(R)-(+)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇 | 40116-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(+)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: (R)-(+)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-3-(dimethylamino)propan-1-ol；(R)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(R)-1-phenyl-3-dimethylaminopropan-1-ol；(R)-3-dimethylamino-1-phenylpropanol；(R)-1-phenyl-3-(dimethylamino)propane-1-ol；(R)-N,N-dimethylamino-1-phenylpropanol；(1R)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 40116-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VELGOYBSKBKQFF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 R-氟西汀
  参考文献：
  名称：

  使用手性 RuCl2(二膦)(1,2-二胺) 配合物对氨基酮进行不对称氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001098k
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 RuH(η1-BH4)[(S)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl][(S,S)-1,2-diphenylethylenediamine] 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(R)-(+)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  trans-RuH(η1-BH4)(binap)(1,2-diamine)：一种在无碱条件下简单酮不对称氢化的催化剂

  摘要：

  手性 RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) 络合物与 NaBH4 的反应定量地形成反式 RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine)。TolBINAP/DPEN Ru 复合物已通过单晶 X 射线分析以及核磁共振和红外光谱进行表征。新的 Ru 配合物允许在 2-丙醇中不对称氢化简单的酮，而无需额外的强碱。各种碱敏感性酮可在温和条件下转化为高对映体纯度的手性醇，底物/催化剂比高达 100 000。构型不稳定的 2-异丙基和 2-甲氧基环己酮可以通过高对映异构体区分进行动力学拆分。该程序克服了使用 RuCl2(diphosphine)(diamine) 和碱性碱的早期方法的缺点，

  DOI：

  10.1021/ja026136+

文献信息

• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 광학 활성 약학적 산물의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150116956A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 스피로보레이트 에스테르(spiroborate ester) 촉매 및 수소공여체의 존재 하에 비대칭 환원반응시키는 단계를 포함하는, 80% 이상의 거울상 이성질체 잉여율(enanthiomeric excess; ee)로 (R) 또는 (S)의 광학 활성을 갖는 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 제조하는 방법; 및 상기 촉매를 이용하여 중간체인 (R)- 또는 (S)-3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 생산하는 단계를 포함하는, 광학 활성 약학적 산물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备具有80%以上对映体过量率（enanthiomeric excess; ee）为(R)或(S)的光学活性的3-氨基-1-苯丙醇衍生物的方法，其中包括在存在螺环硼酸酯(spiroborate ester)催化剂和氢供体的情况下进行不对称还原反应的步骤；以及涉及一种利用该催化剂生产(R)-或(S)-3-氨基-1-苯丙醇衍生物中间体的步骤，从而制备光学活性药物产物的方法。
• Development of 4,4‘-Substituted-XylBINAP Ligands for Highly Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Helen L. Ngo、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jo048333s

  日期：2005.2.1

  used for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones in a highly enantioselective manner with complete conversion. With 0.1% catalyst loading, complete conversion and enantioselectivity greater than 99% were obtained for most of the aromatic ketones examined. These Ru catalysts thus gave the highest ee for asymmetric hydrogenation of aromatic ketones among all of the catalysts reported in the literature

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳
• [EN] AMIDO THIADIAZOLE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDO THIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2016098005A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is related to amino thiazole derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的氨基噻唑衍生物，其药物组合物以及它们在治疗和/或预防与尼古丁胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状中的应用。
• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。