(N-prop-2-yn-1-yl) (3β,20β)-3-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-29-amide | 1207976-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (N-prop-2-yn-1-yl) (3β,20β)-3-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-29-amide
• 英文别名: 1361 LCz-1081-1-1 18beta-GA-propargylamide；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-N-prop-2-ynyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxamide
• CAS: 1207976-53-1
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₃
• 分子量: 507.757
• InChiKey: WUERALIFNUNUTD-IREBYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-prop-2-yn-1-yl) (3β,20β)-3-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-29-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三苯基鏻-甘草次酸衍生物的一氧化碳释放分子的合成、结构表征、对接研究及生物活性

  摘要：

  作为气体递质，一氧化碳可以通过逆转瓦尔堡效应来诱导肿瘤细胞凋亡。一氧化碳释放分子（CORM）是 CO 给药的一个有前途的选择，但如何将阈值浓度的 CO 输送到肿瘤组织中仍然是一个挑战。合成了一系列将甘草次酸 (GA) 衍生物缀合物与亲脂性线粒体三苯基鏻阳离子 (TPP + ) 部分相结合的新型靶向 CORM，并评估了其抗肿瘤活性。其中，复合物2在HepG2细胞中具有优异的抗肿瘤活性，与5-FU相比，其IC 50值为12.18 ± 4.66 μM 。它引起活性氧的产生并降低针对 HepG2 细胞的线粒体膜电位。 Western blot分析显示，复合物2上调Bax蛋白的表达，下调Bcl-2、活化的caspase-3和HO-1的表达。对接研究表明，复合物2可以通过疏水相互作用和氢键与Bcl-2蛋白相互作用。上述结果表明复合物2通过线粒体途径触发细胞凋亡。这些结果表明该复合物可能是有前途的抗癌剂候选者。

  DOI：

  10.1039/d3nj03536k
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (N-prop-2-yn-1-yl) (3β,20β)-3-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-29-amide
  参考文献：
  名称：

  水溶性β-环糊精-甘草次酸复合物的合成及其与构效关系的研究

  摘要：

  甘草次酸（GA）是草甘草的主要成分，其许多衍生物具有广泛的抗病毒活性。在当前的研究中，有18种水溶性β-环糊精（CD）-GA共轭物，其中GA通过1,2,3-三唑部分以及不同长度的接头共价偶联到β -CD的主表面上。通过铜催化的叠氮化物-烷基环加成反应合成。得益于附着的β -CD部分，所有这些缀合物与其母体化合物GA相比均显示出较低的疏水性（Alog P）。除全-O-甲基化的β -CD-GA共轭物外（35），所有其他缀合物均未表现出对MDCK细胞的明显细胞毒性，然后使用细胞病变效应分析针对A / WSN / 33（H1N1）病毒筛选这些缀合物。初步结果表明，六种缀合物具有良好的抗病毒活性，GA的C-3和C-30可以耐受某些修饰。我们的发现表明，GA可以用作潜在抗流感病毒制剂开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.074

文献信息

• Synthesis and evaluation of pentacyclic triterpenoids conjugates as novel HBV entry inhibitors targeting NTCP receptor
  作者：Yixin Chen、Meitao Duan、Xiangwan Wang、Jianling Xu、Shuo Tian、Xiaotian Xu、Ao Duan、Ahmed Mahal、Yongyan Zhu、Quanhong Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107385

  日期：2024.6

  liver diseases caused by hepatitis B virus (HBV) are the accepted main cause leading to liver cirrhosis, hepatic fibrosis, and hepatic carcinoma. Sodium taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP), a specific membrane receptor of hepatocytes for triggering HBV infection, is a promising target against HBV entry. In this study, pentacyclic triterpenoids (PTs) including glycyrrhetinic acid (GA), oleanolic

  乙型肝炎病毒（HBV）引起的慢性肝病是公认的导致肝硬化、肝纤维化和肝癌的主要原因。牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）是一种触发 HBV 感染的肝细胞特异性膜受体，是对抗 HBV 进入的有希望的靶标。在这项研究中，包括甘草次酸（GA）、齐墩果酸（OA）、熊果酸（UA）和桦木酸（BA）在内的五环三萜类化合物（PT）分别通过与鬼臼毒素的分子杂交进行修饰，并产生了32种新型缀合物。 。在 HepG2.2.15 细胞中评估了缀合物的抗 HBV 活性。结果显示，66%的结合物对宿主细胞表现出较低的毒性，并且对两种HBV抗原，尤其是HBsAg具有显着的抑制作用。值得注意的是，化合物BA-P​​PT1、BA-PPT3、BA-PPT4和UA-PPT3不仅能抑制HBsAg的分泌，还能抑制HBV DNA的复制。通过 SPR 测定观察到，与 HBV PreS1 抗原相比，活性缀合物与 NTCP 的结合存在显着差异。研究发现，其作用机制是这些化合物与
• Synthesis of glycyrrhetinic acid derivatives for the treatment of metabolic diseases
  作者：Igor Beseda、Laszlo Czollner、Priti S. Shah、Rupesh Khunt、Rawindra Gaware、Paul Kosma、Christian Stanetty、Maria Carmen del Ruiz-Ruiz、Hassan Amer、Kurt Mereiter、Thierry Da Cunha、Alex Odermatt、Dirk Claßen-Houben、Ulrich Jordis

