Methyl 12-oxo-5β-cholanate | 1173-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 12-oxo-5β-cholanate
• 英文别名: 5beta-Cholan-24-oic acid, 12-oxo-, methyl ester；methyl (4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1173-30-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: FELXMWLVJDZDPZ-MFKGMXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 12-oxo-5β-cholanate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 12-oxo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  ÜberGallensäuren和veroffdte Stoffe。20.米特隆。Versuche zur Herstellung von Cholen-（9）-säure

  摘要：

  Die Bereitung von reinem 12-酮基-胆酸-（9）-氨基乙酸（X）ist schwierig，da die meistenPräparateeine kaum zu entfernende Verunreinigung，wahrscheinlich 12-酮基-胆甾醇-甲基酯（II），enthal 最大限度地提高抗紫外线能力。Es wird die Gewinnung einesPräparatesbeschrieben，位于Hexanlösungbei的紫外线吸收光谱235mμlie gt e einen logε= 4,07 besitzt und und das voraussichtlich weitgehend einheitlich ist。Die Gewinnung solcherPräparate战争bisher nurmöglichdurch Isolierung

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260215
• 作为产物：
  描述：

  3,12-二氧代-5-beta-胆烷-24-酸 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 Methyl 12-oxo-5β-cholanate
  参考文献：
  名称：

  Kyogoku, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 99,103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
  作者：Eva Šťastná、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.010

  日期：2010.10

  A series of keto steroids were reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride or samarium(III) iodide (Luche reduction). The ratios of axial and equatorial alcohols were determined by HPLC and the results were compared with those obtained by a standard sodium borohydride reduction. The best results were obtained with the 2-keto derivative 1, 7-keto derivatives 5 and 6, and

  在氯化铈（III）或碘化sa（III）的存在下，用硼氢化钠还原一系列酮类固醇（Luche还原）。通过HPLC测定轴向和赤道醇的比例，并将结果与​​通过标准硼氢化钠还原获得的结果进行比较。用2-酮衍生物1、7-酮衍生物5和6以及12-酮衍生物8获得最好的结果，其中铈（III）离子的加入导致轴向/赤道比的倒置。20-酮衍生物11的卢氏还原将（20S）/（20R）醇的混合物中的（20S）-醇的比例从标准的硼氢化钠还原中的5％提高至35％。
• Improved Conditions for Preparation and Reductive Cleavage of Steroidal Ketone Tosylhydrazones
  作者：Takashi Iida、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、Frederic C. Chang

  DOI：10.1055/s-1984-31036

  日期：——
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 22. Mitteilung. 11 ?-Keto- und 11 ?-Oxy-cholans�ure
  作者：H. Reich、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260219

  日期：1943.3.15
• Kuwada; Yoshiki; Kawashima, Takeda Kenkyusho Nenpo, 1949, vol. 8, p. 50,59
  作者：Kuwada、Yoshiki、Kawashima

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Kishi, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 214, p. 47,55
  作者：Wieland、Kishi

  DOI：——

  日期：——