(S)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇 | 36296-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: (S)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropanol；(S)-3-dimethylamino-1-phenylpropanol；(S)-3-N,N-dimethylamino-1-phenyl-propan-1-ol；(S)-1-phenyl-3-dimethylaminopropan-1-ol；(S)-N,N-dimethylamino-1-phenylpropanol；(1S)-3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 36296-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VELGOYBSKBKQFF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (R)-N,N-dimethyl-3-(2-methyl-(4-acetoxyphenyl)oxy)-3-phenyl-1-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4 -HYDROXY ATOMOXETINE AND INTERMEDIATES IN THE MANUFACTURE THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-HYDROXY ATOMOXÉTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011027359A3
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 {RuCl₂[P(3,5-di(3,5-xylyl)phenyl)3]2((R,R)-DPEN)} potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-酮催化不对称氢化中的大手性三芳基膦仿制BINAP

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道了用廉价的非手性单齿膦配体与对映体纯的1,2-二胺结合制成的Ru（II）配合物催化酮的对映体选择性氢化，可高效提供多种旋光性仲醇和对映选择性。发现Ru络合物中非手性单膦配体的空间影响是反应的高对映选择性的关键因素。这一发现为长期挑战-手性双膦配体的高成本以及与酮的不对称氢化的工业应用相关-提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505054

文献信息

• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• Ruthenium Catalysts Containing Rigid Chiral Diamines and Achiral Diphosphanes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Qiming Zhu、Dengjian Shi、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201100820

  日期：2011.7.4

  One chiral element is enough: A new ruthenium catalyst containing a rigid chiral diamine (BIDN) and a commercially available inexpensive achiral phosphane (DPPF) is highly efficient for the enantioselective hydrogenation of ketones (see scheme). High reactivity (S/C up to 100 000) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained.

  一个手性元素就足够了：一种含有刚性手性二胺（BIDN）和可商购的廉价非手性膦（DPPF）的新型钌催化剂对于酮的对映选择性氢化非常有效（请参阅方案）。获得了高反应活性（S / C高达100000）和出色的对映选择性（高达99％  ee）。
• Process for manufacturing of enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamin
  申请人：Baumgarten Wolfgang

  公开号：US20060009533A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to an improved process for preparing enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamines on an industrial scale using asymmetrical hydrogenation as a key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using a catalyst system consisting of rhodium and chiral 4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备对映纯3-羟基-3-苯基-丙胺的方法，其关键步骤是使用不对称氢化，并可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和手性4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰基吡咯烷组成的催化系统。
• [EN] AMIDO THIADIAZOLE DERIVATIVES AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDO THIADIAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SA

  公开号：WO2016098005A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is related to amino thiazole derivatives of Formula (I), pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase).

  本发明涉及式（I）的氨基噻唑衍生物，其药物组合物以及它们在治疗和/或预防与尼古丁胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状中的应用。
• Effects of Methyl Substituents on the Activity and Enantioselectivity of Homobenzotetramisole-Based Catalysts in the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Yuhua Zhang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900383

  日期：2009.10

  Substitution of the tetrahydropyrimidine ring in enantioselective acyl transfer catalyst homobenzotetramisole (HBTM) 6 with methyl groups exerts a dramatic influence on its performance in the kinetic resolution of secondary alcohols. Syn-3-Methyl analogue of HBTM (9a) has proved to be superior to the parent compound in terms of catalytic activity, enantioselectivity, and synthetic accessibility.

  用甲基取代对映选择性酰基转移催化剂均苯并四甲醚 (HBTM) 6 中的四氢嘧啶环对其在二级醇的动力学拆分中的性能产生显着影响。HBTM (9a) 的 Syn-3-Methyl 类似物已被证明在催化活性、对映选择性和合成可及性方面优于母体化合物。