(S)-4-hydroxy-3-methylbutanenitrile | 73616-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-3-methyl-butyronitrile；(3S)-4-hydroxy-3-methylbutanenitrile
• CAS: 73616-96-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: ASRMXDBLGXVLGD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-methylbutanenitrile 在 四氯化碳 、 盐酸羟胺 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.58h， 生成 (1'S,3R,3aS,7R,7aR)-3-methyl-3a-phenylsulfanylspiro[2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-indole-7,2'-cyclopentane]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyronitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-4-hydroxy-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868

文献信息

• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2019051265A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Described herein are ASK1 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of blood disease, autoimmune disorders, pulmonary disorders, hypertension, inflammatory diseases, fibrotic diseases, diabetes, diabetic nephropathy, renal diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, acute lung injuries, acute or chronic liver diseases, and neurodegenerative diseases.

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。
• Synthesis and Application of a New Bisphosphite Ligand Collection for Asymmetric Hydroformylation of Allyl Cyanide
  作者：Christopher J. Cobley、Kelli Gardner、Jerzy Klosin、Céline Praquin、Catherine Hill、Gregory T. Whiteker、Antonio Zanotti-Gerosa、Jeffrey L. Petersen、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/jo040128p

  日期：2004.6.1

  auxiliary and screened in the asymmetric hydroformylation of allyl cyanide. These hydroformylation results were compared with those of two existing chiral ligands, Chiraphite and BINAPHOS, whose utility in asymmetric hydroformylation has been previously demonstrated. Bisphosphite 11 with a 2,2‘-biphenol bridge was found to be the best overall ligand for asymmetric hydroformylation of allyl cyanide with up

  用（S）-5,5'，6,6'-四甲基-3,3'-二叔叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-制备了一系列单亚磷酸酯和亚磷酸酯亚磷酸酯二氧基[（S）-BIPHEN]作为手性助剂，并在烯丙基氰化物的不对称加氢甲酰化反应中进行了筛选。将这些加氢甲酰化的结果与两个现有的手性配体Chiraphite和BINAPHOS的结果进行了比较，后者已在不对称加氢甲酰化中得到了证明。发现具有2,2'-双酚桥的双亚磷酸酯11是烯丙基氰化物不对称加氢甲酰化的最佳整体配体，ee高达80％ee，区域选择性（分支线性比，b / l）为20，且具有翻转频率的625 [h - 1]在35°C下。当反应在丙酮或纯净条件下进行时，BINAPHOS的对映选择性高达77％ee，但区域选择性差（b / l 2.8），活性比11低7倍。随后将使用（R，R）-11的烯丙基氰化物加氢甲酰化产物转化为（R）-2-甲基-4-氨基丁醇，一种有用的手性结
• Total Synthesis of Discodermolide: Optimization of the Effective Synthetic Route
  作者：Elsa de Lemos、François-Hugues Porée、Arnaud Bourin、Julien Barbion、Evangelos Agouridas、Marie-Isabelle Lannou、Alain Commerçon、Jean-François Betzer、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1002/chem.200801478

  日期：2008.12.8

  An efficient and modulable total synthesis of discodermolide (DDM), a unique marine anticancer polyketide is described including related alternative synthetic approaches. Particularly notable is the repeated application of a crotyltitanation reaction to yield homoallylic (Z)-O-ene-carbamate alcohols with excellent selectivity. Advantage was taken of this reaction not only for the stereocontrolled building

  一种高效，可调节的二甲蝶呤（DDM）的合成方法，一种独特的海洋抗癌聚酮化合物，包括相关的替代合成方法。尤其值得注意的是，重复进行crotyltitanate反应，以具有优异的选择性产生均烯丙基（Z）-O-烯-氨基甲酸酯醇。利用该反应不仅用于DDM的顺-反甲基-羟基-甲基三单元组的立体控制结构，而且还用于末端（Z）-二烯的直接结构。还特别感兴趣的是通过高度选择性的致各向异性重排来安装C13 = C14（Z）-双键。在两个连续阶段中制备中间C8-C14片段并将其与C1-C7部分偶联是一个真正的挑战，需要仔细优化。探索了几种合成路线以允许高和可靠的产量。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可以实现DDM的系统结构变化，因此可以开发和探索新颖的discodermolide结构类似物。
• NOVEL BENZOAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：US20150291533A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  A compound having a V2 receptor agonistic activity is provided. Providing a pharmaceutical composition which contains, as an active ingredient, a compound represented by general formula (I) described below: [R 1 is formula described below: (A is a lower alkylene group which may be substituted with lower alkyl group; R 6 is a hydrogen atom; R 7 is a hydroxyl group, an aromatic heterocyclic group which may be substituted with lower alkyl group, carbamoyl group); R 2 is a hydrogen atom or lower alkyl group; R 3 is lower alkyl group which may be substituted with 1-3 fluorine atoms, or halogen atom; R 4 is a five-membered aromatic monocyclic heterocyclic group, five-membered non-aromatic monocyclic heterocyclic group, (provided each heterocyclic groups contain at least one nitrogen atom and may be substituted with a lower alkyl group); and R 5 is a lower alkyl group, halogen atom], or pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供具有V2受体激动活性的化合物。提供一种药物组合物，其包含以下通用式(I)所描述的化合物作为活性成分：[R1为以下描述的式子：（A为可以用较低烷基基团取代的较低烷基烃基团；R6为氢原子；R7为羟基、可能用较低烷基基团取代的芳香杂环基团、羰胺基）；R2为氢原子或较低烷基基团；R3为可能用1-3氟原子或卤素原子取代的较低烷基基团；R4为五元芳香单环杂环基团、五元非芳香单环杂环基团（提供每个杂环基团至少含有一个氮原子并且可以用较低烷基基团取代）；R5为较低烷基基团、卤素原子]，或其药理学上可接受的盐。
• Prebiotically Plausible Organocatalysts Enabling a Selective Photoredox α‐Alkylation of Aldehydes on the Early Earth
  作者：Anna C. Closs、Elina Fuks、Maximilian Bechtel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.202001514

  日期：2020.8.21

  Early Earth under highly plausible prebiotic reaction conditions. These imidazolidine‐4‐thiones are readily formed from mixtures of aldehydes or ketones in presence of ammonia, cyanides and hydrogen sulfide in high selectivity and distinct preference for individual compounds of the resulting catalyst library. These organocatalysts enable the enantioselective α‐alkylation of aldehydes under prebiotic

  有机催化是一种扩展和（对映体）选择性修饰分子结构的强大方法。将这一概念应用于早期地球场景提供了一个有希望的解决方案来解释它们进化成复杂的同手性世界。在此，我们提出了一类咪唑烷-4-硫酮有机催化剂，在高度合理的生命起源反应条件下，可以从早期地球上可用的简单分子轻松获得。这些咪唑烷-4-硫酮很容易由醛或酮的混合物在氨、氰化物和硫化氢存在下以高选择性形成，并且对所得催化剂库中的单个化合物具有明显的偏好。这些有机催化剂能够在益生元条件下实现醛的对映选择性 α-烷基化，并表现出与其形成选择性相关的活性。此外，单一催化剂作为聚集体的结晶打开了对称性破缺的途径。