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.036

  日期：2010.1

  The effect of glycyrrhetinic acid (GA) and GA-derivatives towards 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta-HSD) was investigated. Novel compounds with modi. cations at positions C-3, C-11 and C-29 of the GA skeleton were prepared. Single crystal X-ray diffraction data of selected substances are reported and discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure-activity relationship studies of water-soluble β-cyclodextrin-glycyrrhetinic acid conjugates as potential anti-influenza virus agents
  作者：Shuobin Liang、Man Li、Xiaojuan Yu、Hongwei Jin、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.074

  日期：2019.3

  Glycyrrhetinic acid (GA) is a major constituent of the herb Glycyrrhiza glabra, and many of its derivatives demonstrate a broad spectrum of antiviral activities. In the current study, 18 water-soluble β-cyclodextrin (CD)-GA conjugates, in which GA was covalently coupled to the primary face of β-CD using 1,2,3-triazole moiety along with varying lengths of linker, were synthesized via copper-catalyzed

  甘草次酸（GA）是草甘草的主要成分，其许多衍生物具有广泛的抗病毒活性。在当前的研究中，有18种水溶性β-环糊精（CD）-GA共轭物，其中GA通过1,2,3-三唑部分以及不同长度的接头共价偶联到β -CD的主表面上。通过铜催化的叠氮化物-烷基环加成反应合成。得益于附着的β -CD部分，所有这些缀合物与其母体化合物GA相比均显示出较低的疏水性（Alog P）。除全-O-甲基化的β -CD-GA共轭物外（35），所有其他缀合物均未表现出对MDCK细胞的明显细胞毒性，然后使用细胞病变效应分析针对A / WSN / 33（H1N1）病毒筛选这些缀合物。初步结果表明，六种缀合物具有良好的抗病毒活性，GA的C-3和C-30可以耐受某些修饰。我们的发现表明，GA可以用作潜在抗流感病毒制剂开发的先导化合物。
• Synthesis, structural characterization, docking studies and bioactivities of carbon monoxide release molecules based on triphenylphosphonium-glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：Hua-Peng Liu、Ming-Zhe Ren、Yu-Jie Chen、Sheng-Yan Zhao、Yuan Liao、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/d3nj03536k

  日期：2024.4.15

  As a gasotransmitter, carbon monoxide can induce tumor cell apoptosis by reversing the Warburg effect. Carbon monoxide-releasing molecules (CORMs) are a promising option for CO administration, but how to deliver the threshold concentration of CO into the tumor tissue remains a challenge. A series of novel targeted CORMs combining glycyrrhetinic acid (GA) derivative conjugates with a lipophilic mitochondriotropic

  作为气体递质，一氧化碳可以通过逆转瓦尔堡效应来诱导肿瘤细胞凋亡。一氧化碳释放分子（CORM）是 CO 给药的一个有前途的选择，但如何将阈值浓度的 CO 输送到肿瘤组织中仍然是一个挑战。合成了一系列将甘草次酸 (GA) 衍生物缀合物与亲脂性线粒体三苯基鏻阳离子 (TPP + ) 部分相结合的新型靶向 CORM，并评估了其抗肿瘤活性。其中，复合物2在HepG2细胞中具有优异的抗肿瘤活性，与5-FU相比，其IC 50值为12.18 ± 4.66 μM 。它引起活性氧的产生并降低针对 HepG2 细胞的线粒体膜电位。 Western blot分析显示，复合物2上调Bax蛋白的表达，下调Bcl-2、活化的caspase-3和HO-1的表达。对接研究表明，复合物2可以通过疏水相互作用和氢键与Bcl-2蛋白相互作用。上述结果表明复合物2通过线粒体途径触发细胞凋亡。这些结果表明该复合物可能是有前途的抗癌剂候选者。