14-Desoxy-14-[(2-diethylaminoethyl)mercaptoacetoxy]mutilin | 55297-95-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 生命科学标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-Desoxy-14-[(2-diethylaminoethyl)mercaptoacetoxy]mutilin
• 英文别名: tiamulin；[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R)-4-Ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]acetate
• CAS: 55297-95-5
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₄S
• 分子量: 493.751
• InChiKey: UURAUHCOJAIIRQ-OTIUGTKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5°C
• 沸点：
  563.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0160 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 颜色/状态：
  Sticky, translucent yellowish mass
• 蒸汽压力：
  4.2X10-14 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /sulfur oxides & nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 9.51 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941906000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

泰妙菌素概述

泰妙菌素是十大兽用抗生素之一，其抗菌谱与大环内酯类抗生素相似，主要抗革兰氏阳性菌。它对金黄色葡萄球菌、链球菌、支原体、猪胸膜肺炎放线杆菌、猪密螺旋体痢疾等有较强的抑制作用；尤其对支原体的作用强于大环内酯类药物。

用途

泰妙菌素在动物体内吸收迅速，血药浓度高，体内分布广泛且残留较低。它主要被用于防治鸡慢性呼吸道病、猪支原体肺炎、放线菌性胸膜肺炎和密螺旋体性痢疾等疾病。低剂量使用时，还能促进动物生长，提高饲料利用率。该药物已在全球范围内广泛使用，并被推荐为控制猪支原体感染的首选药物，市场需求量大。

抗菌谱

泰妙菌素对支原体、猪胸膜肺炎放线杆菌、猪密螺旋体痢疾和细胞内劳森菌等有较强的抑制作用。与大环内酯类药物相比，其对抗支原体的效果更优。

应用

泰妙菌素主要用于治疗各种细菌性呼吸道疾病，如气喘病、传染性胸膜肺炎；也常用于治疗某些消化道感染，例如猪痢疾和回肠炎等。与大环内酯类药物相比，在治疗猪支原体感染和回肠炎方面效果更佳。

此外，泰妙菌素配伍禁忌：禁止与聚醚离子类抗生素（如莫能菌素、盐霉素等）联用。

配伍禁忌

1. 拮抗作用：泰妙菌素同大环内酯类、林可胺类抗生素因抗菌机制相近存在竞争性拮抗，故不可同时使用。另外，与聚醚类抗生素（如盐霉素、莫能霉素等）联用可能导致动物运动失调、肌肉变性等症状，严重时甚至会导致死亡。
2. 协同作用：泰妙菌素可与四环素类（如强力霉素、土霉素、金霉素）、多肽类（如硫酸黏菌素）、β-内酰胺类（如阿莫西林）、氨基糖苷类（如庆大霉素、卡那霉素）及磺胺类抗生素等配伍使用。经典的组方包括泰妙菌素+利高霉素、泰妙菌素+金霉素以及泰妙菌素+强力霉素。

生物活性

Tiamulin是一种半合成的截短侧耳素类抗生素，通过与核糖体肽基转移酶中心结合从而抑制蛋白合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Desoxy-14-[(2-diethylaminoethyl)mercaptoacetoxy]mutilin 在 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(3aS,4R,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethylhexahydro-8-methoxy-4,6,9,10-tetramethyl-3a,9-propano-3aH-cyclopentacyclooctene-1,5(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-胸膜泌尿素的中继方法。三，天然产物直接降解为关键的二酮中间体及其化学特异性功能化

  摘要：

  截短侧耳素或噻菌灵仅需四个步骤即可降解为重要的双环中继化合物（-）- 1。着眼于实现1的化学选择性功能化的各种方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98565-4

文献信息

• Iridium‐Catalyzed H/D Exchange at Vinyl Groups without Olefin Isomerization
  作者：Jianrong Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200801992

  日期：2008.7.21
• PURIFICATION OF PLEUROMUTILIN
  申请人：Nabriva Therapeutics GmbH

  公开号：EP3580197B1

  公开（公告）日：2020-12-02
• A relay approach to (+)-pleuromutilin. III. direct degradation of the natural product to the key diketone intermediate and its chemospecific functionalization
  作者：Leo A Paquette、Paul E Wiedeman、Philip C Bulman-Page

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98565-4

  日期：1985.1

  Pleuromutilin or tiamulin can be degraded to the important bicyclic relay compound (−)-1 in only four steps. Various methods for achieving chemoselective functionalization of 1 are set in focus.

  截短侧耳素或噻菌灵仅需四个步骤即可降解为重要的双环中继化合物（-）- 1。着眼于实现1的化学选择性功能化的各种方法。