5,6-二氯苯并咪唑-2-羧酸 | 287730-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氯苯并咪唑-2-羧酸
• 英文名称: 5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dichlorobenzimidazole-2-carboxylic acid；5,6-dichloro-1H-Benzimidazole-2-carboxylic acid
• CAS: 287730-14-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 231.038
• InChiKey: PZVBZTDCNFRTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯苯并咪唑-2-羧酸 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6-dichloro-2-(piperazin-1-ylcarbonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的1H-苯并咪唑-2-羧酰胺基衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过将4,5-二氯邻苯二胺与乙醇酸环化制得5,6-二氯-2-羟甲基-1 H-苯并咪唑（1），然后将1的醇基转化为羧酸（2） 。终产物5,6-二氯-1- ħ -苯并咪唑-2-羧酰胺（3，4，5，6，7，8，9，10，11，13，14）是由化合物的酰胺化制备2与几个通过使用O胺-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐。通过化合物6与甲醇的甲醇反应制备化合物12。用NMR光谱讨论了咪唑部分的互变异构体和非互变异构体类型之间的关系。在体外对合成的化合物的抗菌和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，和白色念珠菌与盘扩散技术进行了评价。合成的化合物比真菌对细菌的活性更高。化合物3显示出对S的最佳抑制活性。金黄色。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.734
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-二氯苯并咪唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Tricyclic Benzimidazoles via Intramolecular Allylic Aminations with Chiral-Bridged Biphenyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Yongsu Li、Hao Liang、Yaqi Zhang、Xiaobo He、Bin Chen、Wesley Ting Kwok Chan、Albert S. C. Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03640

  日期：2019.2.1

  The first iridium-catalyzed enantioselective intramolecular allylic aminations of benzimidazole-tethered allylic carbonates were developed, providing three classes of tricyclic benzimidazoles bearing a tertiary carbon stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee). Wide substrate scope, excellent catalytic efficiency and mild conditions rendered this

  开发了首批铱催化的苯并咪唑系留的碳酸烯丙酯的对映选择性分子内烯丙基胺化反应，提供了三类三环苯并咪唑，它们具有叔碳立构中心，具有高收率和优异的对映选择性（高达99％，99％ee）。广泛的底物范围，出色的催化效率和温和条件使该方案特别优越和实用。令人印象深刻的是，具有可调结构的手性桥被证明为手性环境提供了很好的调节空间。在这些转化中，配体的优异催化性能表现出了优于基于双酚和BINOL的对应物的优势。它还强调了手性桥联配体的潜在应用价值。
• Benzimidazoles as NMDA Glycine-Site Antagonists: Study on the Structural Requirements in 2-Position of the Ligand
  作者：Gerd Dannhardt、Beate K. Kohl

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<123::aid-ardp123>3.0.co;2-5

  日期：2000.5

  A series of different substituted benzimidazole derivatives has been synthesized and evaluated for the ability to displace [3H]MDL-105,519 to rat cortical membranes. Two benzimidazole-2-carboxylic acids 9 b and 9 c, in this substitution pattern not yet described as glycine antagonists, showed IC50 values of 0.89 microM (9 b) and 38.0 microM (9 c). Replacement of the carboxylate function in 2-position by a sulfonic acid moiety appreciably increased solubility, but decreased the affinity giving evidence for the strong need of the carboxylate group within the ligand. Further structure-activity studies using benzimidazole-2-one derivatives with an acetic acid moiety adjacent to a ring nitrogen revealed new insights into the importance of amide functionalities within the heterocycle for the affinity of antagonist glycine-site ligands.
• WO2005/4863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anuradha Bai; Tangeda, Sarita Jyostna; Madhavi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 87 - 92
  作者：Anuradha Bai、Tangeda, Sarita Jyostna、Madhavi、Garlapati, Achaiah

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole-2-pyrazole HIF Prolyl 4-Hydroxylase Inhibitors as Oral Erythropoietin Secretagogues
  作者：Mark D. Rosen、Hariharan Venkatesan、Hillary M. Peltier、Scott D. Bembenek、Kimon C. Kanelakis、Lucy X. Zhao、Barry E. Leonard、Frances M. Hocutt、Xiaodong Wu、Heather L. Palomino、Theresa I. Brondstetter、Peter V. Haugh、Laurence Cagnon、Wen Yan、Lisa A. Liotta、Andrew Young、Tara Mirzadegan、Nigel P. Shankley、Terrance D. Barrett、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/ml100198y

  日期：2010.12.9

  HIF prolyl 4-hydroxylases (PHD) are a family of enzymes that mediate key physiological responses to hypoxia by modulating the levels of hypoxia inducible factor 1-alpha (HIF1 alpha). Certain benzimidazole-2-pyrazole carboxylates were discovered to be PHD2 inhibitors using ligand- and structure-based methods and found to be potent, orally efficacious stimulators of erythropoietin secretion in vivo.