ingenol 3,20-di-angelate | 1356187-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ingenol 3,20-di-angelate
• 英文别名: [(1S,4S,5S,6R,9S,10R,12R,14R)-5,6-dihydroxy-3,11,11,14-tetramethyl-4-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-15-oxo-7-tetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,7-dienyl]methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1356187-34-2
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇
• 分子量: 512.643
• InChiKey: NBMHUDHVPOOFEF-WRRGUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ingenol 3,20-di-angelate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ingenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CONTINUOUS FLOW PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-MEBUTATE
  [FR] PROCÉDÉ À FLUX CONTINU POUR LA PRÉPARATION DE MÉBUTATE D'INGÉNOL-3

  摘要：

  本发明揭示了一种通过在溶液中反应Ingenol或Ingenol阴离子和Angelica酸酐或等效的Angel化剂来制备Ingenol-3-mebutate的连续过程。 连续流程最好在碱性物质（如六甲基二硅氮烷锂（LiHMDS））和/或活化剂（如二环己基碳二亚胺（DCC））的存在下进行。 本发明还揭示了一种回收连续制备Ingenol-3-mebutate的其它反应产物的过程，以形成Ingenol，然后可以将其回收以形成Ingenol-3-mebutate。

  公开号：

  WO2015176175A1
• 作为产物：
  描述：

  白芷酸酐 、 ingenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到ingenol 3,20-di-angelate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ingenol-3-angelate

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇或英吉利醇衍生物制备英吉利醇-3-天使酸酯的方法。

  公开号：

  US09404131B2

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-ANGELATE
  申请人：LEO Laboratories Limited

  公开号：US20150024443A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to methods for preparing ingenol-3-angelate from ingenol or ingenol derivatives.

  本发明涉及从英吉利醇或英吉利醇衍生物制备英吉利醇-3-安吉酯的方法。
• Semisynthesis of Ingenol 3-Angelate (PEP005): Efficient Stereoconservative Angeloylation of Alcohols
  作者：Xifu Liang、Gunnar Grue-Sørensen、Anders Petersen、Thomas Högberg

  DOI：10.1055/s-0032-1317415

  日期：——

  A high-yielding method was developed for the preparation of ingenol 3-angelate (PEP005, ingenol mebutate) via the corresponding 5,20-acetonide without concomitant isomerization of the angelate (Z-form) to the corresponding tiglate (E-form). The general scope of the stereoconservative esterification method was further evaluated on several different alcohols, giving the angelates in up to quantitative yield without isomerization to the tiglate.
• A Continuous Flow Process For The Preparation Of Ingenol-3-Mebutate
  申请人：Alphora Research Inc.

  公开号：US20170190652A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Disclosed is a continuous process for the preparation of ingenol-3-mebutate by reaction, in solution, of ingenol or ingenol anion and angelic anhydride or an equivalent angelylating agent. The continuous flow process is preferably performed in the presence of a base such as lithium hexamethyl disilazane (LiHMDS) and/or an activating agent such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC). Also disclosed is a process for recycling the other reaction products obtained in the continuous process for preparation of ingenol-3-mebutate for formation of ingenol, which can then be recycled to form ingenol-3-mebutate.
• US9404131B2
  申请人：——

  公开号：US9404131B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INGENOL-3-ANGELATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2013110753A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to methods for preparing ingenol-3-angelate from ingenol or ingenol derivatives.