2-thiocyanatonaphthalene | 2645-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-thiocyanatonaphthalene
• 英文别名: Thiocyanic acid, 2-naphthalenyl ester；naphthalen-2-yl thiocyanate
• CAS: 2645-24-1
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: MLFHAFHQSNYRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanatonaphthalene 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以32.9 mg的产率得到naphthalene-2-sulfonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜的脱烷基氰化直接获得硫氰酸盐

  摘要：

  硫氰酸盐是有机合成中的通用结构单元，可以通过亚砜的间断 Pummerer 反应轻松获得。这种容易的脱烷基官能化在温和条件下通过亚砜伴侣的亲电活化进行。由此产生的硫氰酸盐本身可以作为一个简单的一锅法多样化的处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00460
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 2-thiocyanatonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼化合物的电化学ipso-硫氰酸氰化

  摘要：

  对于过渡金属不含操作简单电化学方法本位-thiocyanation的芳基硼酸和芳基三氟硼酸已经研制成功。SCN亲电试剂是通过硫氰酸根阴离子的阳极氧化原位产生的，避免了盐分的形成并防止了由化学氧化剂引起的不良副反应。反应以区域特异性方式进行，范围扩展至未活化的芳族体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900156

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• A practical synthesis of arylthiocyanates from arenesulfinates or arenesulfonyl chlorides with cyanotrimethylsilane.
  作者：Shinzo KAGABU、Keisuke SAWAHARA、Masaki MAEHARA、Sachiko ICHIHASHI、Katsuhiro SAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.784

  日期：——

  Preparation of arylthiocyanates by simply mixing aromatic sulfinates with cyanotrimethylsilane (TMSCN) was achieved in good to moderate yields. The thiocyanates were also obtained directly from sulfonyl chloride using TMSCN, sodium sulfite, and potassium carbonate.

  芳基硫氰酸酯可通过简单地将芳香亚磺酸盐与氰基三甲基硅烷（TMSCN）混合，以较好至中等的产率制备得到。硫氰酸酯也可直接从磺酰氯使用 TMSCN、亚硫酸钠和碳酸钾制备获得。
• Facile synthesis of thiocyanate using trimethylsilyl cyanide
  作者：Shinzo Kagabu、Masaki Maehara、Keisuke Sawahara、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1039/c39880001485

  日期：——

  Arenethiocyanate can be prepared by reaction of trimethylsilyl cyanide with sodium arenesulphinate or arenesulphonyl chloride.

  可以通过使三甲基甲硅烷基氰化物与戊烯磺酸钠或戊烯磺酰氯反应来制备芳硫氰酸酯。