methyl 4-formyl-9-isopropyl-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-methylheptalene-5-carboxylate | 188635-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-formyl-9-isopropyl-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-methylheptalene-5-carboxylate
• CAS: 188635-55-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄
• 分子量: 428.528
• InChiKey: LMFNFNXBWAWEAM-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formyl-9-isopropyl-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-methylheptalene-5-carboxylate 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 9-isopropyl-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-methyl-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]heptalene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的新庚烯的合成与表征

  摘要：

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300137
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 22.52h， 生成 methyl 4-formyl-9-isopropyl-1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-methylheptalene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用扩展的π系统代替新的庚烷

  摘要：

  从容易获得的二甲基9-异丙基-1、6-二甲基庚烯-4、5-二羧酸酯（2b）开始，描述了π-取代的庚烯羧酸酯或-二羧酸酯的合成。的治疗2B与叔丁醇钾和C 2氯6在-78℃，因而在ME-C（1）化学选择性引入氯取代基的（参见图5b中方案1）。通过碘化物6b（方案2）形成相应的三苯基phosph盐7b使得在两相体系CH 2 Cl 2中与肉桂醛发生维蒂希反应。/ 2N NaOH。将2b的4、5-二氟甲磺酸酯转化为相应的拟酯10b，可以用DIBAH选择性还原C（4）处的羰基官能团，得到相应的4-甲醛11b（方案3）。11b与（苄基）三苯基溴化的Wittig反应导致在C（4）处引入4-苯基丁1-1、3-二烯基取代基。两者的结合维蒂希导致了1，4-双（4-苯-1- -1,3-二烯基）的合成反应取代的庚搭烯-5-羧酸甲酯（全-E） - 17B（方案5）。以类似的方式，通过应用Horner-Wadswort

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800123