methyl betulonate oxim | 35928-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl betulonate oxim
• 英文别名: 3-hydroxyimino-lupen-(20(29))-oic acid-(28)-methyl ester；3-Hydroxyimino-lupen-(20(29))-saeure-(28)-methylester；Ketobetulinsaeure-methylester-oxim
• CAS: 35928-12-2
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃
• 分子量: 483.735
• InChiKey: LDSFBMPNLCLVMM-DSBZJMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl betulonate oxim 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-deoxy-3β-[3-(2-cyanoethyl)aminopropyloxyamino]-29-O-(2-cyanoethyl)lupane methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白桦脂 O- 和 N- 丙氨基衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了桦木醇的O-和N-丙氨基衍生物和桦木酸肟和甲酯。研究了它们对一组 60 种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。两种桦木脑衍生物 3 β -羟基- 4和 3 β - O -(3-丙基氨基)-28- O -(3,6-二氨基己基)lupa-20(29)-ene 5对大多数 60九种不同人类肿瘤类型的癌细胞系。它们比多柔比星对 HCT-15 结肠癌和 NCI/ADR-RES 卵巢癌细胞更有效。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03769-9
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醛,半合成 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 羟胺 作用下， 生成 methyl betulonate oxim
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（60.米特隆）。乙氧基氧化丁醇

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240171

文献信息

• Fluorine-containing lupane triterpenoid acid derivatives: Design, synthesis and biological evaluation as potential anti-inflammatory agents
  作者：Tatyana S. Khlebnicova、Yuri A. Piven、Alexander V. Baranovsky、Fedor A. Lakhvich、Iryna V. Sorokina、Tatyana G. Tolstikova

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.10.001

  日期：2019.7

  &NA; A series of novel fluorine‐containing lupane triterpenoid acid derivatives with fluoroaromatic amide moieties at the C‐28 position (1–8) or with 2‐(fluoroacyl)cyclopentane‐1,3‐dione fragments at the C‐3 position (9–18) of lupane skeleton was synthesized. A simple synthesis of novel lupane triterpenoid hybrids with 2‐(fluoroacyl)‐2‐cyclopenten‐1‐one moieties was developed. An interaction of 2‐

  &NA; 一系列新型含氟羽扇豆三萜酸衍生物，在 C-28 位 (1-8) 具有氟代芳香酰胺部分或在 C-3 位 (9-8) 具有 2-(氟酰基)环戊烷-1,3-二酮片段18) 的羽扇豆骨架合成。开发了一种具有 2-(氟酰基)-2-环戊烯-1-one 部分的新型羽扇豆三萜杂化物的简单合成。2-酰基-3-氯环戊-2-烯-1-酮，从相应的环状&bgr;-三酮获得，与3-氨基-3-脱氧桦木酸甲酯的相互作用得到3&bgr;-异构体（9-13）和3&agr; - 目标杂交体的异构体（14-18），它们被分离为单独的化合物。使用组胺、伴刀豆球蛋白 A 和绵羊红细胞免疫诱导的小鼠爪水肿模型在体内研究了所选合成化合物的抗炎特性。在四环素诱导的肝炎模型上研究了体内抗氧化活性。大多数合成的含氟羽扇豆三萜酸衍生物具有显着的抗炎和抗氧化作用。在研究的化合物中，具有 2-perfluorobutanoyl-2-cyclopenten-1-one
• Effective synthesis of methyl 3β-amino-3-deoxybetulinate
  作者：G. V. Giniyatullina、O. B. Flekhter、I. P. Baikova、Z. A. Starikova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-008-9138-4

  日期：2008.9

  A practical method for preparing methyl 3β-amino-3-dexoybetulinate that is based on column chromatographic separation of 3α- and 3β-t-butoxycarbonates and subsequent removal of the protecting group using formic acid is proposed. The structure of methyl 3β-N-(t-butoxycarbonyl)-3-deoxybetulinate was established by an x-ray structure analysis.

  提出了一种制备 3β-氨基-3-脱氧桦木酸甲酯的实用方法，该方法基于 3α- 和 3β-叔丁氧基碳酸酯的柱色谱分离，然后使用甲酸去除保护基。通过X射线结构分析确定了3β-N-(叔丁氧羰基)-3-脱氧桦木酸甲酯的结构。
• Microwave synthesis of triterpenoid-annulated imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mikhail S. Denisov、Yuliya А. Beloglazova、Vladimir А. Glushkov

  DOI：10.1007/s10593-022-03091-w

  日期：2022.7

  A series of substituted imidazo[1,2-a]pyridines were accessed by the reaction of triterpene oximes with 2-aminopyridine under the conditions of microwave synthesis. The structures of the new compounds were confirmed by 1D and 2D NMR spectra, as well as by X-ray structural analysis.

  三萜肟与2-氨基吡啶在微波合成条件下反应得到一系列取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。新化合物的结构通过 1D 和 2D NMR 光谱以及 X 射线结构分析得到证实。
• Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids
  作者：Oxana B. Kazakova、Natalya I. Medvedeva、Genrikh A. Tolstikov、Olga S. Kukovinets、Emil Y. Yamansarov、Leonid V. Spirikhin、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.018

  日期：2010.7

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.
• Synthesis of a-secomethylenamino- and substituted amidoximotriterpenoids
  作者：O. B. Kazakova、G. V. Giniyatullina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1068162011050086

  日期：2011.9

  Development of the functionalization of triterpenoids to A-secoamidoximes, A-secomethylenamines, and branched 3-(3-aminopropylamino)-3-(3-aminopropoxy)amidoximes is illustrated by the betulonic acid ketoxime. An effective way to get of the derivatives of 20,29-dihydrolupanes using diborane is suggested. The antiviral and antituberculosis activity data of some compounds are presented.