduction of 12-oximino-, 3,12-dioximino-, and 7,12-dioximino-cholanic acids using sodium in alcohol resulted in the formation of 12β-amino-, 3α,12β-diamino-, and 7β,12β-diamino-cholanic acids respectively. The reaction of 3,12-dioximinocholanic acid with lithium aluminum hydride provided cholane-3ξ,12ξ,24-triol, while similar treatment of 7,12-dioximinocholanic acid afforded 7ξ-amino-12-oximinocholan-24-ol

  使用钠在酒精中还原 12-oximino-、3,12-dioximino- 和 7,12-dioximino-cholanic 酸导致 12β-amino-、3α,12β-diamino- 和 7β,12β- 的形成分别为二氨基胆酸。3,12-二肟基胆烷酸与氢化铝锂反应得到胆烷-3ξ,12ξ,24-三醇，而7,12-二肟基胆烷酸经过类似处理得到7ξ-氨基-12-肟基胆烷-24-醇。
• Comparison of Nebulised Budesonide and Prednisolone in Severe Asthma Exacerbation in Adults
  作者：Tim W. Higenbottam、John Britton、David Lawrence、Charles K. Connolly、N. Kim Harrison、Helen M. Eastham、Carol Wilcock

  DOI：10.2165/00063030-200014040-00004

  日期：2000.10

  Background: Short courses of oral prednisolone are used as rescue therapy for severe asthma exacerbations. This study compares nebulised budesonide or oral prednisolone, both followed by budesonide Turbohaler®, as a treatment for severe asthma exacerbations, in the absence of life-threatening features. Patients and Methods: Thirteen adults admitted to hospital were randomised to receive either nebulised budesonide (4mg 8-hourly) for 48 to 72 hours followed by budesonide Turbohaler® (1600μg twice daily for 7 days, then 800μg twice daily for 21 days) for 28 days or prednisolone (40mg daily) for 9 to 11 days followed by budesonide Turbohaler® (800μg twice daily) for 21 days. The primary efficacy variable was the change from baseline at 48 hours in forced expiratory volume in 1 second (FEV1). Secondary efficacy variables included an assessment of symptom severity (0 = none, 1 = mild, 2 = moderate, 3 = severe). Results: Difficulties were experienced with patient recruitment in the emergency setting. The results presented are from an incomplete study. Change in FEV1 from baseline to 48 hours was not statistically significantly different between the groups (the study was underpowered to detect a difference in change in FEV1, as the power to detect a prespecified difference between groups was 18%). Nebulised budesonide significantly reduced the severity of wheeze after 24 hours compared with prednisolone [estimate of treatment effect = −0.95; 95% confidence intervals (CI) = −1.76 to −0.15; p = 0.0336 between groups] and 48 hours (estimate of treatment effect = −0.79; 95% CI = −1.42 to −0.15; p = 0.0326 between groups). Conclusion: While oral prednisolone or intravenous hydrocortisone, oxygen and bronchodilators are the mainstay of acute management in severe asthma, the results of this study suggest that nebulised budesonide may assist in regaining control of symptoms during exacerbations of asthma.

  背景：短期口服泼尼松龙用于治疗严重哮喘急性发作。本研究比较了雾化布地奈德或口服泼尼松龙（两者均随后使用布地奈德 Turbohaler®）作为治疗严重哮喘发作（在没有危及生命的特征的情况下）的情况。患者和方法：13 名入院成人随机接受雾化布地奈德（4 毫克，每 8 小时）治疗 48 至 72 小时，然后接受布地奈德 Turbohaler®（1600μg，每天两次，持续 7 天，然后 800μg，每天两次，持续 21 天）治疗 28 小时。或泼尼松龙（每日 40 毫克）持续 9 至 11 天，然后使用布地奈德 Turbohaler®（800 微克，每日两次）持续 21 天。主要疗效变量是 48 小时时 1 秒用力呼气量 (FEV1) 相对于基线的变化。次要功效变量包括症状严重程度的评估（0 = 无，1 = 轻度，2 = 中度，3 = 严重）。结果：在紧急情况下招募患者遇到了困难。所提供的结果来自一项不完整的研究。各组之间 FEV1 从基线到 48 小时的变化没有统计学上的显着差异（该研究不足以检测 FEV1 变化的差异，因为检测组间预设差异的功效为 18%）。与泼尼松龙相比，雾化布地奈德在 24 小时后显着降低了喘息的严重程度[治疗效果估计 = -0.95； 95% 置信区间 (CI) = −1.76 至 −0.15；组间 p = 0.0336] 和 48 小时（治疗效果估计值 = -0.79；95% CI = -1.42 至 -0.15；组间 p = 0.0326）。结论：虽然口服泼尼松龙或静脉注射氢化可的松、氧气和支气管扩张剂是严重哮喘急性治疗的主要方法，但本研究的结果表明，雾化布地奈德可能有助于在哮喘发作期间重新控制症状。
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 20. Mitteilung. Versuche zur Herstellung von Cholen-(9)-säure
  作者：H. B. Alther、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260215

  日期：1943.3.15

  ε = 4,07 besitzt, und das voraussichtlich weitgehend einheitlich ist. Die Gewinnung solcher Präparate war bisher nur möglich durch Isolierung des 11β-Brom-12-ketocholansäure-methylesters und seine Verkochung mit Pyridin. Die Reduktion von solchem reinen 12-Keto-cholen-(9)-säure-methylester (X) nach Wolff-Kishner gibt ein Gemisch von Cholen-(11)-säure und Cholen-(9)-säure (XI), in dem letztere überwiegt

  Die Bereitung von reinem 12-酮基-胆酸-（9）-氨基乙酸（X）ist schwierig，da die meistenPräparateeine kaum zu entfernende Verunreinigung，wahrscheinlich 12-酮基-胆甾醇-甲基酯（II），enthal 最大限度地提高抗紫外线能力。Es wird die Gewinnung einesPräparatesbeschrieben，位于Hexanlösungbei的紫外线吸收光谱235mμlie gt e einen logε= 4,07 besitzt und und das voraussichtlich weitgehend einheitlich ist。Die Gewinnung solcherPräparate战争bisher nurmöglichdurch Isolierung
• Kuwada; Yoshiki; Kawashima, Takeda Kenkyusho Nenpo, 1949, vol. 8, p. 50,59
  作者：Kuwada、Yoshiki、Kawashima

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Weyland, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1920, vol. 110, p. 123,141
  作者：Wieland、Weyland

  DOI：——

  日期：——