(1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-acetic acid | 81969-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-acetic acid
• 英文别名: (1R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]-heptane-2-endo-acetic acid；Campheressigsaeure；2-[(1R,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetic acid
• CAS: 81969-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HBQRMLMRLPXAGZ-SXMVTHIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  338.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-acetic acid 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 <2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)>-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzothien-2-yloxymethan
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Wagner, Ernst, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3299 - 3310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(endo,exo)>-3-Hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-essigsaeure 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到(1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Noe, Christian R.; Knollmueller, Max; Gaertner, Peter, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 1015 - 1021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ein einfaches Verfahren zur Herstellung anellierter Thiophene
  作者：Christian R. Noe、Max Knollm�ller、Ernst Wagner

  DOI：10.1007/bf00817900

  日期：1986.5
• Noe, Christian R., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1576 - 1590
  作者：Noe, Christian R.

  DOI：——

  日期：——
• (+)-Camphoracetic acid: catemeric hydrogen bonding in a γ-keto acid
  作者：Hugh W. Thompson、Marie L. Coté、Roger A. Lalancette

  DOI：10.1107/s010827010401947x

  日期：2004.10.15

  The title compound, (1R)- 4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane- 2-endo-acetic acid, C12H18O3, like its lower homolog, forms carboxyl-to-ketone hydrogen-bonding catemers (Z' = 2) [O ... O = 2.729 (5) and 2.707 (5) Angstrom, and O - H...O = 165 and 170degrees] with screw-related components. The two molecules of the asymmetric unit differ slightly in conformation and produce two counter-aligned hydrogen-bonding chains, both aligned with the b axis. Close intermolecular C - H ... O=C contacts exist for the ketone group of one molecule and for both the ketone and carboxyl functions in the other.
• NOE, C. R., CHEM. BER., 1982, 115, N 4, 1576-1590
  作者：NOE, C. R.

  DOI：——

  日期：——
• NOE, CH. R.;KNOLLMUELLER, M.;WAGNER, E., MONATSH. CHEM., 1986, 117, N 5, 621-629
  作者：NOE, CH. R.、KNOLLMUELLER, M.、WAGNER, E.

  DOI：——

  日期：——